Бис (хлорметиловый) эфир - Bis(chloromethyl) ether

Бис (хлорметиловый) эфир
Бис (хлорметиловый) эфир.svg
Бис (хлорметил) -эфир-3D-balls.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Хлор (хлорметокси) метан
Другие названия
Бис (хлорметиловый) эфир
Бис-CME
Оксибис (хлорметан)
Бис- хлорметиловый эфир
Хлорметиловый эфир
Дихлордиметиловый эфир
Дихлорметиловый эфир
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
Сокращения BCME
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.030 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1 / C2H4Cl2O / c3-1-5-2-4 / h1-2H2
    Ключ: HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYAN
Характеристики
С 2 Н 4 Cl 2 O
Молярная масса 114,95  г · моль -1
Плотность 1,33 г / см3
Температура плавления -41,5 ° С (-42,7 ° F, 231,7 К)
Точка кипения 106 ° С (223 ° F, 379 К)
реагирует
Давление газа 30 мм рт. Ст. (22 ° C)
1,4421
Опасности
Основные опасности канцероген, реагирует с водой
H225 , H302 , H311 , H330 , H350
точка возгорания 38 ° С (100 ° F, 311 К)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
Канцероген, регулируемый OSHA
REL (рекомендуется)
потенциальный профессиональный канцероген
IDLH (Непосредственная опасность)
ND
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бис (хлорметиловый) эфир представляет собой органическое соединение с химической формулой (CH 2 Cl) 2 O. Это бесцветная жидкость с неприятным удушающим запахом, которая является одним из хлоралкиловых эфиров . Бис (хлорметиловый) эфир когда-то производился в больших масштабах, но оказался очень канцерогенным, и, таким образом, такое производство прекратилось.

Синтез

Его производили промышленным способом из параформальдегида и смеси хлорсульфоновой кислоты и серной кислоты . Он также образуется как побочный продукт в реакции хлорметилирования Бланка , когда формальдегид (мономер, параформальдегид или формалин) смешивают с концентрированной соляной кислотой, и является известной примесью в хлорметилметиловом эфире технической чистоты .

Из-за их канцерогенной активности промышленное производство хлорметиловых эфиров в большинстве стран прекратилось в начале 1980-х годов. Бис (хлорметиловый) эфир не стал исключением, производство в США было прекращено в 1982 году.

Использует

Бис (хлорметиловый) эфир широко используется в химическом синтезе, прежде всего в качестве сшивающего агента при производстве ионообменных смол и в текстильной промышленности. Он также использовался в качестве линкера при синтезе некоторых антидотов нервно-паралитических агентов ( хлорид асоксима , обидоксим ). Бис (хлорметил) также эффективен для хлорметилирования ароматических субстратов.

Безопасность

Бис (хлорметиловый) эфир канцерогенен . Это один из 13 химических веществ, которые считаются профессиональным канцерогеном, регулируемым OSHA. Хроническое воздействие связано с повышенным риском рака легких .

Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах.

Смотрите также

Рекомендации