Гликолевый альдегид - Glycolaldehyde
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
Гидроксиацетальдегид |
|
Систематическое название ИЮПАК
Гидроксиэтаналь |
|
Другие имена
2-гидроксиацетальдегид
2-гидроксиэтаналь |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,004,987 |
КЕГГ | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
С 2 Н 4 О 2 | |
Молярная масса | 60,052 г / моль |
Плотность | 1,065 г / мл |
Температура плавления | 97 ° С (207 ° F, 370 К) |
Точка кипения | 131,3 ° С (268,3 ° F, 404,4 К) |
Родственные соединения | |
Родственные альдегиды
|
3-гидроксибутаналь |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Гликолевый альдегид - это органическое соединение с формулой HOCH 2 -CHO. Это наименьшая возможная молекула, которая содержит как альдегидную группу, так и гидроксильную группу . Это высокореактивная молекула, которая встречается как в биосфере, так и в межзвездной среде . Обычно он поставляется в виде белого твердого вещества. Хотя он соответствует общей формуле углеводов C n (H 2 O) n , он обычно не считается сахаридом.
Состав
Гликолевый альдегид существует, как показано выше, в виде газа. Как твердая и расплавленная жидкость, он существует в виде димера . Коллинз и Джордж сообщили о равновесии гликолевого альдегида в воде с помощью ЯМР. В водном растворе он существует как смесь по крайней мере четырех видов, которые быстро взаимопревращаются.
Это единственно возможная диоза , двухуглеродный моносахарид , хотя диоза не является строго сахаридом. Хотя это не настоящий сахар , это простейшая молекула, связанная с сахаром. Сообщается, что он сладкий на вкус .
Синтез
Гликолевый альдегид - второе по распространенности соединение, образующееся при получении пиролизного масла (до 10% по весу).
Гликолевый альдегид можно синтезировать окислением этиленгликоля с использованием перекиси водорода в присутствии сульфата железа (II) .
Биосинтез
Он может образовываться под действием кетолазы на фруктозо-1,6-бисфосфат в альтернативном пути гликолиза. Это соединение переносится пирофосфатом тиамина во время пентозофосфатного шунта .
В пуриновом катаболизме , ксантин сначала преобразуются в урат . Он превращается в 5-гидроксиизоурат , который декарбоксилирует до аллантоина и аллантоиновой кислоты . После гидролиза одной мочевины , это листья glycolureate . После гидролиза второй мочевины остается гликолевый альдегид. Два гликолевых альдегида конденсируются с образованием эритрозо-4-фосфата , который снова попадает в пентозофосфатный шунт.
Роль в формальной реакции
Гликолевый альдегид является промежуточным звеном в формозной реакции . В реакции формозы две молекулы формальдегида конденсируются с образованием гликолевого альдегида. Затем гликолевый альдегид превращается в глицеральдегид . Присутствие этого гликолевого альдегида в этой реакции демонстрирует, как он может играть важную роль в формировании химических строительных блоков жизни. Нуклеотиды , например, полагаются на реакцию формозы для достижения своей сахарной единицы. Нуклеотиды необходимы для жизни, потому что они составляют генетическую информацию и код для жизни.
Предполагаемая роль в абиогенезе
Его часто используют в теориях абиогенеза . В лаборатории его можно превратить в аминокислоты, а короткие дипептиды, возможно, способствовали образованию сложных сахаров. Например, L-валил-L-валин использовали в качестве катализатора для образования тетроз из гликолевого альдегида. Теоретические расчеты дополнительно показали возможность дипептидного синтеза пентоз. Это образование показало стереоспецифический каталитический синтез D-рибозы, единственного встречающегося в природе энантиомера рибозы. С момента обнаружения этого органического соединения было разработано множество теорий, связанных с различными химическими путями, чтобы объяснить его образование в звездных системах.
Было обнаружено, что УФ-облучение метанольных льдов, содержащих CO, дает органические соединения, такие как гликолевый альдегид и метилформиат , более распространенный изомер гликолевого альдегида. Содержание продуктов немного не согласуется с наблюдаемыми значениями, найденными в IRAS 16293-2422, но это может быть объяснено изменениями температуры. Этиленгликоль и гликолевый альдегид требуют температуры выше 30 К. Общее мнение среди исследователей астрохимии в пользу гипотезы реакции на поверхности зерна. Однако некоторые ученые считают, что реакция происходит в более плотных и холодных частях ядра. Плотная сердцевина не допускает облучения, как указывалось ранее. Это изменение полностью изменит реакцию образования гликолевого альдегида.
Формирование в космосе
Различные изученные условия показывают, насколько проблематичным может быть изучение химических систем, находящихся на расстоянии световых лет. Условия образования гликолевого альдегида до сих пор неясны. В настоящее время наиболее последовательные реакции образования, по-видимому, происходят на поверхности льда в космической пыли .
Гликолевый альдегид был обнаружен в газе и пыли недалеко от центра галактики Млечный Путь , в области звездообразования в 26000 световых лет от Земли и вокруг протозвездной двойной звезды IRAS 16293-2422 , в 400 световых годах от Земли. Наблюдение за падающими спектрами гликолевого альдегида 60 а.е. с IRAS 16293-2422 предполагает, что сложные органические молекулы могут образовываться в звездных системах до образования планет, в конечном итоге достигая молодых планет на ранних этапах их формирования.
Обнаружение в космосе
Как известно, внутренняя часть пылевого облака относительно холодна. При таких низких температурах, как 4 Кельвина, газы в облаке замерзают и прикрепляются к пыли, что создает условия реакции, способствующие образованию сложных молекул, таких как гликолевый альдегид. Когда из пылевого облака образуется звезда, температура внутри ядра повышается. Это вызовет испарение и высвобождение молекул пыли. Молекула будет излучать радиоволны, которые можно обнаружить и проанализировать. Атакама Большой миллиметровый / субмиллиметровый массива (ALMA) впервые обнаружен гликолевый альдегид. ALMA состоит из 66 антенн, которые могут обнаруживать радиоволны, излучаемые космической пылью .
23 октября 2015 года исследователи Парижской обсерватории объявили об открытии гликолевого альдегида и этилового спирта на комете Лавджоя , что стало первым подобным обнаружением этих веществ в комете.
использованная литература
внешние ссылки
- «Холодный сахар в космосе дает ключ к разгадке молекулярного происхождения жизни» . Национальная радиоастрономическая обсерватория. 20 сентября 2004 . Проверено 20 декабря 2006 года .