HU-210 - HU-210

HU-210
HU-210 structure.svg
Hu210 bns.png
Клинические данные
Другие имена 1,1-диметилгептил-11-гидрокситетрагидроканнабинол
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
  • (6a R , 10a R ) -9- (гидроксиметил) -6,6-диметил-3- (2-метилоктан-2-ил) -6 H , 6a H , 7 H , 10 H , 10a H -бензо [ c ] изохромен-1-ол
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
Формула С 25 Н 38 О 3
Молярная масса 386,576  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • C (C) (C) C1 = CC2 = C ([C @@ H] 3CC (= CC [C @ H] 3C (O2) (C) C) CO) C (= C1) O
  • InChI = 1S / C25H38O3 / c1-6-7-8-9-12-24 (2,3) 18-14-21 (27) 23-19-13-17 (16-26) 10-11-20 ( 19) 25 (4,5) 28-22 (23) 15-18 / ч 10,14-15,19-20,26-27H, 6-9,11-13,16H2,1-5H3 / t19-, 20 - / м1 / с1 ☒N
  • Ключ: SSQJFGMEZBFMNV-WOJBJXKFSA-N ☒N
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

HU-210 - это синтетический каннабиноид, который был впервые синтезирован в 1988 году из (1R, 5S) -миртенола группой под руководством Рафаэля Мешулама из Еврейского университета . HU-210 в 100-800 раз более мощный, чем натуральный ТГК из каннабиса, и имеет более продолжительное действие. HU-210 представляет собой (-) - 1,1-диметилгептильный аналог 11-гидрокси- Δ 8- тетрагидроканнабинола; в некоторых источниках он называется 1,1-диметилгептил-11-гидрокситетрагидроканнабинолом. Аббревиатура «HU» означает «Еврейский университет».

Эффекты и исследования

HU-210, (-) энантиомер 11-OH-D 8 -THC-DMH, обладает почти всей каннабиноидной активностью, в то время как (+) энантиомер, известный как HU-211 , неактивен как каннабиноид и вместо этого действует как антагонист NMDA, обладающий нейропротекторным действием.

HU-210 способствует пролиферации , но не дифференцировке культивируемых эмбриональных нейральных стволовых клеток гиппокампа и клеток-предшественников, вероятно, посредством последовательной активации рецепторов CB 1 , белков G i / o и передачи сигналов ERK . На это также указывало усиление нервного роста, вызывающее успокаивающее и антидепрессивное действие.

HU-210, наряду с другими синтетическими каннабиноидами, такими как WIN 55,212-2 и JWH-133 , участвует в предотвращении воспаления, вызванного бета-амилоидными белками, участвующими в болезни Альцгеймера , в дополнение к предотвращению когнитивных нарушений и потери нейрональных маркеров. Это противовоспалительное действие вызывается активацией каннабиноидных рецепторов , что предотвращает активацию микроглии , вызывающую воспаление. Кроме того, каннабиноиды полностью устраняют нейротоксичность, связанную с активацией микроглии на моделях крыс.

HU-210 - сильнодействующий анальгетик со многими из тех же эффектов, что и натуральный ТГК.

HU-210 имеет пероральную LD50 5 000 мг / кг для крыс и 14 200 мг / кг для кроликов. HU-210 имеет LDLO (самая низкая смертельная доза) для людей 143 мг / кг. ЛД50 кофеина оценивается в 150–200 миллиграммов на килограмм. Дельта-8-THC LD50 не подтвержден. В исследовании 1973 года обезьяны и собаки, которым давали 9000 мг / кг дельта-8-ТГК, не приводили к летальному исходу.

Химия

HU-210 представляет собой энантиомер из HU-211 ( Dexanabinol ). Первоначальный синтез HU-210 основан на катализируемой кислотой конденсации (-) - миртенола и 1,1- диметилгептилрезорцина (3,5-дигидрокси-1- (1,1-диметилгептил) бензола).

Синтез HU-210

Рекреационное использование

По данным Службы таможенного и пограничного контроля США , HU-210 был обнаружен в продуктах благовоний Spice Gold, изъятых на границе США в январе 2009 года. На основании этого факта было изъято несколько партий продуктов Spice. HU-210 был также обнаружен в трех продуктах Spice в Великобритании, как сообщалось в июне 2009 года.

Легальное положение

HU-210 не указан в расписании , поставленного Организации Объединенных Наций по " Единой конвенции о наркотических средствах от 1961 года , ни их Конвенции о психотропных веществах от 1971 года, так что страны , подписавших этих международных договора о контроле над наркотиками не требует указанных договоров на управление HU-210.

Новая Зеландия

HU-210 запрещен в Новой Зеландии с 8 мая 2014 года.

Соединенные Штаты

HU-210 не внесен в список контролируемых веществ в США. Следовательно, это не зарегистрировано на федеральном уровне в Соединенных Штатах, но вполне возможно, что HU-210 может юридически считаться аналогом дельта-8-THC (который является одним из веществ, контролируемых в Списке I как «тетрагидроканнабинолы»). , и, следовательно, продажа или владение потенциально могут преследоваться в судебном порядке в соответствии с Федеральным законом об аналогах . В кратком профиле HU-210, написанном и опубликованном Управлением по борьбе с наркотиками (DEA) в 2009 году (но впоследствии удаленном с веб-сайта DEA несколько лет спустя), говорится, что HU-210 является контролируемым веществом из Списка I в соответствии с Законом о контролируемых веществах из-за похож на THC . Это указывает на то, что DEA может на законных основаниях рассматривать HU-210 как аналог Delta-8-THC для целей применения Федерального закона об аналогах к тем, кто обрабатывает HU-210. Разъяснение обоснования претензии DEA не было представлено, не было приведено никаких ссылок, и претензия в конечном итоге была удалена с веб-сайта DEA. Версия документа (обновленная в 2013 году), теперь в формате PDF, существует на веб-сайте Управления по контролю за утечками. В этом, возможно, вводящем в заблуждение, хотя и окончательно звучащем документе, с таким же отсутствием подробных объяснений или ссылок, заявлено:

HU-210 - это вещество, входящее в список I в соответствии с CSA.

