Тетракарбонилферрат динатрия - Disodium tetracarbonylferrate
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
динатрия тетракарбонилферрат
|
|
|
Систематическое название ИЮПАК
динатрия тетракарбонилферрат |
|
| Другие названия
динатрий, тетракарбонил железа, реагент Коллмана
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ECHA InfoCard |
100.035.395 
|
| Номер ЕС | |
|
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 4 FeNa 2 O 4 | |
| Молярная масса | 213,87 |
| Появление | Бесцветное твердое вещество |
| Плотность | 2,16 г / см 3 , твердый |
| Разлагается | |
| Растворимость | тетрагидрофуран , диметилформамид , диоксан |
| Состав | |
| Искаженный тетраэдр | |
| Тетраэдр | |
| Опасности | |
| Основные опасности | Пирофорный |
| Родственные соединения | |
|
Родственные соединения
|
Пентакарбонил железа |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Тетракарбонилферрат динатрия представляет собой железоорганическое соединение формулы Na 2 [Fe (CO) 4 ]. Он всегда используется в виде сольвата, например, с тетрагидрофураном или диметоксиэтаном . которые связываются с катионом натрия. Кислорода , чувствительные к бесцветному твердому веществу, оно представляет собой реагент в металлоорганических и органических химических исследованиях. Сольватированная диоксаном натриевая соль известна как реагент Коллмана по признанию Джеймса П. Коллмана , одного из первых популяризаторов ее использования.
Состав
Дианион [Fe (CO) 4 ] 2– изоэлектронен Ni (CO) 4 . Железный центр тетраэдрический, с взаимодействиями Na + --- OCFe. Он обычно используется с диоксаном в комплексе с катионом натрия.
Синтез
Реагент был первоначально генерируется на месте за счет снижения пентакарбонила железа с амальгамой натрия. В современном синтезе в качестве восстановителей используются нафталин натрия или кетилы бензофенона натрия:
- Fe (CO) 5 + 2 Na → Na 2 [Fe (CO) 4 ] + CO
При недостаток натрия используются, снижение дает темно - желтый октакарбонил - ди - феррат:
- 2 Fe (CO) 5 + 2 Na → Na 2 [Fe 2 (CO) 8 ] + 2 CO
Некоторые специализированные методы не начинаются с карбонила железа.
Реакции
Он используется для синтеза альдегидов из алкилгалогенидов. Реагент был первоначально описан для превращения первичных алкилбромидов в соответствующие альдегиды в двухстадийной реакции «в одном реакторе»:
- Na 2 [Fe (CO) 4 ] + RBr → Na [RFe (CO) 4 ] + NaBr
Затем этот раствор обрабатывают последовательно PPh 3, а затем уксусной кислотой с получением альдегида RCHO.
Тетракарбонилферрат динатрия можно использовать для превращения хлорангидридов в альдегиды. Эта реакция протекает через ацильный комплекс железа .
- Na 2 [Fe (CO) 4 ] + RCOCl → Na [RC (O) Fe (CO) 4 ] + NaCl
- Na [RC (O) Fe (CO) 4 ] + HCl → RCHO + «Fe (CO) 4 » + NaCl
Тетракарбонилферрат динатрия реагирует с алкилгалогенидами (RX) с образованием алкильных комплексов:
- Na 2 [Fe (CO) 4 ] + RX → Na [RFe (CO) 4 ] + NaX
Такие алкилы железа можно превратить в соответствующие карбоновые кислоты и галогенангидриды :
- Na [RFe (CO) 4 ] + O 2 , H + RCO 2 H + Fe ...
- Na [RFe (CO) 4 ] + 2 X 2 → RC (O) X + FeX 2 + 3 CO + NaX
Рекомендации
дальнейшее чтение
- Коллман, JP (1975). «Тетракарбонилферрат динатрия, переходный металл, аналог реактива Гриньяра». Счета химических исследований . 8 (10): 342–347. DOI : 10.1021 / ar50094a004 .
- Ungurenasu, C .; Cotzur, C. (1982). «Тетракарбонилферрат динатрия: реагент для кислотной функционализации галогенированных полимеров». Полимерный бюллетень . 6 (5–6): 299–303. DOI : 10.1007 / BF00255401 .
- Хибер, VW; Браун, Г. (1959). "Notizen:" Rheniumcarbonylwasserstoff "und Methylpentacarbonylrhenium". Zeitschrift für Naturforschung Б . 14 (2): 132–133. DOI : 10.1515 / ZNB-1959-0214 .