Правовращение и левовращение - Dextrorotation and levorotation

Химическое соединение, показывающее правое вращение в поляриметре . С точки зрения наблюдателя плоскость повернута вправо (по часовой стрелке).

Dextrorotation и левое вращение (также пишется левое вращение ) термины , используемые в химии и физике , чтобы описать оптическое вращение в плоскости-поляризованного света . С точки зрения наблюдателя, dextrorotation относится к по часовой стрелке или правое вращение и левое вращение относится к против часовой стрелки или левой рукой вращения.

Химическое соединение , которое вызывает dextrorotation называют правовращающим или правовращающим , в то время как соединение , которое вызывает левое вращение называется левовращающим или левовращающими . Соединения с этими свойствами состоят из хиральных молекул и, как говорят, обладают оптической активностью . Если хиральная молекула правовращающая, ее энантиомер (геометрическое зеркальное отображение) будет левовращающим, и наоборот. Энантиомеры вращают плоско-поляризованный свет на такое же количество градусов, но в противоположных направлениях.

Префиксы хиральности

(+) -, (-) -, d -, l -, D - и L -

Правовращающее соединение часто имеет префикс «(+) -» или « d -». Аналогичным образом, левовращающее соединение часто имеет префикс «(-) -» или « l -». Эти строчные префиксы « d -» и « l -» отличаются от МАЛЕНЬКИХ префиксов « D -» и « L -», которые наиболее часто используются для различения хиральных органических соединений в биохимии и основаны на абсолютной относительной конфигурации соединения. к (+) - глицеральдегиду , который по определению является D- формой. Префикс, используемый для обозначения абсолютной конфигурации, не обязательно связан с префиксом, используемым для обозначения оптического вращения в той же молекуле. Например, девять из девятнадцати L - аминокислот, встречающихся в природе в белках, несмотря на префикс L , на самом деле являются правовращающими (при длине волны 589 нм), а D - фруктозу иногда называют «левулозой», потому что она левовращающая.

( R ) - и ( S ) -

Префиксы ( R ) - и ( S ) - из правил приоритета Кана – Ингольда – Прелога отличаются от предыдущих тем, что метки R и S характеризуют абсолютную конфигурацию определенного стереоцентра , а не всей молекулы. Молекула только с одним стереоцентром может быть помечена R или S , но молекула с несколькими стереоцентрами требует более одной метки, например (2 R , 3 S ) .

Если имеется пара энантиомеров, каждый с одним стереоцентром, то один энантиомер представляет собой R, а другой - S ; один энантиомер левовращающий, а другой правовращающий. Однако между этими двумя ярлыками нет общей корреляции. В некоторых случаях ( R ) -энантиомер представляет собой правовращающий энантиомер, а в других случаях ( R ) -энантиомер представляет собой левовращающий энантиомер. Взаимосвязь может быть определена только в каждом конкретном случае с помощью экспериментальных измерений или подробного компьютерного моделирования.

Удельное вращение

Стандартным показателем степени правовращения или левовращения соединения является величина [ α ], известная как удельное вращение . Правовращающие соединения имеют положительное удельное вращение, в то время как левовращающие соединения имеют отрицательное удельное вращение. Любая пара энантиомеров имеет равные, но противоположные удельные вращения.

Формула для удельного вращения [ α ]:

${\ displaystyle [\ alpha] = {\ frac {\ alpha} {c \ cdot l}},}$

где:

α = наблюдаемое вращение (в градусах),

c = концентрация раствора энантиомера (в г / мл),

l = длина трубки поляриметра (в дециметрах).

Степень вращения плоскополяризованного света зависит от числа хиральных молекул, с которыми он сталкивается на своем пути через трубку поляриметра (таким образом, от длины трубки и концентрации энантиомера). Во многих случаях это также зависит от температуры и длины волны используемого света.

Другая терминология

Эквивалентные французские термины - dextrogyre и levogyre . В английском они используются нечасто.

Смотрите также

• Изомер

Рекомендации