Азо фиолетовый - Azo violet
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
4 - [( E ) - (4-Нитрофенил) диазенил] бензол-1,3-диол
|
|
| Другие имена
( Е ) -4 - [(4-нитрофенил) diazenyl] бензол-1,3-диол
4- (4-нитрофенил) азобензол-1,3-диол Magneson я р -Nitrophenylazoresorcinol 4-Nitrophenylazoresorcinol |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.000.735 
|
| Номер ЕС | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 12 H 9 N 3 O 4 | |
| Молярная масса | 259,318 г моль -1 |
| Внешность | кристаллический порошок от темно-красного до коричневого цвета |
| Плотность | 1,45 г / см 3 |
| 1 г / лH 2 O; 4 г / л этанола | |
| Опасности | |
| точка возгорания | 261,7 ° С (503,1 ° F, 534,8 К) |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
| Азо-фиолетовый ( индикатор pH ) | ||
| ниже pH 11,0 | выше pH 13,0 | |
| 11.0 | ⇌ | 13.0 |
Азофиолет (4- (4-нитрофенилазо) резорцин) (или п-нитробензолазорезорцин) представляет собой азосоединение с химической формулой C 12 H 9 N 3 O 4 . Он используется в коммерческих целях в качестве фиолетового красителя и экспериментально в качестве индикатора pH: при pH ниже 11 он становится желтым, а при pH 13 - фиолетовым. Он также становится темно-синим в присутствии соли магния в слабощелочной или щелочной среде. Азофиолетовый также можно использовать для проверки наличия ионов аммония . Цвет раствора хлорида аммония или гидроксида аммония будет варьироваться в зависимости от концентрации используемого азофиолета.
Характеристики
.jpg)
Интенсивный цвет, благодаря которому соединение получило свое название, является результатом облучения и последующего возбуждения и релаксации протяженной π-электронной системы через фенолы, связанные с RN = NR '. Поглощение этих электронов приходится на видимую область электромагнитного спектра . Интенсивный цвет индиго у азофиолетового (λ макс. 432 нм) приближается к Pantone R: 102 G: 15 B: 240.
Синтез
Азофиолет может быть синтезирован путем взаимодействия 4-нитроанилина с азотистой кислотой (генерируемой in situ с кислотой и нитритной солью ) с образованием промежуточного диазония . Затем он реагирует с резорцином , растворенным в растворе гидроксида натрия, посредством реакции азосочетания .
Это соответствует общей стратегии приготовления азокрасителей .
Реактивность
Химический характер азофиолета можно объяснить его азогруппой (-N = N-), шестичленными кольцами и боковыми гидроксильными группами. Из - за стерических отталкивание, азо фиолетовый является самым стабильным в транс - конфигурации , но изомеризация азокрасителей при облучении не является редкостью. Пункт -положении таутомеризация азо фиолетового обеспечивает механическое представление о поведении соединения в кислой среде, и , следовательно , его использование в качестве основного показателя рН .
Предсказанный 1 H-ЯМР чистого азофиолетового показывает, что гидроксильные протоны являются наиболее неэкранированными и кислыми протонами. Участие этих гидроксильных групп в донорстве электронов сопряженной π-системе аналогичным образом влияет на λ max азовиолета и значение p K a .
