Бензоилхлорид - Benzoyl chloride

Не путать с бензилхлоридом .
Бензоилхлорид
Бензоилхлорид
Бензоилхлорид из-xtal-3D-bs-17.png
Бензоил-хлорид-из-xtal-3D-sf.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бензоилхлорид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.464 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
КЕГГ
Номер RTECS
UNII
Номер ООН 1736 г.
  • InChI = 1S / C7H5ClO / c8-7 (9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H  проверять Y
    Ключ: PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N  проверять Y
  • InChI = 1 / C7H5ClO / c8-7 (9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H
    Ключ: PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYAL
  • ClC (= O) c1ccccc1
  • c1ccc (cc1) C (= O) Cl
Характеристики
C 7 H 5 Cl O
Молярная масса 140,57  г · моль -1
Появление бесцветная жидкость
Запах Бензальдегид похож на бензальдегид, но более острый
Плотность 1,21 г / мл, жидкость
Температура плавления -1 ° С (30 ° F, 272 К)
Точка кипения 197,2 ° С (387,0 ° F, 470,3 К)
реагирует
-75,8 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Паспорт безопасности Паспорт безопасности материалов Fisher Scientific
Пиктограммы GHS GHS05: КоррозийныйGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Опасность
H302 , H312 , H314 , H317 , H332
Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , P272 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , Р310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P333 + 313 , P363 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 72 ° С (162 ° F, 345 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
бензойная кислота , бензойный ангидрид , бензальдегид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверять Y   проверить  ( что есть    ?) проверять Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

Бензоилхлорид , также известный как бензолкарбонилхлорид , представляет собой хлорорганическое соединение с формулой C 7 H 5 ClO. Это бесцветная дымящаяся жидкость с раздражающим запахом. В основном он используется для производства пероксидов, но обычно используется в других областях, таких как приготовление красителей , парфюмерии , фармацевтических препаратов и смол .

Подготовка

Бензоилхлорид получают из бензотрихлорида с использованием воды или бензойной кислоты:

C 6 H 5 CCl 3 + H 2 O → C 6 H 5 COCl + 2 HCl
C 6 H 5 CCl 3 + C 6 H 5 CO 2 H → 2 C 6 H 5 COCl + HCl

Как и другие ацилхлориды , он может быть получен из исходной кислоты и стандартных хлорирующих агентов, таких как пентахлорид фосфора , тионилхлорид и оксалилхлорид . Впервые он был получен обработкой бензальдегида хлором.

Ранний метод для производства хлористого бензоила вовлеченного хлорирования из бензилового спирта .

Реакции

Он реагирует с водой с образованием соляной кислоты и бензойной кислоты :

C 6 H 5 COCl + H 2 O → C 6 H 5 CO 2 H + HCl

Бензоилхлорид - это типичный ацилхлорид . Он реагирует со спиртами с образованием соответствующих сложных эфиров . Аналогичным образом он реагирует с аминами с образованием амида .

Он подвергается ацилирование Фриделя-Крафтса с ароматическими соединениями с получением соответствующих бензофеноны и родственные производные. В случае карбанионов он снова служит источником «PhCO + ».

Пероксид бензоила , обычный реагент в химии полимеров , производится в промышленных масштабах путем обработки бензоилхлорида перекисью водорода и гидроксидом натрия :

2 C 6 H 5 COCl + H 2 O 2 + 2 NaOH → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + 2 NaCl + 2 H 2 O

Рекомендации

  1. ^ Маки, Такао; Такеда, Кадзуо (2000). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a03_555 .
  2. ↑ Фридрих Велер , Юстус фон Либих (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Pharmacie . 3 (3): 262–266. DOI : 10.1002 / jlac.18320030302 . hdl : 2027 / hvd.hxdg3f .
  3. ^ US1851832 , 29 марта 1932
  4. ^ Marvel, CS; Лазье, Вашингтон (1929). «Бензоилпиперидин». Органический синтез . 9 : 16. DOI : 10,15227 / orgsyn.009.0016 .
  5. ^ Прасенджит Саха, М. Д. Ашиф Али и Тармалингам Пунниямурти «Безлигандный синтез наночастиц оксида меди (ii), катализируемый катализируемым синтезом замещенных бензоксазолов», Org. Synth. 2011, том 88, стр 398.. Дои : 10,15227 / orgsyn.088.0398 . (иллюстративная реакция амина с бензоилхлоридом).
  6. ^ Миннис, Уэсли (1932). «Фенилтиенилкетон». Органический синтез . 12 : 62. DOI : 10,15227 / orgsyn.012.0062 .
  7. ^ Fujita, M .; Хияма, Т. (1990). «Направленное восстановление бета-кетоамида: эритро-1- (3-гидрокси-2-метил-3-фенилпропаноил) пиперидин». Органический синтез . 69 : 44. DOI : 10,15227 / orgsyn.069.0044 .
  8. ^ Эль-Samragy, Яхья (2004). «Химико-техническая оценка». Перекись бензоила (PDF) . 61-й JECFA (Технический отчет). Объединенный комитет экспертов ФАО / ВОЗ по пищевым добавкам. п. 1 . Проверено 31 октября 2013 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )

Внешние ссылки