Эпирубицин - Epirubicin

Эпирубицин
Эпирубицин2DACS.svg
Эпирубицин мяч-и-палка.png
Клинические данные
Торговые наименования Ellence
AHFS / Drugs.com Монография
MedlinePlus a603003

Категория беременности
Пути
администрирования
Внутривенно
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
Биодоступность NA
Связывание с белками 77%
Метаболизм Глюкуронизация и окисление в печени
Экскреция Желчные и почечные
Идентификаторы
  • (8 S , 10 S ) -10 - {[(2 R , 4 S , 5 R , 6 S ) -4-амино-5-гидрокси-6-метилоксан-2-ил] окси} -6,8,11 -тригидрокси-8- (2-гидроксиацетил) -1-метокси-5,7,8,9,10,12-гексагидротетрацен-5,12-дион
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
Формула C 27 H 29 N O 11
Молярная масса 543,525  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • O = C2c1c (O) c5c (c (O) c1C (= O) c3cccc (OC) c23) C [C @@] (O) (C (= O) CO) C [C @@ H] 5O [C @@ H] 4O [C @ H] ([C @ H] (O) [C @@ H] (N) C4) C
  • InChI = 1S / C27H29NO11 / c1-10-22 (31) 13 (28) 6-17 (38-10) 39-15-8-27 (36,16 (30) 9-29) 7-12-19 ( 15) 26 (35) 21-20 (24 (12) 33) 23 (32) 11-4-3-5-14 (37-2) 18 (11) 25 (21) 34 / h3-5,10, 13,15,17,22,29,31,33,35-36H, 6-9,28H2,1-2H3 / t10-, 13-, 15-, 17-, 22-, 27- / m0 / s1 проверитьY
  • Ключ: AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N проверитьY
  (проверять)

Эпирубицин - это антрациклиновый препарат, используемый для химиотерапии . Его можно использовать в сочетании с другими лекарствами для лечения рака груди у пациентов, перенесших операцию по удалению опухоли. Он продается компанией Pfizer под торговой маркой Ellence в США и Pharmorubicin или Epirubicin Ebewe в других странах.

Подобно другим антрациклинам, эпирубицин действует путем интеркалирования цепей ДНК . Интеркаляция приводит к образованию комплекса, который подавляет синтез ДНК и РНК. Он также запускает расщепление ДНК топоизомеразой II , что приводит к механизмам, приводящим к гибели клеток. Связывание с клеточными мембранами и белками плазмы может участвовать в цитотоксических эффектах соединения. Эпирубицин также генерирует свободные радикалы, которые вызывают повреждение клеток и ДНК.

В некоторых схемах химиотерапии эпирубицину отдается предпочтение перед доксорубицином , самым популярным антрациклином, поскольку он вызывает меньше побочных эффектов. Эпирубицин имеет другую пространственную ориентацию гидроксильной группы у 4 'углерода сахара - он имеет противоположную хиральность, что может объяснить его более быстрое выведение и снижение токсичности. Эпирубицин в основном используется против рака груди и яичников, рака желудка, рака легких и лимфом.

История развития

Первое испытание эпирубицина на людях было опубликовано в 1980 году. Апджон подал заявку на одобрение Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) в отношении рака груди с положительным лимфоузлом в 1984 году, но было отклонено из-за отсутствия данных. В 1999 г. компания Pharmacia (которая к тому времени объединилась с Upjohn) получила одобрение FDA на использование эпирубицина в качестве компонента адъювантной терапии у пациентов с положительными лимфоузлами.

Патентная защита эпирубицина истекла в августе 2007 года.

Побочные эффекты

Было показано, что антрациклины (включая эпирубицин) обладают кардиотоксическими свойствами.

использованная литература