Коронен - Coronene
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
Коронен |
|
| Другие имена
[6] циркулен
X1001757-9, супербензол |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| 658468 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.005.348 
|
| Номер ЕС | |
| 286459 | |
| КЕГГ | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 24 Ч 12 | |
| Молярная масса | 300,360 г · моль -1 |
| Появление | белый или бледно-желтый порошок |
| Плотность | 1,371 г / см 3 |
| Температура плавления | 437,3 ° С (819,1 ° F, 710,5 К) |
| Точка кипения | 525 ° С (977 ° F, 798 К) |
| 0,14 мкг / л | |
| Растворимость | Хорошо растворим: бензол, толуол, гексан, хлороформ (1 ммоль · л -1 ) и простые эфиры, мало растворим в этаноле. |
| -243,3 · 10 −6 см 3 / моль | |
| Состав | |
| Моноклиника | |
| P2 1 / п | |
| Д 6ч | |
|
a = 10,02 Å, b = 4,67 Å, c = 15,60 Å
α = 90 °, β = 106,7 °, γ = 90 °
|
|
|
Формула единиц ( Z )
|
2 |
| 0 Д | |
| Опасности | |
| Основные опасности | легковоспламеняющийся |
| Пиктограммы GHS |
|
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H371 | |
| Р260 , Р264 , Р270 , P309 + 311 , Р405 , Р501 | |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Коронен (также известный как супербензол ) представляет собой полициклический ароматический углеводород (ПАУ), содержащий семь периконденсированных бензольных колец. Его химическая формула - C
24ЧАС
12. Это желтый материал, растворяющийся в обычных растворителях, включая бензол , толуол и дихлорметан . Его растворы излучают синюю флуоресценцию в УФ-свете . Он использовался как зонд для растворителя, аналогичный пирену .
Это соединение представляет теоретический интерес для химиков-органиков из-за его ароматичности . Его можно описать 20 резонансными структурами или набором из трех подвижных секстетов Клара . В случае секстета Клара наиболее стабильная структура для коронена имеет только три изолированных внешних секстета как полностью ароматических, хотя суперароматичность все еще возможна, когда эти секстеты могут мигрировать в следующее кольцо.
Возникновение и синтез
Коронен встречается в природе как очень редкий минерал карпатит , который характеризуется чешуйками чистого коронена, внедренными в осадочную породу. Этот минерал может быть создан в результате деятельности древних гидротермальных источников. Ранее этот минерал называли также карпатитом или пендлетонитом.
Присутствие коронена, предположительно образовавшегося в результате контакта магмы с залежами ископаемого топлива, использовалось для доказательства того, что пермско-триасовое « Великое вымирание » было вызвано эпизодом потепления парниковых газов, вызванным крупномасштабным сибирским вулканизмом.
Коронен производится в процессе нефтепереработки гидрокрекинга , где он может димеризоваться до пятнадцатикольцевого ПАУ, тривиально названного « дикорониленом » (формально называемого бензо [10,11] фенантро [2 ', 3', 4 ', 5', 6 ': 4,5,6,7] хризено [1,2,3-bc] коронен или бензо [1,2,3-bc: 4,5,6-b'c'] дикоронен). Сантиметровые кристаллы можно вырастить из перенасыщенного раствора молекул в толуоле (примерно 2,5 мг / мл), который медленно охлаждают (примерно 0,04 К / мин) от 328 К до 298 К в течение 12 часов.
Состав
Коронен - это плоский циркулен . Он образует игольчатые кристаллы с моноклинной структурой в виде елочки. Наиболее распространенным полиморфом является γ, но β-форма также может быть получена в приложенном магнитном поле (примерно 1 Тесла) или путем фазового перехода от γ при понижении температуры ниже 158 К. Структура, содержащая две группы CH на одном бензольном кольце, поэтому -названный DUO, был проанализирован методом инфракрасной спектроскопии.
Кристаллы β- и γ-коронена при дневном свете (слева) и УФ-свете (справа).
Другое использование
Коронен был использован в синтезе графена . Например, молекулы коронена, испаренные на медную поверхность при температуре 1000 градусов Цельсия, образуют решетку графена, которую затем можно перенести на другую подложку.
Смотрите также
- Циклооктадеканонаен , соединение, состоящее только из внешнего кольца без бензольного ядра
- Гекса-пери-гексабензокоронен и гексаката -гексабензокоронен , состоящие из дополнительных бензольных колец, конденсированных по периферии