Цитозин - Cytosine
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
4-аминопиримидин-2 (1 H ) -он |
|
Другие имена
4-амино-1 H- пиримидин-2-он
|
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.681 |
КЕГГ | |
MeSH | Цитозин |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
C 4 H 5 N 3 O | |
Молярная масса | 111,10 г / моль |
Плотность | 1,55 г / см 3 (рассчитано) |
Температура плавления | От 320 до 325 ° C (от 608 до 617 ° F; от 593 до 598 K) (разлагается) |
Кислотность (p K a ) | 4,45 (вторичный), 12,2 (первичный) |
-55,8 · 10 −6 см 3 / моль | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Цитозин ( / с aɪ т ə ˌ с я н , - ˌ г я н , - ˌ с ɪ п / ;) ( символ С или цитохром ) является одним из четырех нуклеотидов найдены в ДНК и РНК , а также аденин , гуанин и тимин ( урацил в РНК). Это производное пиримидина с гетероциклическим ароматическим кольцом и двумя присоединенными заместителями ( аминогруппа в положении 4 и кетогруппа в положении 2). Нуклеозид цитозина является цитидином . В спаривании оснований Уотсона-Крика он образует три водородные связи с гуанином .
История
Цитозин был открыт и назван Альбрехтом Косселем и Альбертом Нойманом в 1894 году, когда он был гидролизован из тканей тимуса теленка . Структура была предложена в 1903 году и была синтезирована (и, таким образом, подтверждена) в лаборатории в том же году.
В 1998 году цитозин был использован в ранней демонстрации квантовой обработки информации, когда исследователи из Оксфордского университета реализовали алгоритм Дойча-Йозса на двухкубитном квантовом компьютере ядерного магнитного резонанса (ЯМРК) .
В марте 2015 года ученые НАСА сообщили об образовании цитозина, наряду с урацилом и тимином, из пиримидина в космических лабораторных условиях, что представляет интерес, поскольку пиримидин был обнаружен в метеоритах, хотя его происхождение неизвестно.
Химические реакции
Цитозин можно найти как часть ДНК, как часть РНК или как часть нуклеотида . Как цитидинтрифосфат (CTP), он может действовать как кофактор для ферментов и может переносить фосфат для преобразования аденозиндифосфата (ADP) в аденозинтрифосфат (ATP).
В ДНК и РНК цитозин связан с гуанином . Однако он по своей природе нестабилен и может превращаться в урацил ( спонтанное дезаминирование ). Это может привести к точечной мутации, если не будет исправлено ферментами репарации ДНК, такими как урацилгликозилаза, которая расщепляет урацил в ДНК.
Цитозин также может быть метилирован в 5-метилцитозин ферментом, называемым ДНК-метилтрансферазой, или быть метилирован и гидроксилирован с образованием 5-гидроксиметилцитозина . Разница в скорости дезаминирования цитозина и 5-метилцитозина (до урацила и тимина ) лежит в основе бисульфитного секвенирования .
Биологическая функция
При обнаружении третьего в кодоне из РНК , цитозин является синонимом урацил , так как они являются взаимозаменяемыми в качестве третьей базы. Когда третье основание находится в кодоне как второе основание, оно всегда взаимозаменяемо. Например, UCU, UCC, UCA и UCG - все серины , независимо от третьего основания.
Активное ферментативное дезаминирование цитозина или 5-метилцитозина семейством цитозиндезаминаз APOBEC может иметь как положительные, так и отрицательные последствия для различных клеточных процессов, а также для эволюции организма. С другой стороны, влияние дезаминирования на 5-гидроксиметилцитозин остается менее изученным.
Теоретические аспекты
Цитозин не был обнаружен в метеоритах, что предполагает, что первые цепи РНК и ДНК пришлось искать в другом месте, чтобы получить этот строительный блок. Цитозин, вероятно, образовался в некоторых родительских телах метеоритов, однако не сохранился в этих телах из-за эффективной реакции дезаминирования до урацила .
использованная литература
Внешние ссылки и цитаты
- Цитозин MS Spectrum
- Номер EINECS 200-749-5
- Шапиро Р. (1999). «Пребиотический синтез цитозина: критический анализ и значение для происхождения жизни» . Proc. Natl. Акад. Sci. США . 96 (8): 4396–401. Bibcode : 1999PNAS ... 96.4396S . DOI : 10.1073 / pnas.96.8.4396 . PMC 16343 . PMID 10200273 .