Флаван-3-ол - Flavan-3-ol
Флаван-3-олы (иногда называемые флаванолами ) представляют собой производные флаванов, которые имеют скелет 2-фенил-3,4-дигидро- 2H- хромен-3-ола. Эти соединения включают катехин , эпикатехин галлат , эпигаллокатехин , эпигаллокатехин галлат , проантоцианидины , теафлавины , теарубигины .
Flav NoLS (с «а»), не следует путать с флавонолов (с «O»), класс флавоноидов , содержащих кетон группу.
Одномолекулярный (мономер) катехин или изомер эпикатехин (см. Диаграмму) добавляет четыре гидроксила к флаван-3-олу, создавая строительные блоки для конкатенированных полимеров ( проантоцианидинов ) и полимеров более высокого порядка ( антоцианидинов ).
Флаванолы обладают двумя хиральными атомами углерода, что означает, что для каждого из них встречается четыре диастереоизомера .
Катехины отличаются от желтых, кетонов , содержащих флавоноидов , таких как Quercitin и рутины , которые называются Flav уплотнительных NoLS . Раннее использование термина биофлавоноид было неточно применено для включения флаванолов, которые отличаются отсутствием кетона (ов). Мономеры, димеры и тримеры (олигомеры) катехинов бесцветны. Полимеры более высокого порядка, антоцианидины, приобретают более насыщенный красный цвет и становятся танинами .
Источники катехинов
Катехины богаты чаями, полученными из чайного растения Camellia sinensis , а также в некоторых какао и шоколадных конфетах (приготовленных из семян Theobroma cacao ). Катехины также присутствуют в рационе человека во фруктах, овощах и вине , а также во многих других видах растений.
Катехин и галлаты
Катехин и эпикатехин являются эпимерами , причем (-) - эпикатехин и (+) - катехин являются наиболее распространенными оптическими изомерами, встречающимися в природе. Катехин был впервые выделен из растительного экстракта катеху , от которого он получил свое название. Нагревание катехина выше точки разложения высвобождает пирокатехол (также называемый катехолом), что объясняет общее происхождение названий этих соединений.
Эпигаллокатехин и галлокатехин содержат дополнительную фенольную гидроксильную группу по сравнению с эпикатехином и катехином, соответственно, аналогично разнице между пирогаллолом и пирокатехином.
Галлаты катехина представляют собой сложные эфиры катехинов галловой кислоты ; Примером является галлат эпигаллокатехина , который обычно является наиболее распространенным катехином в чае.
Метаболизм флаван-3-олов
Биосинтез (-) - эпикатехина
Флавоноиды являются продуктами стартового звена циннамоил-КоА с удлинением цепи с использованием трех молекул малонил-КоА. Реакции катализируются ферментом PKS III типа. Эти ферменты не используют ACPS, а вместо этого используют сложные эфиры кофермента А и имеют один активный центр для выполнения необходимой серии реакций, например удлинения цепи, конденсации и циклизации. Удлинение цепи 4-гидроксициннамоил-КоА тремя молекулами малонил-КоА вначале дает поликетид (рис. 1), который можно свернуть. Они позволяют протекать реакциям типа Клайзена с образованием ароматических колец.
Рисунок 1 : Схематический обзор биосинтеза флаван-3-ола (-) - эпикатехина в растениях: Ферменты обозначены синим цветом со следующими сокращениями: E1, фенилаланинаммиаклиаза (PAL), E2, тирозинаммиаклиаза (TAL), E3 , циннамат 4-гидроксилаза , Е4, 4-кумароил: СоА-лигаза , Е5, халконсинтаз ( нарингенин-халконсинтаз ), Е6, халкон изомераза , Е7, флавоноиды 3'-гидроксилаза , Е8, flavonone 3-гидроксилаза , Е9, dihydroflavanol 4-редуктаза , E10, антоцианидинсинтаза ( лейкоантоцианидиндиоксигеназа ), E11, антоцианидинредуктаза . HSCoA, кофермент A. L-Tyr, L-тирозин, L-Phe, L-фенилаланин.
Метаболизм у человека
Большинство данных о метаболизме флаван-3-олов у человека доступно для мономерных соединений, особенно катехина . Эти соединения поглощаются и метаболизируются при захвате в тощей кишке , в основном за счет O-метилирования и глюкуронизации, а затем далее метаболизируются в печени . Микробиом толстой кишки также играет важную роль в метаболизме флаван-3-олов, и они катаболизируются до более мелких соединений, таких как 5- (3 '/ 4'-дигидроксифенил) -γ-валеролактоны и гиппуровая кислота . Только флаван-3-олы с интактной (эпи) катехиновой составляющей могут метаболизироваться 5- (3 '/ 4'-дигидроксифенил) -γ-валеролактоны.
Исследования и заявления о пользе для здоровья
Потенциальное воздействие на здоровье долгосрочного потребления флаван-3-олы включают снижение факторов риска для сердечно - сосудистых заболеваний , таких , как снижение уровня липидов в крови .
До 2013 года ни Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов, ни Европейское управление по безопасности пищевых продуктов не одобрили никаких заявлений о вреде для здоровья катехинов и не одобрили их в качестве фармацевтических препаратов. Более того, несколько компаний были предупреждены FDA о вводящих в заблуждение заявлениях о пользе для здоровья.
В 2014 году Европейское управление по безопасности пищевых продуктов утвердило следующее заявление о пользе для здоровья какао-продуктов, содержащих 200 мг флаванолов и отвечающих требованиям к биологически активным добавкам: «Флаванолы какао помогают поддерживать эластичность кровеносных сосудов, что способствует нормальному кровотоку».
Агликоны
Изображение | Имя | Формула | Олигомеры |
---|---|---|---|
Катехин , C, (+) - Катехин | С 15 Н 14 О 6 | Процианидины | |
Эпикатехин , ЭК, (-) - Эпикатехин (цис) | С 15 Н 14 О 6 | Процианидины | |
Эпигаллокатехин , EGC | С 15 Н 14 О 7 | Продельфинидины | |
Эпикатехин галлат , ЭКГ | С 22 Н 18 О 10 | ||
Галлат эпигаллокатехина , EGCG, (-) - галлат эпигаллокатехина |
С 22 Н 18 О 11 | ||
Эпиафзелечин | С 15 Н 14 О 5 | ||
Физетинидол | С 15 Н 14 О 5 | ||
Гибуртинидол | С 15 Н 14 О 4 | Прогибуртинидины | |
Мескитол | С 15 Н 14 О 6 | ||
Робинетинидол | С 15 Н 14 О 6 | Проробинетинидины |
Анализ
Визуализирующая микроскопия времени жизни флуоресценции (FLIM) может использоваться для обнаружения флаванолов в растительных клетках.
Другое использование
Недавнее исследование проверило катехины, используемые для покрытия наночастиц оксидов железа в крови. Эти частицы позволяют визуализировать сосуды - и особенно раковые опухоли у мышей - при МРТ. Наночастицы будут слипаться без катехинового покрытия.
Рекомендации
Внешние ссылки
- СМИ, связанные с Flavan-3-ols на Викискладе?