1,4-дигидропиридин - 1,4-Dihydropyridine

1,4-дигидропиридин
Скелетная формула дигидропиридина
Шаровидная модель молекулы дигидропиридина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,4-дигидропиридин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
MeSH 1,4-дигидропиридин
UNII
  • InChI = 1S / C5H7N / c1-2-4-6-5-3-1 / h2-6H, 1H2 проверитьY
    Ключ: YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • C1C = ЧПУ = C1
Характеристики
C
5
ЧАС
7
N
Молярная масса 81,1158 г моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

1,4-Дигидропиридин ( DHP ) представляет собой органическое соединение с формулой CH 2 (CH = CH) 2 NH. Исходное соединение встречается редко, но производные 1,4-дигидропиридина важны с коммерческой и биологической точек зрения. Общие кофакторы НАДН и НАДФН являются производными 1,4-дигидропиридина. Препараты на основе 1,4-дигидропиридина представляют собой блокаторы кальциевых каналов L- типа , используемые при лечении гипертонии. Также известны 1,2-дигидропиридины.

Свойства и реакции

Повторяющейся особенностью 1,4-дигидропиридинов является наличие заместителей во 2- и 6-положениях. Дигидропиридины представляют собой енамины , которые в противном случае имеют тенденцию к таутомеризации или гидролизу.

Основной реакцией дигидропиридинов является легкость их окисления. В случае дигидропиридинов с водородом в качестве заместителя при азоте окисление дает пиридины:

СН 2 (СН = CR) 2 NH → C 5 H 3 R 2 N + H 2

Встречающиеся в природе дигидропиридины НАДН и НАДФН содержат N-алкильные группы. Следовательно, их окисление дает не пиридин, а катионы N-алкилпиридиния:

СН 2 (СН = CR) 2 NR '→ C 5 H 3 R 2 NR' + H -

Смотрите также

Химическая структура этилового эфира Ганча, известного дигидропиридина.

использованная литература

внешние ссылки