Гуанин - Guanine

Не путать с гуанозином , гуанидином , гуанфацином , гуанамином или гуанином .
Гуанин
Guanin.svg
Гуанин-3D-шары.png
Гуанин-3D-vdW.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-амино-1,9-дигидро-6 H -пурин-6-он
Другие имена
2-амино-6-гидроксипурин,
2-аминогипоксантин,
гуанин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
147911
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.727 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
431879
КЕГГ
Номер RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C5H5N5O / c6-5-9-3-2 (4 (11) 10-5) 7-1-8-3 / h1H, (H4,6,7,8,9,10,11) проверитьY
    Ключ: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C5H5N5O / c6-5-9-3-2 (4 (11) 10-5) 7-1-8-3 / h1H, (H4,6,7,8,9,10,11)
    Ключ: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYAE
  • кето форма: O = C1c2ncnc2nc (N) N1
  • енольная форма: Oc1c2ncnc2nc (N) n1
Характеристики
C 5 H 5 N 5 O
Молярная масса 151,13 г / моль
Появление Белое аморфное твердое вещество.
Плотность 2.200 г / см 3 (рассчитано)
Температура плавления 360 ° С (680 ° F, 633 К) разлагается
Точка кипения Возвышенные
Нерастворим.
Кислотность (p K a ) 3,3 (амид), 9,2 (вторичный), 12,3 (первичный)
Опасности
Основные опасности Раздражающий
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
1
точка возгорания Не воспламеняется
Родственные соединения
Родственные соединения
 Цитозин ; Аденин ; Тимин ; Урацил
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гуанин ( / ɡ ж ɑ н ɪ п / ) ( символ G или Гуа ) является одним из четырех основных нуклеотидных найдены в нуклеиновых кислот ДНК и РНК , остальные аденин , цитозин и тимин ( урацил в РНК). В ДНК гуанин связан с цитозином. Нуклеозид гуанина называется гуанозином .

С формулой С 5 Н 5 N 5 O, гуанин представляет собой производное пурина , состоящий из конденсированного пиримидина - имидазола кольцевой системы с сопряженными двойными связями. Такое ненасыщенное расположение означает, что бициклическая молекула плоская.

Характеристики

Гуанин, наряду с аденином и цитозином, присутствует как в ДНК, так и в РНК, тогда как тимин обычно присутствует только в ДНК, а урацил только в РНК. Гуанин имеет две таутомерные формы: основную кето-форму (см. Рисунки) и редкую енольную форму .

Он связывается с цитозином посредством трех водородных связей . В цитозине аминогруппа действует как донор водородной связи, а карбонил C-2 и амин N-3 - как акцепторы водородной связи. Гуанин имеет карбонильную группу C-6, которая действует как акцептор водородной связи, в то время как группа при N-1 и аминогруппа при C-2 действуют как доноры водородной связи.

Цитозин
Гуанин
Цитозин и гуанин с указанием направления водородных связей (стрелка указывает положительный заряд на отрицательный)

Гуанин можно гидролизовать сильной кислотой до глицина , аммиака , двуокиси углерода и окиси углерода . Во-первых, гуанин дезаминируется и превращается в ксантин . Гуанин окисляется быстрее, чем аденин, другое производное пурина в ДНК. Его высокая температура плавления 350 ° C отражает межмолекулярную водородную связь между оксо- и аминогруппами в молекулах в кристалле. Из-за этой межмолекулярной связи гуанин относительно нерастворим в воде, но растворим в разбавленных кислотах и ​​основаниях.

История

О первом выделении гуанина сообщил в 1844 году немецкий химик Юлиус Бодо Унгер  [ де ] (1819–1885), который получил его в виде минерала, образующегося из экскрементов морских птиц, известного как гуано и использовавшегося в качестве источник удобрения; гуанин был назван в 1846 году. Между 1882 и 1906 годами Герман Эмиль Фишер определил структуру, а также показал, что мочевая кислота может превращаться в гуанин.

