Перекись бензоила - Benzoyl peroxide

Перекись бензоила
Бензоил-пероксид.svg
Бензоилпероксид из-xtal-3D-bs-17.png
Формула скелета (вверху) Палка-модель (внизу)
Клинические данные
Торговые наименования Benzac, Clearasil, PanOxyl, другие
Другие имена бензопероксид, дибензоилпероксид (DBPO)
AHFS / Drugs.com Факты о профессиональных наркотиках
MedlinePlus a601026
Данные лицензии
Код УВД
Правовой статус
Правовой статус
Идентификаторы
  • бензойный пероксиангидрид
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Номер E E928 (глазури, ...) Отредактируйте это в Викиданных
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.002.116 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 14 Н 10 О 4
Молярная масса 242,230  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Плотность 1,334 г / см 3
Температура плавления От 103 до 105 ° C (от 217 до 221 ° F) разлагается
Растворимость в воде плохой мг / мл (20 ° C)
  • c1ccc (cc1) C (= O) OOC (= O) c2ccccc2
  • InChI = 1S / C14H10O4 / c15-13 (11-7-3-1-4-8-11) 17-18-14 (16) 12-9-5-2-6-10-12 / ч1-10H чек об оплатеY
  • Ключ: OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N
Страница данных
Пероксид бензоила (страница данных)

Пероксид бензоила - это химическое соединение (в частности, органический пероксид ) со структурной формулой (C
6
ЧАС
5
−C (= O) O−)
2
, часто сокращенно (BzO) 2 . По своей структуре молекула может быть описана как два бензоила ( C
6
ЧАС
5
−C (= O) -
, Bz) группы, связанные перекисью ( −O − O− ). Это белое гранулированное твердое вещество со слабым запахом бензальдегида , плохо растворимое в воде, но растворимое в ацетоне , этаноле и многих других органических растворителях. Пероксид бензоила - это окислитель , который в основном используется при производстве полимеров.

В качестве отбеливателя он использовался как лекарство и дезинфицирующее средство для воды . В специализированных контекстах имя может сокращаться как BPO .

В качестве лекарства пероксид бензоила в основном используется для лечения прыщей , либо отдельно, либо в сочетании с другими методами лечения. Некоторые версии продаются в смеси с антибиотиками, такими как клиндамицин . Он включен в Список основных лекарственных средств ВОЗ , а в США он доступен как безрецептурный, так и в виде генерического лекарства . Он также используется в стоматологии для отбеливания зубов .

Пероксид бензоила также используется в пластмассовой промышленности и для обесцвечивания муки , волос и тканей .

История

Пероксид бензоила был впервые получен и описан Либихом в 1858 году. Это был первый органический пероксид, приготовленный специально.

В 1901 году Дж. Х. Кастл и его аспирант А. С. Лёвенхарт заметили, что это соединение заставляет настойку гваякового дерева приобретать синий цвет, что является признаком выделения кислорода . Примерно в 1905 году Ловенхарт сообщил об успешном использовании BPO для лечения различных кожных заболеваний, включая ожоги , хронические варикозные опухоли ног и сикоз опоясывающего лишая . Он также сообщил об экспериментах на животных, которые показали относительно низкую токсичность соединения.

Лечение ран перекисью бензоила было предложено Лайоном и Рейнольдсом в 1929 году, а лечение вульгарным сикозом и вариолиформными угрями - Пеком и Чагрином. Однако препараты часто были сомнительного качества. Он был официально одобрен для лечения акне в США в 1960 году.

Медицинское использование

Лечение прыщей

Тюбик препарата 5% перекиси бензоила на водной основе для лечения акне

Перекись бензоила эффективна при лечении угревой сыпи . Он не вызывает устойчивости к антибиотикам . Его можно сочетать с салициловой кислотой , серой , эритромицином или клиндамицином ( антибиотики ) или адапаленом (синтетический ретиноид ). Два распространенных комбинированных препарата включают бензоилпероксид / клиндамицин и адапален / бензоилпероксид , необычный состав, учитывая, что большинство ретиноидов дезактивируются пероксидами. Комбинированные продукты, такие как пероксид бензоила / клиндамицин и пероксид бензоила / салициловая кислота, по-видимому, несколько более эффективны, чем пероксид бензоила в отдельности для лечения поражений акне. Комбинация третиноин / перекись бензоила была одобрена в 2021 году.

Пероксид бензоила для лечения акне обычно наносится на пораженные участки в виде геля, крема или жидкости в концентрациях от 2,5% до 5,0% и до 10%. Нет убедительных доказательств, подтверждающих идею о том, что более высокие концентрации пероксида бензоила более эффективны, чем более низкие концентрации.

Механизм действия

Традиционно считается, что пероксид бензоила обладает тройной активностью при лечении прыщей. Он обладает себостатическим, комедолитическим действием и подавляет рост Cutibacterium acnes , основной бактерии, вызывающей угри. В общем, обыкновенные угри - это гормонально-опосредованное воспаление сальных желез и волосяных фолликулов. Гормональные изменения вызывают увеличение выработки кератина и кожного сала, что приводит к блокированию дренажа. C. acnes содержит много литических ферментов, которые расщепляют белки и липиды кожного сала, что приводит к воспалительной реакции. Свободнорадикальная реакция перекиси бензоила может разрушить кератин, тем самым разблокируя отток кожного сала (комедолитик). Он может вызывать неспецифическое перекисное окисление C. acnes , делая его бактерицидным, и считалось, что он снижает выработку кожного сала, но в литературе существуют разногласия по этому поводу.

