3,3,5-триметилциклогексил-3-пиридилметилфосфонат - 3,3,5-Trimethylcyclohexyl 3-pyridyl methylphosphonate

Вице-президент
3,3,5-триметилциклогексил-3-пиридилметилфосфонат.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пиридин-3-ил 3,3,5-триметилциклогексилметилфосфонат
Другие названия
EA-1511
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
  • InChI = 1S / C15H24NO3P / c1-12-8-14 (10-15 (2,3) 9-12) 19-20 (4,17) 18-13-6-5-7-16-11-13 / h5-7,11-12,14H, 8-10H2,1-4H3
    Ключ: KQWAOLPZVUPXQI-UHFFFAOYSA-N
  • CC2CC (OP (C) (= O) Oc1cccnc1) CC (C) (C) C2
Характеристики
C 15 H 24 N O 3 P
Молярная масса 297,335  г · моль -1
Опасности
Основные опасности Чрезвычайно токсичен
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

VP ( 3,3,5-триметилциклогексил-3-пиридилметилфосфонат ), также известный как EA-1511 , является чрезвычайно токсичным органофосфатным нервно-паралитическим агентом V-серии.

Агент VP принадлежит к классу органофосфатов, известных как 3-пиридилфосфонаты. Эти агенты являются чрезвычайно сильными ингибиторами ацетилхолинэстеразы .

Синтез

Дихлорид метилфосфоновой кислоты и триэтиламин растворяют в бензоле . Затем медленно добавляют 3,3,5-триметилциклогексанол при перемешивании и охлаждении. Температура реакции поддерживается на уровне 10-15 ° C. Затем смесь нагревают до 40 ° C в течение 1 часа. Образуется бензольный раствор 3,3,5-триметилциклогексилметилфосфонохлоридата.

Затем к реакционной смеси добавляют триэтиламин и медленно добавляют 3-пиридол при перемешивании и охлаждении. Температура реакции поддерживается на уровне 35 ° C. Затем смесь перемешивают в течение 1 часа при комнатной температуре. Смесь промывают раствором гидроксида натрия и водой. Затем растворитель удаляют отгонкой при пониженном давлении с получением конечного продукта. Полученный продукт можно превратить в четвертичную соль путем взаимодействия с галогеналканом , таким как метилиодид , с получением водорастворимого агента.

Смотрите также


Рекомендации