Дикват - Diquat
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
6,7-дигидродипиридо [1,2-a: 2 ', 1'-c] пиразин-5,8-дибромид
|
|
| Другие имена
1,1'-этилен-2,2'-бипиридилдиилий дибромид
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,001,436 
|
| КЕГГ | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 12 H 12 Br 2 N 2 | |
| Молярная масса | 344,050 г · моль -1 |
| Появление | Белые / желтые кристаллы |
| Плотность | 1,61 г / см 3 |
| Температура плавления | Разлагается перед таянием |
| Точка кипения | Разлагается перед кипячением |
| 71,8% (20 ° С) | |
| журнал P | -4,6 |
| Давление газа | 0,01 МПа (20 ° C) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |
   
|
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
|
REL (рекомендуется)
|
TWA 0,5 мг / м 3 |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Дикват - это общепринятое название по ISO для органического диката, который в виде соли с противоионами, такими как бромид или хлорид , используется в качестве контактного гербицида , вызывающего обезвоживание и дефолиацию . Дикват больше не одобрен для использования в Европейском Союзе , хотя его регистрация во многих других странах, включая США, все еще действительна.
Синтез
Пиридин окислительно связан с образованием 2,2'-бипиридина над нагретым никелевым катализатором Ренея . Этиленовый мостик образуется в результате реакции с 1,2-дибромэтаном.
История
Гербицидные свойства Диквата были признаны в 1955 году в лабораториях Imperial Chemical Industries (ICI) в Jealott's Hill после его первого синтеза в подразделении красителей ICI в Блэкли, Англия. Он был активен на испытательных растениях при нормах внесения всего 0,1 фунта / акр. Было обнаружено, что только те четвертичные соли, которые были способны превращаться восстановителями в катион-радикалы, обладали гербицидной активностью, и другой из них был паракват , который был более эффективным в качестве неселективного гербицида, чем дикват. Первоначальные попытки коммерциализации диквата были сосредоточены на его способности контролировать широколиственные однолетние сорняки, в то время как повреждение зерновых культур было незначительным. Тем не менее, ауксиновые гербициды , в том числе в ICI МСРА были более избирательными и , следовательно , это использование диквата было непривлекательным. Вместо этого дикват сочетался с использованием специализированного механизированного оборудования, которое к концу 1950-х годов стало обычным явлением при сборе урожая таких культур, как картофель. Обеспокоенность при таком использовании вызвала возможность того, что соединение может вызвать гниль на концах стебля , но были разработаны протоколы, которые решили эту проблему, и в 1961 году он был коммерчески внедрен для обезвоживания картофельной ботвы. -сушение урожая масличных культур, таких как подсолнечник, льняное семя, хлопок и соя. Срок действия патента на активный ингредиент истек во всех странах.
Способ действия
Действуя как гербицид, дикват подавляет фотосинтез. У растений, подвергшихся воздействию света, он принимает электрон из фотосистемы I (точнее, ферредоксин ), чтобы сформировать свой зеленый катион-радикал:
- [дикват] 2+ + е - [дикват] +.
Затем электрон передается молекулярному кислороду, образуя разрушительные химически активные формы кислорода . При их образовании дикватдикат регенерируется и снова становится доступным для шунтирования электронов из фотосистемы I для перезапуска цикла.
Формулировка
Дикват доступен для конечных пользователей только в виде специально разработанных продуктов. Поскольку он имеет чрезвычайно высокую растворимость в воде, современные составы содержат до 40% активной соли дибромида.
использование
Все пестициды должны пройти регистрацию в соответствующих органах страны, в которой они будут использоваться. В Соединенных Штатах , то Агентство по охране окружающей среды (EPA) отвечает за регулирование пестицидов в рамках Федеральных инсектицидов, фунгицидов и родентицидов (FIFRA) и Закон о защите качества пищевых продуктов (FQPA). Пестицид можно использовать только на законных основаниях в соответствии с инструкциями на этикетке, которая прилагается во время продажи пестицида. Этикетка предназначена для «предоставления четких указаний по эффективному использованию продукта при минимальном риске для здоровья человека и окружающей среды». Этикетка - это юридически обязательный документ, который определяет, как пестицид можно и нужно использовать, а несоблюдение этикеток, как написано, при использовании пестицида является федеральным правонарушением. В Европейском союзе используется двухуровневый подход к утверждению и разрешению пестицидов. Во-первых, прежде чем рецептурный продукт может быть разработан для продажи, действующее вещество должно быть одобрено для Европейского Союза. После того, как это будет достигнуто, разрешение на конкретный продукт необходимо запросить у каждого государства-члена, которому заявитель хочет его продать. После этого проводится программа мониторинга, чтобы убедиться, что остатки пестицидов в пищевых продуктах ниже пределов, установленных Европейским управлением по безопасности пищевых продуктов . Хотя дикват использовался во многих европейских странах с 1960-х годов, директива ЕС отменила его разрешение на любое использование, вступившее в силу с 12 октября 2018 года.
