Связь углерод – кислород - Carbon–oxygen bond

Углерод-кислород связь представляет собой полярная ковалентная связь между углеродом и кислородом . Кислород имеет 6 валентных электронов и предпочитает либо разделить два электрона, связанных с углеродом, оставляя 4 несвязывающих электрона в 2 неподеленных парах : O:, либо разделить две пары электронов с образованием карбонильной функциональной группы . = О: Простые представители этих двух типов облигаций являются _ ОН в спиртах , таких как этанол , в напитках и топлива и С = О в кетоны (равно как и многие другие связанные с карбонильными соединениями ).

Электроотрицательность и длина связи

Связь C – O сильно поляризована по отношению к кислороду ( электроотрицательность C против O, 2,55 против 3,44). Длины связей для парафиновых связей C – O находятся в диапазоне 143 пм - меньше, чем у связей C – N или C – C. Укороченные одинарные связи обнаруживаются у карбоновых кислот (136 мкм) из-за характера частичной двойной связи, а удлиненные связи обнаруживаются в эпоксидах (147 мкм). Прочность связи C – O также выше, чем у C – N или C – C. Например, прочность связи составляет 91 килокалорию (380 кДж) / моль (при 298 К) в метаноле , 87 килокалори (360 кДж) / моль в метиламине и 88 килокалори (370 кДж) / моль в этане .

Углерод и кислород образуют концевые двойные связи в функциональных группах, вместе известных как карбонильные соединения, к которым относятся такие соединения, как кетоны , сложные эфиры , карбоновые кислоты и многие другие. Внутренние связи C = O обнаружены в положительно заряженных ионах оксония . В фуранах атом кислорода способствует делокализации пи-электронов через свою заполненную p-орбиталь, и, следовательно, фураны являются ароматическими . Длина связи C = O составляет около 123 мкм в карбонильных соединениях. Длина связи C = O в диоксиде углерода составляет 116 мкм. Связи C = O в ацилгалогенидах имеют характер частичной тройной связи и, следовательно, очень короткие: 117 пм. Соединений с формальными тройными связями C O не существует, за исключением монооксида углерода , который имеет очень короткую и прочную связь (112,8 мкм). Такие тройные связи имеют очень высокую энергию связи, даже выше, чем тройные связи N – N. Кислород также может быть трехвалентным, например, в тетрафторборате триэтилоксония .

Химия

Реакциями образования углеродно-кислородной связи являются синтез эфира Вильямсона , нуклеофильные ацильные замещения и электрофильное присоединение к алкенам. В реакции Патерно – Бюхи участвуют карбонильные соединения.

Кислородные функциональные группы

Связи углерод-кислород присутствуют в следующих функциональных группах :

Химический класс Заказ облигаций Формула Структурная формула Пример
Спирты 1 R 3 C – OH Алкоголь Этиловый спирт
Этиловый спирт
Эфиры 1 R 3 C – O – CR 3 Эфир Диэтиловый эфир
Диэтиловый эфир
Перекиси 1 R 3 C – O – O – CR 3 Гидропероксид Ди-трет-бутил пероксид
Ди-трет-бутил пероксид
Карбоновые кислоты 1 и 2 R 3 C – CO – OH Карбоновая кислота Уксусная кислота
Уксусная кислота
Сложные эфиры 1 и 2 R 3 C – CO – O – CR 3 Сложный эфир Этилакрилат
Этилакрилат
Карбонатные эфиры 1 и 2 R 3 C – O – CO – O – CR 3 Карбонатный эфир Этиленкарбонат
Этиленкарбонат
Кетоны 2 R 3 C – CO – CR 3 Кетон Ацетон
Ацетон
Альдегиды 2 R 3 C – CHO Альдегид Акролеин
Акролеин
Фуранс 1.5 Фуран Фурфурол
Фурфурол
Пирилиевые соли 1.5 пиридин Антоцианин
Антоцианы

Рекомендации