1,2-дихлорбензол - 1,2-Dichlorobenzene

1,2-дихлорбензол
1,2-дихлорбензол
Шаровидная модель 1,2-дихлорбензола
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,2-дихлорбензол
Другие имена
орто- дихлорбензол, о- дихлорбензол, odcb, о- дихлорбензол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.206 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C6H4Cl2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h1-4H чек об оплатеY
    Ключ: RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N чек об оплатеY
  • InChI = 1 / C6H4Cl2 / c7-5-3-1-2-4-6 (5) 8 / h1-4H
    Ключ: RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYAE
  • c1ccc (c (c1) Cl) Cl
  • c1ccc (c (c1) Cl) Cl
Характеристики
С 6 Н 4 Cl 2
Молярная масса 147,01 г / моль
Плотность 1,30 г / см 3
Температура плавления -17,03 ° С (1,35 ° F, 256,12 К)
Точка кипения 180,19 ° С (356,34 ° F, 453,34 К)
0,01%
Давление газа 1 мм рт. Ст. (20 ° C)
-84,26 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности материала
Опасность проглатывания Легковоспламеняющийся, умеренно токсичный.
Опасность при вдыхании Вызывает раздражение дыхательных путей
Опасность для глаз Вызывает раздражение глаз
Опасность для кожи Вызывает раздражение кожи.
точка возгорания 66 ° С (151 ° F, 339 К)
Пределы взрываемости 2,2% -9,2%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
500 мг / кг (перорально, крыса, кролик)
2000 мг / кг (перорально, морская свинка)
4386 мг / кг (перорально, мышь)
1000 частей на миллион (морская свинка, 20 часов)
800 частей на миллион (морская свинка, 24 часа)
821 частей на миллион (крыса, 7 часов)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
C 50 частей на миллион (300 мг / м 3 )
REL (рекомендуется)
C 50 частей на миллион (300 мг / м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)
200 частей на миллион
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) чек об оплатеY☒N
Ссылки на инфобоксы

1,2- Дихлорбензол или ортодихлорбензол ( ODCB ) представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 4 Cl 2 . Эта бесцветная жидкость плохо растворяется в воде, но смешивается с большинством органических растворителей. Это производное бензола , состоящее из двух соседних атомов хлора .

Он в основном используется в качестве химического предшественника при синтезе агрохимикатов , в качестве предпочтительного растворителя для растворения и работы с фуллеренами , в качестве инсектицида , а также для смягчения и удаления углеродных загрязнений с металлических поверхностей.

Производство и использование

1,2-Дихлорбензол получают как побочный продукт при производстве хлорбензола :

C
6
ЧАС
5
Cl
+ Cl
2
С
6
ЧАС
4
Cl
2
+ HCl

Реакция также дает 1,4- и небольшие количества 1,3-изомера. 1,4-изомер предпочтительнее 1,2-изомера из-за стерических затруднений . 1,3- изомер является необычным , потому что это мета- соединение, в то время как хлор, как и все галогены, является орто / пара - директора в терминах электрофильного ароматического замещения .

Он в основном используется в качестве предшественника 1,2-дихлор-4-нитробензола , промежуточного продукта в синтезе агрохимикатов . С точки зрения нишевого применения 1,2-дихлорбензол является универсальным высококипящим растворителем. Это предпочтительный растворитель для растворения фуллеренов и работы с ними . Это инсектицид от термитов и саранчовых, который исторически использовался Лесной службой США для борьбы с широко распространенными вспышками короеда.

1,2-дихлорбензол также используется для смягчения и удаления углеродных загрязнений с металлических поверхностей.

Безопасность

Данные о воздействии 1,2-дихлорбензола на человека показывают, что концентрации 100 ppm, как сообщается, вызывают спорадическое раздражение глаз и дыхательных путей. Управление по охране труда и здоровья и Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья установили предельные уровни профессионального воздействия на уровне 50 частей на миллион в течение восьмичасового рабочего дня.

Смотрите также

использованная литература

  1. Перейти ↑ Merck Index , 11-е издание, 3044 г.
  2. ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0189» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ Рогач, Владислав; Ружичка, Властимил; Ружичка, Кветослав; Цель, Карел (сентябрь 1998 г.). «Измерение давления насыщенных паров над жидкой фазой для изомерных дихлорбензолов и 1,2,4-трихлорбензола». Журнал химических и технических данных . 43 (5): 770–775. DOI : 10.1021 / je9701442 . ISSN  0021-9568 .
  4. ^ a b « о- Дихлорбензол» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). 4 декабря 2014 . Проверено 6 марта 2015 года .
  5. ^ Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения, ароматические» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  6. ^ stensland8 (25 июля 2011 г.). «Битва Жуков» . Проверено 22 апреля 2018 г. - через YouTube.
  7. ^ Технический заказ 2J-1-13
  8. ^ «CDC - Концентрации, непосредственно опасные для жизни или здоровья (IDLH): о-Дихлорбензол - Публикации и продукты NIOSH» . www.cdc.gov . 16 ноября 2017 . Проверено 22 апреля 2018 года .
  9. ^ "CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности -о-дихлорбензол" . www.cdc.gov . Проверено 22 апреля 2018 года .