Номенклатура Ганча – Видмана - Hantzsch–Widman nomenclature

Номенклатура Ханча – Видмана , также называемая расширенной системой Ханча – Видмана , представляет собой тип систематической химической номенклатуры, используемый для обозначения гетероциклических исходных гидридов, имеющих не более десяти членов в кольце. Некоторые распространенные гетероциклические соединения сохранили названия , не соответствующие образцу Ханча-Видмана.

Имя Ханча-Видмана всегда будет содержать префикс, который указывает тип гетероатома, присутствующего в кольце, и основание, которое указывает как общее количество атомов, так и наличие или отсутствие двойных связей . Имя может включать более одного префикса, если присутствует более одного типа гетероатома; мультипликативный префикс, если имеется несколько гетероатомов одного типа; и локанты для обозначения относительного положения различных атомов. Имена Ханча-Видмана могут сочетаться с другими аспектами органической номенклатуры для обозначения систем замещения или конденсированных колец. Он назван в честь химиков Артура Рудольфа Ганча и Карла Оскара Видмана .

Префиксы

Элемент Префикс   Элемент Префикс
Фтор флуора Сурьма Стиба
Хлор хлора Висмут бисма
Бром брома Кремний Сила
Йод йода Германий Германия
Кислород окса Банка Станна
Сера тиа Вести плюмба
Селен селена Бор бора
Теллур теллура Алюминий Aluma
Азот аза Галлий галла
Фосфор фосфа Индий Индига
Мышьяк арса Таллий талла
    Меркурий Меркура

Префиксы Ханча – Видмана указывают тип гетероатома (ов), присутствующего в кольце. Они образуют последовательность приоритетов: если в кольце присутствует более одного типа гетероатома, префикс, который находится выше в списке, стоит перед префиксом, который находится ниже в списке. Например, «окса» ( кислород ) всегда стоит перед «аза» ( азот ) в названии. Порядок приоритета такой же, как и в заместительной номенклатуре , но номенклатура Ганча – Видмана рекомендуется только для использования с более ограниченным набором гетероатомов (см. Также ниже).

Все префиксы оканчиваются на «а»: в номенклатуре Ганча – Видмана (но не в некоторых других методах наименования гетероциклов) последняя буква «а» опускается, когда префикс стоит перед гласной.

Предполагается, что гетероатом имеет стандартное число связи для органической химии, пока создается название. В галогенах имеют стандартное связывающее число, и так гетероциклическое кольцо , содержащее атом галоген в качестве гетероатома , должны иметь формальный положительный заряд. В принципе, лямбда-номенклатура может использоваться для определения нестандартного валентного состояния гетероатома, но на практике это бывает редко.

Стебли

Выбор ствола довольно сложен и полностью не стандартизован. Основные критерии:

  • общее количество атомов в кольце, как атомов углерода, так и гетероатомов («размер кольца»)
  • наличие любых двойных связей
  • природа гетероатомов.

Примечания к таблице:

  1. Приоритет гетероатомов уменьшается следующим образом: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl, Рт.
  2. Имена в круглых скобках указывают на то, что заканчивается при наличии азота.
  3. Исходное соединение для ненасыщенных циклических систем является одним содержащими ма ximal числа п on - куб накопившумся д oubl х облигаций (известные как mancude кольцевой системы). Соединения с промежуточным числом двойных связей называют гидрированными производными манкудового кольца.
Размер кольца Насыщенный Ненасыщенный
3 - ir ane
(- ir idine)
- ИК - ен
(- л ине)
4 - et ane
(- et idine)
- и т. д.
5 - ол АНЭ
(- ол -пиримидин)
- ол е
О, С, Се, Те; Би -ан - в е
6B N; Si, Ge, Sn, Pb - в анэ
6C F, Cl, Br, I; P, As, Sb;
B, Al, Ga, In, Tl
- в инине
7 - ep ane - ер ине
8 - ок анэ - оо ине
9 - на анэ - на ине
10 - ec ane - ес ине

История

Номенклатура Ханча-Видмана названа в честь немецкого химика Артура Ханча и шведского химика Оскара Видмана , которые независимо предложили аналогичные методы для систематического наименования гетероциклических соединений в 1887 и 1888 годах соответственно. Он лежит в основе многих распространенных химических названий, таких как диоксин и бензодиазепин .

Ноты

использованная литература

внешние ссылки