Дипиколиновая кислота - Dipicolinic acid
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
Пиридин-2,6-дикарбоновая кислота |
|
| Другие названия
2,6-пиридиндикарбоновая кислота
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.007.178 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Свойства | |
| C 7 H 5 N O 4 | |
| Молярная масса | 167,120 г · моль -1 |
| Температура плавления | От 248 до 250 ° C (от 478 до 482 ° F, от 521 до 523 K) |
| Опасности | |
| Основные опасности | Раздражающий ( Си ) |
| R-фразы (устаревшие) | R36 / 37/38 |
| S-фразы (устарели) | S26 S36 |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Дипиколиновая кислота ( пиридин-2,6-дикарбоновая кислота или PDC и DPA ) представляет собой химическое соединение, которое играет роль в термостойкости бактериальных эндоспор. Он также используется для приготовления dipicolinato лигированных лантанидов и переходных металлов , комплексов для ионной хроматографии .
Биологическая роль
Дипиколиновая кислота составляет от 5% до 15% от сухой массы спор бактерий . Предполагается, что он отвечает за термостойкость эндоспор , хотя были выделены мутанты, устойчивые к нагреванию, но лишенные дипиколиновой кислоты, что позволяет предположить, что действуют другие механизмы, способствующие термостойкости. Известно, что два рода бактериальных патогенов продуцируют эндоспоры: аэробные Bacillus и анаэробные Clostridium .
Дипиколиновая кислота образует комплекс с ионами кальция в ядре эндоспоры. Этот комплекс связывает свободные молекулы воды, вызывая обезвоживание спор. В результате термостойкость макромолекул в ядре увеличивается. Комплекс кальция-дипиколиновая кислота также защищает ДНК от тепловой денатурации, вставляя себя между азотистыми основаниями , тем самым повышая стабильность ДНК.
Высокая концентрация DPA и специфичность к бактериальным эндоспорам давно сделали его главной мишенью в аналитических методах обнаружения и измерения бактериальных эндоспор. Особенно важным достижением в этой области была демонстрация Rosen et al. анализа на DPA, основанного на фотолюминесценции в присутствии тербия , хотя это явление было впервые исследовано для использования DPA в анализе на тербий Барелой и Шерри. Обширная последующая работа многих ученых позволила развить и развить этот подход.
Экологическое поведение
Простые замещенные пиридины значительно различаются по характеристикам судьбы в окружающей среде, таким как летучесть , адсорбция и биоразложение . Дипиколиновая кислота - одна из наименее летучих, наименее адсорбируемых почвой и наиболее быстро разлагаемых из простых пиридинов. Ряд исследований подтвердил биоразлагаемость дипиколиновой кислоты в аэробных и анаэробных средах, что согласуется с широким распространением этого соединения в природе. Благодаря высокой растворимости (5 г / литр) и ограниченной сорбции (расчетный Koc = 1,86) использование дипиколиновой кислоты в качестве субстрата для роста микроорганизмами не ограничивается биологической доступностью в природе.
Смотрите также
- Диникотиновая кислота , изомерная дикарбоновая кислота
Рекомендации
внешние ссылки
- JPL разрабатывает высокоскоростной тест для улучшения обеззараживания патогенов в JPL .
- Обнаружение спор в журнале Astrobiology.