Некоторые данные свидетельствуют о том, что перекись бензоила также обладает противовоспалительным действием. В микромолярных концентрациях он предотвращает высвобождение нейтрофилами активных форм кислорода, что является частью воспалительной реакции при акне.

Побочные эффекты

Раздражение кожи из-за перекиси бензоила

Нанесение перекиси бензоила на кожу может вызвать покраснение, жжение и раздражение. Этот побочный эффект зависит от дозы.

Из-за этих возможных побочных эффектов рекомендуется начинать с низкой концентрации и наращивать ее по мере необходимости, поскольку кожа постепенно развивает толерантность к лекарству. Чувствительность кожи обычно проходит через несколько недель непрерывного использования. Раздражение также можно уменьшить, избегая жестких моющих средств для лица и используя солнцезащитный крем перед выходом на солнце.

Каждый 500 человек страдает гиперчувствительностью к BPO и может страдать от жжения, зуда , образования корок и, возможно, отека . Около одной трети людей испытывают фототоксичность под воздействием ультрафиолетового (UVB) света.

Дозировка

В США типичная концентрация пероксида бензоила составляет от 2,5% до 10% как для рецептурных, так и для отпускаемых без рецепта лекарственных препаратов, которые используются для лечения акне.

Другое медицинское использование

Перекись бензоила используется в стоматологии как средство для отбеливания зубов .

Немедицинское использование

Пероксид бензоила является одним из наиболее важных органических пероксидов с точки зрения применения и масштабов его производства. Его часто используют в качестве удобного окислителя в органической химии.

Отбеливание

Как и большинство пероксидов , это мощный отбеливающий агент . Его использовали для отбеливания муки , жиров , масел , восков и сыров , а также в качестве пятновыводителя .

Полимеризация

Пероксид бензоила также используется в качестве радикального инициатора для индукции реакций полимеризации с ростом цепи , например, для полиэфирных и полиметилметакрилатных (ПММА) смол, стоматологических цементов и реставрационных материалов . Это самый важный из различных органических пероксидов, используемых для этой цели, относительно безопасная альтернатива гораздо более опасному пероксиду метилэтилкетона . Он также используется при вулканизации резины и в качестве отделочного средства для некоторых ацетатных нитей .

Безопасность

Опасность взрыва

Концентрированный пероксид бензоила потенциально взрывоопасен, как и другие органические пероксиды , и может вызвать возгорание без внешнего возгорания . Опасность очень велика для чистого материала, поэтому соединение обычно используется в виде раствора или пасты. Например, косметика содержит лишь небольшой процент перекиси бензоила и не представляет опасности взрыва.

Токсичность

Пероксид бензоила разрушается при контакте с кожей с образованием бензойной кислоты и кислорода, ни один из которых не является очень токсичным.

Канцерогенный потенциал перекиси бензоила был исследован. В исследовании 1981 года, опубликованном в журнале Science, было обнаружено, что, хотя перекись бензоила не является канцерогеном, она способствует росту клеток при воздействии на возникшую опухоль . Исследование пришло к выводу, что «следует рекомендовать осторожность при использовании этого и других соединений, генерирующих свободные радикалы».

Обзор исследований канцерогенности, проведенный IARC в 1999 г., не обнаружил убедительных доказательств связи лечения акне BPO с раком кожи у людей. Однако некоторые исследования на животных показали, что это соединение может действовать как канцероген и усиливать действие известных канцерогенов.

Раздражение кожи

В исследовании 1977 года, в котором использовался тест максимизации на людях, 76% субъектов приобрели контактную сенсибилизацию к перекиси бензоила. Использовали составы 5% и 10%.

США Национальный институт по безопасности и гигиене труда разработаны критерии для рекомендуемого стандарта для профессионального воздействия перекиси бензоила.

Окрашивание ткани

Пятно на отбеленной ткани, вызванное контактом с перекисью бензоила.

Контакт с тканями или волосами , например, от еще влажных лекарств от прыщей, может вызвать постоянное увлажнение цвета почти сразу. Даже вторичный контакт может вызвать обесцвечивание; например, контакт с полотенцем, которое использовалось для смывания средств гигиены, содержащих перекись бензоила.

Реактивность

В оригинальном синтезе 1858 года, проведенном Либихом, бензоилхлорид реагировал с пероксидом бария , реакция, вероятно, следует этому уравнению:

2 C 6 H 5 C (O) Cl + BaO 2 → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + BaCl 2

Перекись бензоила, как правило , получают путем обработки перекиси водорода с бензоилхлоридом при щелочных условиях .

2 C 6 H 5 COCl + H 2 O 2 + 2 NaOH → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + 2 NaCl + 2 H 2 O

Связь кислород – кислород в пероксидах слабая. Таким образом, перекись бензоила легко подвергается гомолизу (симметричному делению), образуя свободные радикалы :

6 Н 5 СО) 2 О 2 → 2  С
6
ЧАС
5
CO
2

Символ указывает на то, что продукты являются радикалами; т.е. они содержат хотя бы один неспаренный электрон. Такие виды очень реактивны. Гомолиз обычно вызывают нагреванием. Полураспад от бензоила пероксида один час при 92 ° С. При 131 ° C период полураспада составляет одну минуту.

использованная литература

внешние ссылки