Бромфеноловый синий - Bromophenol blue

Бромфеноловый синий
Скелетная формула бромфенолового синего в циклической форме
Шаровидная модель молекулы бромфенолового синего в циклической форме
Имена
Предпочтительное название IUPAC
3,3-Бис (3,5-дибром-4-гидроксифенил) -2,1λ 6- бензоксатиол-1,1 (3 H ) -дион
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,715 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C19H10Br4O5S / c20-12-5-9 (6-13 (21) 17 (12) 24) 19 (10-7-14 (22) 18 (25) 15 (23) 8-10) 11- 3-1-2-4-16 (11) 29 (26,27) 28-19 / ч 1-8,24-25H проверитьY
    Ключ: UDSAIICHUKSCKT-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C19H10Br4O5S / c20-12-5-9 (6-13 (21) 17 (12) 24) 19 (10-7-14 (22) 18 (25) 15 (23) 8-10) 11- 3-1-2-4-16 (11) 29 (26,27) 28-19 / ч 1-8,24-25H
    Ключ: UDSAIICHUKSCKT-UHFFFAOYAE
  • Brc1cc (cc (Br) c1O) C3 (OS (= O) (= O) c2ccccc23) c4cc (Br) c (O) c (Br) c4
Характеристики
C 19 H 10 Br 4 O 5 S
Молярная масса 669,96  г · моль -1
Запах без запаха
Плотность 2,2 г / мл
Температура плавления 273 ° С (523 ° F, 546 К)
Точка кипения 279 ° С (534 ° F, 552 К)
Кислотность (p K a ) 4.0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бромфеноловый синий (3 ', 3 ″, 5', 5 ″ -тетрабромфенолсульфонфталеин, BPB, альбутест) используется в качестве индикатора pH , электрофоретического цветового маркера и красителя. Его можно приготовить, медленно добавляя избыток брома к горячему раствору фенолсульфонфталеина в ледяной уксусной кислоте.

Кислотно-щелочной индикатор

Бромфеноловый синий ( индикатор pH )
ниже pH 3,5 выше pH 4,6
3.5 4.6

В качестве показателя кислотно-щелочного, его полезных лежит в диапазоне от рН  3,0 и 4,6. Цвет меняется от желтого при pH 3,0 до синего при pH 4,6; эта реакция обратима. Бромфеноловый синий структурно родственен фенолфталеину (популярному индикатору).

Цветной маркер

Бромфеноловый также используются в качестве цветных маркеров , чтобы контролировать процесс электрофореза в агарозном геле и полиакриламидный гель - электрофорезе . Поскольку бромфеноловый синий несет небольшой отрицательный заряд при умеренном pH, он будет мигрировать в том же направлении, что и ДНК или белок в геле; скорость, с которой он мигрирует, варьируется в зависимости от плотности геля и состава буфера , но в типичном 1% агарозном геле в 1- кратном буфере TAE или буфере TBE бромфеноловый синий мигрирует с той же скоростью, что и фрагмент ДНК из примерно 300 пар оснований , в 2% агароза как 150 п.н. Для этой цели также можно использовать ксилолцианол и оранжевый G.

Краситель

Бромфеноловый синий также используется в качестве красителя. При нейтральном pH краситель сильнее всего поглощает красный свет и пропускает синий свет. (Его пиковая абсорбция составляет 600 нм при щелочном pH 12). Растворы красителя, следовательно, имеют синий цвет. При низком pH краситель наиболее сильно поглощает ультрафиолетовый и синий свет и в растворе выглядит желтым. В растворе с pH 3,6 (в середине переходного диапазона этого показателя pH), полученном растворением в воде без какой-либо корректировки pH, бромфеноловый синий имеет характерный зеленый красный цвет, где видимый цвет меняется в зависимости от концентрации и / или пути длина, на которой наблюдается раствор. Это явление называется дихроматическим цветом . Бромфеноловый синий - это вещество с самым высоким известным значением индекса дихроматичности Крефта . Это означает, что он имеет наибольшее изменение цветового оттенка , когда толщина или концентрация наблюдаемого образца увеличивается или уменьшается.

внешние ссылки

использованная литература