Цитозин - Cytosine

Цитозин
Химическая структура цитозина.svg
Цитозин-3D-шары.png
Цитозин-3D-vdW.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
4-аминопиримидин-2 (1 H ) -он
Другие имена
4-амино-1 H- пиримидин-2-он
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.681 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
MeSH Цитозин
UNII
  • InChI = 1S / C4H5N3O / c5-3-1-2-6-4 (8) 7-3 / h1-2H, (H3,5,6,7,8) проверитьY
    Ключ: OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C4H5N3O / c5-3-1-2-6-4 (8) 7-3 / h1-2H, (H3,5,6,7,8)
    Ключ: OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYAY
  • O = C1Nccc (N) n1
Характеристики
C 4 H 5 N 3 O
Молярная масса 111,10 г / моль
Плотность 1,55 г / см 3 (рассчитано)
Температура плавления От 320 до 325 ° C (от 608 до 617 ° F; от 593 до 598 K) (разлагается)
Кислотность (p K a ) 4,45 (вторичный), 12,2 (первичный)
-55,8 · 10 −6 см 3 / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Цитозин ( / с т ə ˌ с я н , - ˌ г я н , - ˌ с ɪ п / ;) ( символ С или цитохром ) является одним из четырех нуклеотидов найдены в ДНК и РНК , а также аденин , гуанин и тимин ( урацил в РНК). Это производное пиримидина с гетероциклическим ароматическим кольцом и двумя присоединенными заместителями ( аминогруппа в положении 4 и кетогруппа в положении 2). Нуклеозид цитозина является цитидином . В спаривании оснований Уотсона-Крика он образует три водородные связи с гуанином .

История

Цитозин был открыт и назван Альбрехтом Косселем и Альбертом Нойманом в 1894 году, когда он был гидролизован из тканей тимуса теленка . Структура была предложена в 1903 году и была синтезирована (и, таким образом, подтверждена) в лаборатории в том же году.

В 1998 году цитозин был использован в ранней демонстрации квантовой обработки информации, когда исследователи из Оксфордского университета реализовали алгоритм Дойча-Йозса на двухкубитном квантовом компьютере ядерного магнитного резонанса (ЯМРК) .

В марте 2015 года ученые НАСА сообщили об образовании цитозина, наряду с урацилом и тимином, из пиримидина в космических лабораторных условиях, что представляет интерес, поскольку пиримидин был обнаружен в метеоритах, хотя его происхождение неизвестно.

Химические реакции

Цитозин
Цитозин и гуанин с указанием направления водородных связей (стрелка указывает положительный заряд на отрицательный).
Метилирование цитозина происходит по углеродному числу 5.

Цитозин можно найти как часть ДНК, как часть РНК или как часть нуклеотида . Как цитидинтрифосфат (CTP), он может действовать как кофактор для ферментов и может переносить фосфат для преобразования аденозиндифосфата (ADP) в аденозинтрифосфат (ATP).

В ДНК и РНК цитозин связан с гуанином . Однако он по своей природе нестабилен и может превращаться в урацил ( спонтанное дезаминирование ). Это может привести к точечной мутации, если не будет исправлено ферментами репарации ДНК, такими как урацилгликозилаза, которая расщепляет урацил в ДНК.

Цитозин также может быть метилирован в 5-метилцитозин ферментом, называемым ДНК-метилтрансферазой, или быть метилирован и гидроксилирован с образованием 5-гидроксиметилцитозина . Разница в скорости дезаминирования цитозина и 5-метилцитозина (до урацила и тимина ) лежит в основе бисульфитного секвенирования .

Биологическая функция

При обнаружении третьего в кодоне из РНК , цитозин является синонимом урацил , так как они являются взаимозаменяемыми в качестве третьей базы. Когда третье основание находится в кодоне как второе основание, оно всегда взаимозаменяемо. Например, UCU, UCC, UCA и UCG - все серины , независимо от третьего основания.

Активное ферментативное дезаминирование цитозина или 5-метилцитозина семейством цитозиндезаминаз APOBEC может иметь как положительные, так и отрицательные последствия для различных клеточных процессов, а также для эволюции организма. С другой стороны, влияние дезаминирования на 5-гидроксиметилцитозин остается менее изученным.

Теоретические аспекты

Цитозин не был обнаружен в метеоритах, что предполагает, что первые цепи РНК и ДНК пришлось искать в другом месте, чтобы получить этот строительный блок. Цитозин, вероятно, образовался в некоторых родительских телах метеоритов, однако не сохранился в этих телах из-за эффективной реакции дезаминирования до урацила .

использованная литература

Внешние ссылки и цитаты