Цефпрозил - Cefprozil

Цефпрозил
Cefprozil.svg
Клинические данные
Торговые наименования Cefzil, Cefproz, другие
Другие названия Цефпроксил
AHFS / Drugs.com Монография
MedlinePlus a698022
Данные лицензии
Пути
администрирования
Устный
Код УВД
Правовой статус
Правовой статус
Фармакокинетические данные
Биодоступность 95%
Связывание с белками 36%
Ликвидация Период полураспада 1,3 часов
Идентификаторы
  • 7- [2-амино-2- (4-гидроксифенил) ацетил] амино-8-оксо-3-проп-1-енил-5-тиа-1-азабицикло [4.2.0] окт-2-ен-2 -карбоновая кислота
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
Формула C 18 H 19 N 3 O 5 S
Молярная масса 389,43  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • O = C2N1 / C (= C (/ C = C / C) CS [C @@ H] 1 [C @@ H] 2NC (= O) [C @@ H] (c3ccc (O) cc3) N) С (= O) OO
  • InChI = 1S / C18H19N3O5S.H2O / c1-2-3-10-8-27-17-13 (16 (24) 21 (17) 14 (10) 18 (25) 26) 20-15 (23) 12 ( 19) 9-4-6-11 (22) 7-5-9; / h2-7,12-13,17,22H, 8,19H2,1H3, (H, 20,23) (H, 25,26 ); 1H2 / b3-2 -; / t12-, 13-, 17 -; / m1./s1  проверять Y
  • Ключ: ALYUMNAHLSSTOU-HERYOFLYSA-N  проверять Y
 ☒ N проверять Y   (что это?) (проверить)  

Цефпрозил - цефалоспориновый антибиотик второго поколения . Его можно использовать для лечения ушных инфекций, кожных инфекций и других бактериальных инфекций. Поставляется в виде таблеток и жидкой суспензии .

Хотя существует широко цитируемый 10% риск перекрестной аллергии между цефалоспоринами и пенициллином, в статье не показано повышенного риска перекрестной аллергии на цефпрозил и некоторые другие цефалоспорины второго поколения или более поздние.

Он был запатентован в 1983 году и разрешен для использования в медицине в 1992 году.

Спектр бактериальной восприимчивости и устойчивости

В настоящее время такие бактерии, как Enterobacter aerogenes , Morganella morganii и Pseudomonas aeruginosa , устойчивы к цефпрозилу, в то время как Salmonella enterica серотипа Agona и стрептококки чувствительны к цефпрозилу. Некоторые бактерии, такие как Brucella abortus , Moraxella catarrhalis и Streptococcus pneumoniae , в разной степени развили устойчивость к цефпрозилу. Подробная информация о минимальной ингибирующей концентрации приведена в листе данных о чувствительности и устойчивости к цефпрозилу.

Синтез

Это не прямая копия книги Ледникера, как на первый взгляд, а взято из первичного справочного материала.

Синтез цефпрозила: разделение изомеров:

Замена хлорида аллила в промежуточном соединении ( 1 ) трифенилфосфином дает соль фосфония ( 2 ). Затем эта функция преобразуется в его илид ; конденсация с ацетальдегидом затем приводит к виниловому производному ( 3 ); снятие защиты дает цефпрозил. Полусинтетический пероральный цефалоспорин, состоящий из смеси изомеров Z / E ~ 90: 10.

Фирменные наименования

Рекомендации

Внешние ссылки