Дикват - необычный гербицид, потому что он часто не используется для борьбы с сорняками, а вместо этого применяется непосредственно на зрелых культурах. Это вызывает высыхание, что упрощает сбор урожая, особенно с использованием механизированного оборудования. Преимущество для фермера может заключаться в том, чтобы заблаговременно сдать дату сбора урожая, сократить время, необходимое для сбора урожая, а в случае семенных культур - снизить содержание влаги в семенах и повысить их полезный урожай. Фермеры могут действовать в своих лучших экономических интересах: ценность этих выгод может быть оценена, и общая стоимость использования гербицида, включая стоимость, например, распыления с воздуха, является основанием для принятия решения о покупке. Этот анализ затрат и выгод, проводимый конечным пользователем, устанавливает максимальную цену, которую может потребовать поставщик. При использовании в качестве обычного гербицида для борьбы с сорняками дикват необходимо применять после их появления, поскольку он эффективен только при контакте с зеленой тканью. При таком использовании он быстро действует на солнце и более эффективен для борьбы с широколиственными сорняками, чем с травами. Также возможно смешивание диквата с другими гербицидами. Расчетное годовое использование диквата в сельском хозяйстве США составлено Геологической службой США. Это показывает, что потребление является довольно стабильным и в 2017 году, последней дате, на которую имеются данные, составляло около 230000 фунтов (100000 кг) в год, почти исключительно для фруктовых и овощных культур.
Помимо сельского хозяйства, дикват также используется для борьбы с инвазивными видами, такими как подводная водная растительность в дельте Калифорнии. Поскольку общественная питьевая вода Калифорнии поступает через дельту в рамках Водного проекта штата Калифорния, следовые количества этого пестицида находятся в большей части водоснабжения штата.
Безопасность человека
Дикват дибромид умеренно токсичен. Он может быть вредным для человека при проглатывании, вдыхании или всасывании через кожу в больших количествах. Его хронические нейротоксические эффекты были исследованы. Информация о мерах по оказанию первой помощи указана на этикетке.
Всемирная Организация Здравоохранения (ВОЗ) и Продовольственной и сельскохозяйственной организации (ФАО) Совместное совещание по остатков пестицидов было установлено , что приемлемым суточная доза для диквата (как его иона) является 0-0.006 мг / кг веса тела в день, с острой эталонной дозы 0,8 мг / кг массы тела. В базе данных Codex Alimentarius, поддерживаемой ФАО, перечислены максимальные пределы остаточного содержания диквата в различных пищевых продуктах.
Воздействие на окружающую среду
Дикват прочно связывается с минеральными и органическими частицами в почве и воде, где он не разлагается в течение многих лет. Однако, связанный с глинами, дикват является биологически неактивным в концентрациях, обычно наблюдаемых в сельскохозяйственных почвах.
Бренды
По международной конвенции и по законам многих стран на этикетках пестицидов должны быть указаны общепринятые названия активных ингредиентов. Эти названия не являются исключительной собственностью держателя какого-либо патента или товарного знака, и поэтому для неспециалистов это самый простой способ обозначить отдельные химические вещества. Компании, продающие пестициды, обычно делают это, используя торговую марку или словесный знак, который позволяет им отличать свой продукт от продуктов конкурентов с таким же активным ингредиентом. Во многих случаях этот брендинг зависит от страны и состава, поэтому после нескольких лет продаж может быть несколько торговых марок для данного активного ингредиента. Ситуация еще больше усложняется, когда компании лицензируют свои ингредиенты другим, как это часто делается. Лицензиат обычно желает создать свой собственный набор товарных знаков для использования в рекламе и для продвижения среди своих клиентов. Кроме того, они могут намереваться смешать лицензированный продукт со своими собственными патентованными материалами и, безусловно, создадут новый бренд для этих смесей. Поэтому сложно составить исчерпывающий список торговых марок для продуктов, содержащих дикват в его многочисленных солевых и сложноэфирных формах. Первоначальным брендом ICI был Reglone, и Syngenta до сих пор использует это название . Другие названия включают Aquacide, Dextrone, Preeglone, Deiquat, Spectracide, Detrone, Tribune и Weedtrine-D.
Смотрите также
использованная литература
дальнейшее чтение
- Саммерс, Линдси Андерсон (1980). Бипиридиновые гербициды . Academic Press Inc. ISBN 9780126764505.
- Всемирная организация здравоохранения (1985). Паракват и дикват (критерии гигиены окружающей среды) . ISBN 9789241540995.
- Калоянова, Фина П .; Эль-Батави, Массачусетс (1991). Токсикология пестицидов для человека . CRC Press. ISBN 0849351928.
внешние ссылки
- Pubchem. «Дикват дибромид» . Национальная медицинская библиотека США.
- Дикват дибромид в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)