Алабама

HU-210 - это контролируемое вещество, включенное в Список I. Алабама .

(4) а. Синтетическое контролируемое вещество, которое представляет собой любой материал, смесь или препарат, который содержит любое количество следующих химических соединений, их солей, изомеров и солей изомеров, за исключением специально оговоренных случаев, когда существование этих солей, изомеров и солей изомеров возможно. в пределах конкретного химического обозначения или соединения:

...

9. (6aR, 10aR) -9- (гидроксиметил) -6,6-диметил-3- (2-метилоктан-2-ил) -6a, 7,10,10a-тетрагидробензо [c] хромен-1-ол, некоторые торговые или другие названия: HU-210.

Флорида

HU-210 - это контролируемое вещество из Списка I, относящееся к категории галлюциногенов , что делает его незаконным покупать, продавать или владеть в штате Флорида без лицензии.

(c) Если специально не исключено или если не указано в другом списке, любой материал, соединение, смесь или препарат, который содержит любое количество следующих галлюциногенных веществ или который содержит любые из их солей, изомеров, включая оптические, позиционные или геометрические изомеры, гомологи, азот-гетероциклические аналоги, сложные эфиры, простые эфиры и соли изомеров, гомологи, азот-гетероциклические аналоги, сложные эфиры или простые эфиры, если существование таких солей, изомеров и солей изомеров возможно в рамках конкретного химического обозначения или класса описание: ... 47. HU-210 [(6aR, 10aR) -9- (гидроксиметил) -6,6-диметил-3- (2-метилоктан-2-ил) -6a, 7,10,10a-тетрагидробензо [c] хромен-1-ол].

Вермонт

С 1 января 2016 года HU-210 является регулируемым препаратом Вермонта, обозначенным как «галлюциногенный препарат».

«Галлюциногенный препарат» означает те, которые указаны в Разделе 7 этого правила, включая страмониум , мескалин или пейот , диэтиламид лизергиновой кислоты и псилоцибин , а также все синтетические эквиваленты химических веществ, содержащихся в смолистых экстрактах Cannabis sativa , или любые соли, производные или соединения любых препараты или их смеси, а также любые другие вещества, обладающие галлюциногенным действием, в соответствии с правилами, принятыми Департаментом здравоохранения согласно 18 VSA§ 4202.

...

• Каннабимиметические агенты в совокупности означают любое химическое вещество, которое является агонистом каннабиноидного рецептора типа 1 (CB1) или каннабиноидного рецептора типа 2 (CB2), или любые соли, изомеры , производные или аналоги этих химических веществ. Структурные классы включают, но не ограничиваются:

(а) 2- (3-гидроксициклогексил) фенол с замещением в 5-положении фенольного кольца алкилом или алкенилом, независимо от того, замещены ли в циклогексильном кольце в какой-либо степени или нет.

(b) 3- (1-нафтоил) индол или 3- (1-нафтил) индол с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, в какой-либо степени дополнительно замещены в индольном кольце, независимо от того, замещены они или нет нафтоильное или нафтильное кольцо в любой степени.

(c) 3- (1-нафтоил) пиррол с замещением у атома азота пиррольного кольца, независимо от того, замещен ли он далее в пиррольном кольце в какой-либо степени, независимо от того, в какой-либо степени замещен в нафтоильном кольце.

(d) 1- (1-нафтилметил) инден с замещением в 3-положении инденового кольца, независимо от того, замещены ли они в инденовом кольце в какой-либо степени или нет, независимо от того, замещены ли в нафтильном кольце в какой-либо степени или нет.

(e) 3-фенилацетилиндол или 3-бензоилиндол с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, замещены ли они в индольном кольце в какой-либо степени или нет, независимо от того, в какой-либо степени замещены или не замещены в фенильном кольце.

(f) индол- (2,2,3,3-тетраметилциклопропил) метанон с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, дополнительно ли он замещен в индольном кольце в какой-либо степени, независимо от того, замещен ли он в фенильном кольце в любой степени.

(g) N-адамантилиндол-3-карбоксамид с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, дополнительно ли он замещен в индольном кольце в какой-либо степени, независимо от того, в какой-либо степени замещен в фенильном кольце.

(h) (1,3-тиазол-2-илидин) -2,2,3,3-тетраметилциклопропан-1-карбоксамид с замещением в любой степени в любом положении тиазолилидинового кольца.

...

• HU-210; (6aR, 10aR) -9- (гидроксиметил) -6,6-диметил-3- (2-метилоктан-2-ил) -6a, 7,10,10a-тетрагидробензо [c] хромен-1-ол; OR [(6aR, 10aR) -9- (гидроксиметил) - 6,6-диметил-3- (2-метилоктан-2-ил) -6a, 7,10,10a-тетрагидробензо [c] хромен-1- ол; ИЛИ 1,1-диметилгептил-11-гидрокситетрагидроканнабинол

Другие каннабиноиды HU

Смотрите также

использованная литература

дальнейшее чтение