Этаноламин - Ethanolamine
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
2-аминоэтан-1-ол |
|
Другие имена | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100,004,986 |
Номер ЕС | |
КЕГГ | |
PubChem CID
|
|
Номер RTECS | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
С 2 Н 7 Н О | |
Молярная масса | 61,084 г · моль -1 |
Появление | Вязкая бесцветная жидкость |
Запах | Неприятный запах аммиака |
Плотность | 1,0117 г / см 3 |
Температура плавления | 10,3 ° С (50,5 ° F, 283,4 К) |
Точка кипения | 170 ° С (338 ° F, 443 К) |
Смешиваемый | |
Давление газа | 64 Па (20 ° C) |
Кислотность (p K a ) | 9,50 |
Показатель преломления ( n D )
|
1,4539 (20 ° С) |
Опасности | |
Паспорт безопасности | Сигма |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H302 , H312 , H332 , H314 , H335 , H412 | |
P261 , P273 , P305 + 351 + 338 , P303 + 361 + 353 | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | 85 ° C (185 ° F, 358 K) (закрытая чашка) |
410 ° С (770 ° F, 683 К) | |
Пределы взрываемости | 5,5–17% |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза )
|
|
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо)
|
TWA: 3 частей на миллион (6 мг / м 3 ) |
REL (рекомендуется)
|
|
IDLH (Непосредственная опасность)
|
30 частей на миллион |
Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Этаноламин ( 2-аминоэтанол , моноэтаноламин , ETA или MEA ) представляет собой органическое химическое соединение с формулой HOCH 2 CH 2 NH 2 или C 2 H 7 NO. Молекула является бифункциональной и содержит как первичный амин, так и первичный спирт . Этаноламина представляет собой бесцветную , вязкая жидкость с запахом напоминает о аммиаке . Молекулы ETA являются компонентом клеточных мембран и, таким образом, являются строительным материалом для жизни. Считалось, что он существует только на Земле и на некоторых астероидах, но в 2021 году были обнаружены доказательства того, что молекулы ETA существуют в межзвездном пространстве.
Производные этаноламина широко распространены в природе; например, липиды в качестве предшественников различных N- ацилэтаноламинов (NAE), которые модулируют некоторые физиологические процессы животных и растений, такие как прорастание семян , взаимодействия между растениями и патогенами , развитие и цветение хлоропластов , а также предшественник в сочетании с арахидоновой кислотой ( C 20 H 32 O 2 ; 20: 4 , ω-6 ) с образованием эндоканнабиноидного анандамида (AEA: C 22 H 37 NO 2 ; 20: 4, ω-6).
Этаноламины составляют группу аминоспиртов . Класс антигистаминных препаратов идентифицируется как этаноламины, который включает карбиноксамин , клемастин , дименгидринат , хлорфеноксамин , дифенгидрамин и доксиламин .
Индустриальное производство
Моноэтаноламин получают обработкой этиленоксида водным раствором аммиака ; реакция также дает диэтаноламин и триэтаноламин . Соотношение продуктов можно контролировать стехиометрией реагентов.
Биохимия
Этаноламин биосинтезируется декарбоксилированием серина :
- HOCH 2 CH (CO 2 H) NH 2 → HOCH 2 CH 2 NH 2 + CO 2
Этаноламин является второй по распространенности головной группой фосфолипидов , веществ, обнаруживаемых в биологических мембранах (особенно прокариот); например, фосфатидилэтаноламин . Он также используется в молекулах-посредниках, таких как пальмитоилэтаноламид , который влияет на рецепторы CB1.
Приложения
Этаноламин обычно называют моноэтаноламином или MEA, чтобы отличать от диэтаноламина (DEA) и триэтаноламина (TEA). Он используется в качестве сырья при производстве моющих средств , эмульгаторов , полиролей, фармацевтических препаратов, ингибиторов коррозии и химических промежуточных продуктов.
Например, реакция этаноламина с аммиаком дает этилендиамин , предшественник обычно используемого хелатирующего агента , ЭДТА .
Очистка газовым потоком
Моноэтаноламины могут очень эффективно очищать выбросы углекислого газа (CO 2 ) из дымовых газов сжигаемого угля, метана и сжигаемого биогаза . Очистка моноэтаноламином снижает изменение климата и может сделать исторически сложившуюся угольную и биогазовую промышленность более современной, здоровой и конкурентоспособной. С юридической точки зрения это особенно актуально для Парижского соглашения . Очистка углекислым газом MEA также используется для регенерации воздуха на подводных лодках.
Растворы МЭА в воде используются в качестве жидкости для промывки газового потока в установках аминовой очистки . Например, водный MEA используется для удаления диоксида углерода (CO 2 ) и сероводорода (H 2 S) из различных газовых потоков; например, дымовой газ и высокосернистый природный газ . MEA ионизирует растворенные кислотные соединения, делая их полярными и значительно более растворимыми .
Растворы для промывки MEA могут быть переработаны с помощью регенерационной установки. При нагревании МЭА, будучи довольно слабым основанием, выделяет растворенный газообразный H 2 S или CO 2, в результате чего получается чистый раствор МЭА.
Другое использование
В фармацевтических составах МЭА используется в основном для буферизации или приготовления эмульсий. МЭА можно использовать в качестве регулятора pH в косметике.
Это инъекционный склерозант как вариант лечения симптоматического геморроя. 2–5 мл олеата этаноламина можно ввести в слизистую оболочку чуть выше геморроидальных узлов, чтобы вызвать изъязвление и фиксацию слизистой оболочки, что предотвратит выход геморроя из анального канала.
Он также входит в состав чистящей жидкости для автомобильных лобовых стекол .
pH-контрольный амин
Этаноламин часто используется для подщелачивания воды в паровых циклах электростанций, в том числе атомных электростанций с реакторами с водой под давлением . Это подщелачивание выполняется для контроля коррозии металлических компонентов. ETA (или иногда аналогичный органический амин; например, морфолин ) выбран потому, что он не накапливается в парогенераторах (котлах) и щелях из-за своей летучести, а скорее распределяется относительно равномерно по всему паровому циклу. В таком применении ETA является ключевым ингредиентом так называемой «нелетучей очистки» воды (AVT).
Реакции
При реакции с диоксидом углерода 2 эквивалента этаноламина реагируют через промежуточную углеродную кислоту с образованием соли карбамата , которая при нагревании превращает этаноламин и диоксид углерода.