Флаван-3-ол - Flavan-3-ol

Химическая структура флаван-3-ола
Эпикатехин (ЭК)
Эпигаллокатехин (EGC)

Флаван-3-олы (иногда называемые флаванолами ) представляют собой производные флаванов, которые имеют скелет 2-фенил-3,4-дигидро- 2H- хромен-3-ола. Эти соединения включают катехин , эпикатехин галлат , эпигаллокатехин , эпигаллокатехин галлат , проантоцианидины , теафлавины , теарубигины .

Flav NoLS (с «а»), не следует путать с флавонолов (с «O»), класс флавоноидов , содержащих кетон группу.

Одномолекулярный (мономер) катехин или изомер эпикатехин (см. Диаграмму) добавляет четыре гидроксила к флаван-3-олу, создавая строительные блоки для конкатенированных полимеров ( проантоцианидинов ) и полимеров более высокого порядка ( антоцианидинов ).

Флаванолы обладают двумя хиральными атомами углерода, что означает, что для каждого из них встречается четыре диастереоизомера .

Катехины отличаются от желтых, кетонов , содержащих флавоноидов , таких как Quercitin и рутины , которые называются Flav уплотнительных NoLS . Раннее использование термина биофлавоноид было неточно применено для включения флаванолов, которые отличаются отсутствием кетона (ов). Мономеры, димеры и тримеры (олигомеры) катехинов бесцветны. Полимеры более высокого порядка, антоцианидины, приобретают более насыщенный красный цвет и становятся танинами .

Источники катехинов

Катехины богаты чаями, полученными из чайного растения Camellia sinensis , а также в некоторых какао и шоколадных конфетах (приготовленных из семян Theobroma cacao ). Катехины также присутствуют в рационе человека во фруктах, овощах и вине , а также во многих других видах растений.

Катехин и галлаты

Катехин и эпикатехин являются эпимерами , причем (-) - эпикатехин и (+) - катехин являются наиболее распространенными оптическими изомерами, встречающимися в природе. Катехин был впервые выделен из растительного экстракта катеху , от которого он получил свое название. Нагревание катехина выше точки разложения высвобождает пирокатехол (также называемый катехолом), что объясняет общее происхождение названий этих соединений.

Эпигаллокатехин и галлокатехин содержат дополнительную фенольную гидроксильную группу по сравнению с эпикатехином и катехином, соответственно, аналогично разнице между пирогаллолом и пирокатехином.

Галлаты катехина представляют собой сложные эфиры катехинов галловой кислоты ; Примером является галлат эпигаллокатехина , который обычно является наиболее распространенным катехином в чае.

Метаболизм флаван-3-олов

Биосинтез (-) - эпикатехина

Флавоноиды являются продуктами стартового звена циннамоил-КоА с удлинением цепи с использованием трех молекул малонил-КоА. Реакции катализируются ферментом PKS III типа. Эти ферменты не используют ACPS, а вместо этого используют сложные эфиры кофермента А и имеют один активный центр для выполнения необходимой серии реакций, например удлинения цепи, конденсации и циклизации. Удлинение цепи 4-гидроксициннамоил-КоА тремя молекулами малонил-КоА вначале дает поликетид (рис. 1), который можно свернуть. Они позволяют протекать реакциям типа Клайзена с образованием ароматических колец.

фигура 1

Рисунок 1 : Схематический обзор биосинтеза флаван-3-ола (-) - эпикатехина в растениях: Ферменты обозначены синим цветом со следующими сокращениями: E1, фенилаланинаммиаклиаза (PAL), E2, тирозинаммиаклиаза (TAL), E3 , циннамат 4-гидроксилаза , Е4, 4-кумароил: СоА-лигаза , Е5, халконсинтаз ( нарингенин-халконсинтаз ), Е6, халкон изомераза , Е7, флавоноиды 3'-гидроксилаза , Е8, flavonone 3-гидроксилаза , Е9, dihydroflavanol 4-редуктаза , E10, антоцианидинсинтаза ( лейкоантоцианидиндиоксигеназа ), E11, антоцианидинредуктаза . HSCoA, кофермент A. L-Tyr, L-тирозин, L-Phe, L-фенилаланин.

