Флавоны - Flavones
Флавоны (от латинского flavus «желтый») - это класс флавоноидов, основанный на основной цепи 2-фенилхромен-4-она (2-фенил-1- бензопиран- 4-он) (как показано на первом изображении этой статьи) .
Флавоны распространены в продуктах питания, в основном из специй , а также в некоторых желтых или оранжевых фруктах и овощах. Обычные флавоны включают апигенин (4 ', 5,7-тригидроксифлавон), лютеолин (3', 4 ', 5,7-тетрагидроксифлавон), тангеритин (4', 5,6,7,8-пентаметоксифлавон), хризин (5, 7-дигидроксифлавон) и 6-гидроксифлавон .
Прием и устранение
Расчетная суточная доза флавонов составляет около 2 мг в день. После приема внутрь и метаболизма флавоны, другие полифенолы и их метаболиты плохо всасываются в органах тела и быстро выводятся с мочой , что указывает на механизмы, влияющие на их предполагаемое отсутствие метаболической роли в организме.
Лекарственные взаимодействия
Флавоны влияют на активность CYP ( P450 ), ферментов, метаболизирующих большинство лекарств в организме.
Органическая химия
В органической химии существует несколько методов синтеза флавонов:
- Реакция Аллана – Робинсона
- Синтез ауверса
- Перегруппировка Бейкера – Венкатарамана
- Реакция Алгара – Флинна – Оямады
Другой метод - дегидративная циклизация некоторых 1,3-диарилдикетонов.
Перегруппировка Уэссели-Мозера
Перегруппировки Вессель-Мозера (1930) стала важным инструментом в выяснении структуры флавоноидов. Он включает превращение 5,7,8-триметоксифлавона в 5,6,7-тригидроксифлавон при гидролизе метоксигрупп до фенольных групп. Он также имеет синтетический потенциал, например:
Эта реакция перегруппировки протекает в нескольких стадиях: А кольцо открытие к дикетону , Б вращение связи с формированием благоприятного ацетилацетона -подобного фенила-кетоном взаимодействия и C гидролизом двух метоксите групп и замыкание кольца.
Общие флавоны
| Имя | Состав | R 3 | R 5 | R 6 | R 7 | R 8 | R 2 ' | R 3 ' | R 4 ' | R 5 ' | R 6 ' |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Основа флавонов |
|
- | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| Примулетин | - | -ОЙ | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| Хрысин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | - | - | - | - | |
| Тектохризин | - | -ОЙ | - | –OCH 3 | - | - | - | - | - | - | |
| Приметин | - | -ОЙ | - | - | -ОЙ | - | - | - | - | - | |
| Апигенин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | - | -ОЙ | - | - | |
| Акацетин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | - | –OCH 3 | - | - | |
| Генкванин | - | -ОЙ | - | –OCH 3 | - | - | - | -ОЙ | - | - | |
| Эхиоидинин | - | -ОЙ | - | –OCH 3 | - | -ОЙ | - | - | - | - | |
| Байкалеин | - | -ОЙ | -ОЙ | -ОЙ | - | - | - | - | - | - | |
| Ороксилон | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | - | - | - | - | |
| Negletein | - | -ОЙ | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | - | - | - | - | |
| Норвогонин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | -ОЙ | - | - | - | - | - | |
| Вогонин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | - | - | - | |
| Джеральдон | - | - | - | -ОЙ | - | - | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | |
| Титонин | - | - | - | –OCH 3 | - | - | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | |
| Лютеолин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | -ОЙ | -ОЙ | - | - | |
| 6-гидроксилютеолин | - | -ОЙ | -ОЙ | -ОЙ | - | - | -ОЙ | -ОЙ | - | - | |
| Хризоэриол | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | |
| Диосметин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | |
| Pilloin | - | -ОЙ | - | –OCH 3 | - | - | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | |
| Велютин | - | -ОЙ | - | –OCH 3 | - | - | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | |
| Норартокарпетин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | |
| Артокарпетин | - | -ОЙ | - | –OCH 3 | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | |
| Scutellarein | - | -ОЙ | -ОЙ | -ОЙ | - | - | - | -ОЙ | - | - | |
| Hispidulin | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | - | -ОЙ | - | - | |
| Сорбифолин | - | -ОЙ | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | - | -ОЙ | - | - | |
| Пектолинаригенин | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | - | –OCH 3 | - | - | |
| Цирсимаритин | - | -ОЙ | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | - | -ОЙ | - | - | |
| Миканин | - | -ОЙ | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | - | –OCH 3 | - | - | |
| Isoscutellarein | - | -ОЙ | - | -ОЙ | -ОЙ | - | - | -ОЙ | - | - | |
| Запотинин | - | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | –OCH 3 | - | - | - | –OCH 3 | |
| Запотин | - | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | –OCH 3 | - | - | - | –OCH 3 | |
| Серрозиллин | - | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | - | –OCH 3 | - | –OCH 3 | - | |
| Алнетин | - | -ОЙ | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | - | - | - | |
| Трицетин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | -ОЙ | -ОЙ | -ОЙ | - | |
| Трицин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | - | - | –OCH 3 | -ОЙ | –OCH 3 | - | |
| Коримбозин | - | -ОЙ | - | –OCH 3 | - | - | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | - | |
| Непетин | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | -ОЙ | -ОЙ | - | - | |
| Педалитин | - | -ОЙ | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | -ОЙ | -ОЙ | - | - | |
| Нодифлоретин | - | -ОЙ | -ОЙ | -ОЙ | - | - | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | |
| Яцеозидин | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | |
| Цирсилиол | - | -ОЙ | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | -ОЙ | -ОЙ | - | - | |
| Евпатилин | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | |
| Цирсилинеол | - | -ОЙ | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | |
| Евпаторин | - | -ОЙ | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | - | –OCH 3 | -ОЙ | - | |
| Синенсетин | - | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | - | –OCH 3 | –OCH 3 | - | |
| Гиполэтин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | -ОЙ | - | -ОЙ | -ОЙ | - | - | |
| Онопордин | - | -ОЙ | - | -ОЙ | –OCH 3 | - | -ОЙ | -ОЙ | - | - | |
| Wightin | - | -ОЙ | - | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | - | |
| Неваденсин | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | –OCH 3 | - | - | |
| Ксантомикрол | - | -ОЙ | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | -ОЙ | - | - | |
| Тангеретин | - | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | –OCH 3 | - | - | |
| Серпиллин | - | -ОЙ | - | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | |
| Судачитин | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | –OCH 3 | - | –OCH 3 | -ОЙ | - | - | |
| Ацерозин | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | –OCH 3 | - | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | |
| Гименоксин | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | –OCH 3 | - | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | |
| Гарденин Д | - | -ОЙ | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | - | -ОЙ | –OCH 3 | - | - | |
| Нобилетин | - | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | –OCH 3 | - | –OCH 3 | –OCH 3 | - | - | |
| Скапозин | - | -ОЙ | –OCH 3 | -ОЙ | –OCH 3 | - | –OCH 3 | –OCH 3 | -ОЙ | ||
| Имя | Состав | R 3 | R 5 | R 6 | R 7 | R 8 | R 2 ' | R 3 ' | R 4 ' | R 5 ' | R 6 ' |
Исследовать
В одном предварительном исследовании 2021 года потребление флавонов было связано с более низкими шансами субъективного снижения когнитивных функций после поправки на возраст, общее потребление энергии, основные факторы, не связанные с питанием, и определенные диетические факторы.
использованная литература
внешние ссылки
- Флавоны в Национальной медицинской библиотеке США по предметным медицинским рубрикам (MeSH)