HN3 (азотный иприт) - HN3 (nitrogen mustard)

HN3 (азотный иприт)
Скелетная формула трис (2-хлорэтил) амина
Модель для заполнения пространства трис (2-хлорэтил) амина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-хлор- N , N- бис (2-хлорэтил) этан-1-амин
Другие имена
Трис (2-хлорэтил) амин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
MeSH 2,2 ', 2 + -трихлортриэтиламин
UNII
  • InChI = 1S / C6H12Cl3N / c7-1-4-10 (5-2-8) 6-3-9 / h1-6H2 ☒N
    Ключ: FDAYLTPAFBGXAB-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • ClCCN (CCCl) CCCl
Характеристики
C 6 H 12 Cl 3 N
Молярная масса 204,52  г · моль -1
Появление Бесцветная жидкость
Запах Рыбный, аммиачный
Плотность 1,24 г мл -1
Температура плавления От −4 до −3,7 ° C (от 24,8 до 25,3 ° F; от 269,1 до 269,4 K)
Точка кипения 143 ° С (289 ° F, 416 К)
журнал P 1,306
Родственные соединения
Родственные амины
Родственные соединения
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) чек об оплатеY☒N
Ссылки на инфобоксы

Трис (2-хлорэтил) амин представляет собой органическое соединение с формулой N (CH 2 CH 2 Cl) 3 . Часто обозначаемый аббревиатурой HN3 или HN-3, это мощный агент взрыва и азотный иприт, используемый для химической войны . HN3 был последним разработанным азотным ипритом. Он был разработан как военный агент и является единственным азотным ипритом, который до сих пор используется в военных целях. Он является основным представителем азотного иприта, поскольку его пузырьковые свойства почти равны свойствам HD и, таким образом, аналогия между двумя типами иприта является наиболее сильной. Использование и производство в качестве везиканта строго ограничено Конвенцией о химическом оружии, где оно классифицируется как вещество Списка 1 .

Способ действия

Азотные иприты реагируют посредством начальной циклизации с образованием соответствующей четвертичной соли азиридина . Скорость этой реакции зависит от pH, поскольку протонированный амин не может циклизоваться.

Приложения

HN-3 нашел применение в химиотерапии, например, при болезни Ходжкина , и в некоторых исследованиях сложных полупроводников, но он представляет интерес в основном с точки зрения его использования в военных целях и является единственным из этих агентов, который остается где-либо в качестве военного агента. Эти агенты более токсичны, чем серные иприты .

Контакт

HN-3 может всасываться в организм при вдыхании, проглатывании, попадании в глаза и при контакте с кожей (хотя наиболее распространено вдыхание). Химическое вещество чрезвычайно токсично и может повредить глаза, кожу и дыхательные пути, а также подавить иммунную систему. HN-3 быстро проникает в клетки организма и связывается с ними, но его воздействие на здоровье развивается медленно. Полная степень клеточного повреждения может быть неизвестна в течение нескольких дней.

Смотрите также

использованная литература