Метаболизм у человека

Схематическое изображение метаболизма флаван-3-ол (-) - эпикатехина у человека в зависимости от времени после приема внутрь. SREM: структурно связанные (-) - метаболиты эпикатехина. 5C-RFM: метаболиты деления на 5-углеродное кольцо. 3 / 1C-RFM: метаболиты расщепления 3- и 1-углеродной боковой цепи в кольце. Показаны структуры наиболее распространенных (-) - метаболитов эпикатехина, присутствующих в системном кровотоке и в моче.
Предшественники флаван-3-ола микробного метаболита 5- (3 '/ 4'-дигидроксифенил) -γ-валеролактона (gVL). Только соединения с интактной (эпи) катехиновой составляющей приводят к образованию γVL микробиомом кишечника. ЭКГ, (-) - эпикатехин-3- O- галлат; EGCG, галлат эпигаллокатехина ; EGC, эпигаллокатехин

Большинство данных о метаболизме флаван-3-олов у человека доступно для мономерных соединений, особенно катехина . Эти соединения поглощаются и метаболизируются при захвате в тощей кишке , в основном за счет O-метилирования и глюкуронизации, а затем далее метаболизируются в печени . Микробиом толстой кишки также играет важную роль в метаболизме флаван-3-олов, и они катаболизируются до более мелких соединений, таких как 5- (3 '/ 4'-дигидроксифенил) -γ-валеролактоны и гиппуровая кислота . Только флаван-3-олы с интактной (эпи) катехиновой составляющей могут метаболизироваться 5- (3 '/ 4'-дигидроксифенил) -γ-валеролактоны.

Исследования и заявления о пользе для здоровья

Потенциальное воздействие на здоровье долгосрочного потребления флаван-3-олы включают снижение факторов риска для сердечно - сосудистых заболеваний , таких , как снижение уровня липидов в крови .

До 2013 года ни Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов, ни Европейское управление по безопасности пищевых продуктов не одобрили никаких заявлений о вреде для здоровья катехинов и не одобрили их в качестве фармацевтических препаратов. Более того, несколько компаний были предупреждены FDA о вводящих в заблуждение заявлениях о пользе для здоровья.

В 2014 году Европейское управление по безопасности пищевых продуктов утвердило следующее заявление о пользе для здоровья какао-продуктов, содержащих 200 мг флаванолов и отвечающих требованиям к биологически активным добавкам: «Флаванолы какао помогают поддерживать эластичность кровеносных сосудов, что способствует нормальному кровотоку».

Агликоны

Флаван-3-олс
Изображение Имя Формула Олигомеры
(+) - Катехин Катехин , C, (+) - Катехин С 15 Н 14 О 6 Процианидины
Эпикатехин Эпикатехин , ЭК, (-) - Эпикатехин (цис) С 15 Н 14 О 6 Процианидины
Эпигаллокатехин Эпигаллокатехин , EGC С 15 Н 14 О 7 Продельфинидины
Эпикатехин галлат Эпикатехин галлат , ЭКГ С 22 Н 18 О 10
Эпигаллокатехин галлат Галлат эпигаллокатехина , EGCG,
(-) - галлат эпигаллокатехина
С 22 Н 18 О 11
Эпиафзелечин Эпиафзелечин С 15 Н 14 О 5
Физетинидол Физетинидол С 15 Н 14 О 5
Гибуртинидол Гибуртинидол С 15 Н 14 О 4 Прогибуртинидины
Мескитол Мескитол С 15 Н 14 О 6
Робинетинидол Робинетинидол С 15 Н 14 О 6 Проробинетинидины

Анализ

Визуализирующая микроскопия времени жизни флуоресценции (FLIM) может использоваться для обнаружения флаванолов в растительных клетках.

Другое использование

Недавнее исследование проверило катехины, используемые для покрытия наночастиц оксидов железа в крови. Эти частицы позволяют визуализировать сосуды - и особенно раковые опухоли у мышей - при МРТ. Наночастицы будут слипаться без катехинового покрытия.

Рекомендации

Внешние ссылки

  • СМИ, связанные с Flavan-3-ols на Викискладе?