Синтез

Следовых количеств формы гуанина путем полимеризации из цианида аммония ( NH
4CN ). Два эксперимента, проведенные Levy et al. показали, что при нагревании 10 моль · л −1 NH
4CN при 80 ° C в течение 24 часов дает выход 0,0007%, при использовании 0,1 моль · л -1 NH.
4ХН, замороженный при -20 ° C в течение 25 лет, дал выход 0,0035%. Эти результаты указывают на то, что гуанин мог возникнуть в замерзших регионах примитивной земли. В 1984 году Yuasa сообщил о выходе гуанина 0,00017% после электрического разряда NH.
3, CH
4, С
2ЧАС
6и 50 мл воды с последующим кислотным гидролизом. Однако неизвестно, было ли присутствие гуанина просто загрязнением реакции.

10NH 3 + 2CH 4 + 4C 2 H 6 + 2H 2 O → 2C 5 H 8 N 5 O (гуанин) + 25H 2

Фишера-Тропша синтез также может быть использован для формирования гуанин, наряду с аденин , урацил и тимин . Нагревание эквимолярной газовой смеси CO, H 2 и NH 3 до 700 ° C в течение 15-24 минут с последующим быстрым охлаждением и затем продолжительным повторным нагревом до 100-200 ° C в течение 16-44 часов с глиноземным катализатором привело к получению гуанина. и урацил:

10CO + H 2 + 10NH 3 → 2C 5 H 8 N 5 O (гуанин) + 8H 2 O

Другой возможный абиотический путь был исследован путем гашения высокотемпературной плазмы газовой смеси 90% N 2 –10% CO – H 2 O.

Синтез Траубе включает нагревание 2,4,5-триамино-1,6-дигидро-6-оксипиримидина (в виде сульфата) с муравьиной кислотой в течение нескольких часов. Синтез пурина траубе

Биосинтез

Гуанин не синтезируется de novo , вместо этого он отделяется от более сложной молекулы, гуанозина , ферментом гуанозинфосфорилазой :

гуанозин + фосфат гуанин + альфа-D-рибозо-1-фосфат

Другие случаи и биологическое использование

В слово гуанин происходит от испанского заимствование гуано ( «птица / летучей мыши помет»), которая сама по себе от кечуа слово Wanu , что означает «навоз». Как отмечается в Оксфордском словаре английского языка , гуанин - это «белое аморфное вещество, обильно получаемое из гуано, составляющее часть экскрементов птиц».

В 1656 году в Париже некий мистер Жакин извлек из чешуи рыбы Alburnus alburnus так называемую «жемчужную эссенцию», представляющую собой кристаллический гуанин. В косметической промышленности кристаллический гуанин используется в качестве добавки к различным продуктам (например, шампуням), где он обеспечивает перламутровый переливающийся эффект. Он также используется в металлических красках, искусственном жемчуге и пластике. Придает мерцающий блеск теням для век и лаку для ногтей . Процедуры по уходу за лицом с использованием помета или гуано японских соловьев использовались в Японии и других странах, потому что гуанин в помете делает кожу более бледной. Кристаллы гуанина представляют собой ромбические пластинки, состоящие из нескольких прозрачных слоев, но они имеют высокий показатель преломления, который частично отражает и пропускает свет от слоя к слою, создавая таким образом жемчужный блеск. Его можно наносить распылением, краской или окунанием. Это может вызвать раздражение глаз. Его альтернативами являются слюда , искусственный жемчуг (из измельченных раковин), а также частицы алюминия и бронзы .

Гуанин имеет очень широкий спектр биологических применений, которые включают в себя ряд функций, варьирующихся как по сложности, так и по универсальности. К ним относятся, помимо прочего, камуфляж, демонстрация и обзор.

Пауки, скорпионы и некоторые земноводные превращают аммиак, являющийся продуктом метаболизма белков в клетках, в гуанин, так как он может выводиться из организма с минимальной потерей воды.

Гуанин также содержится в специализированных клетках кожи рыб, называемых иридоцитами (например, осетровых ), а также присутствует в отражающих отложениях глаз глубоководных рыб и некоторых рептилий , таких как крокодилы .

8 августа 2011 года был опубликован отчет, основанный на исследованиях НАСА с метеоритами, обнаруженными на Земле, о том, что строительные блоки ДНК и РНК (гуанин, аденин и родственные органические молекулы ) могли образоваться внеземным образом в космическом пространстве.

Смотрите также

использованная литература

внешние ссылки