Гептанал - Heptanal

Гептанал
Heptanal.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Гептанал
Другие имена
Heptanaldehyde
альдегид С-7
Enanthaldehyde
Гептили альдегид
п -Heptanal
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,545 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C7H14O / c1-2-3-4-5-6-7-8 / h7H, 2-6H2,1H3 чек об оплатеY
    Ключ: FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYSA-N чек об оплатеY
  • InChI = 1 / C7H14O / c1-2-3-4-5-6-7-8 / h7H, 2-6H2,1H3
    Ключ: FXHGMKSSBGDXIY-UHFFFAOYAJ
  • О = ССС
Характеристики
С 7 Н 14 О
Молярная масса 114,18
Появление Чистая жидкость
Плотность 0.80902 при 30 ° C
Температура плавления -43,3 ° С (-45,9 ° F, 229,8 К)
Точка кипения 152,8 ° С (307,0 ° F, 425,9 К)
Слабо растворим
-81,02 · 10 −6 см 3 / моль
Родственные соединения
Родственные альдегиды
 Гексанал

Октаналь

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
чек об оплатеY проверить  ( что есть   ?) чек об оплатеY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гептаналь или heptanaldehyde представляет собой алкил альдегида . Это бесцветная жидкость с сильным фруктовым запахом, которая используется в качестве прекурсора для компонентов парфюмерии и лубрикантов.

Производство

Образование гептанали в фракционных перегонках касторового масла уже было описано в 1878 г. крупномасштабного производства на основе пиролитического расщепления эфира рицинолеиновой кислоты (метод Аркема) и на гидроформилирование из 1-гексен с родием 2-этилгексаноатом в качестве катализатор при добавлении 2-этилгексановой кислоты (метод Oxea):

Гидроформилирование 1-гексена

Гептанал естественным образом содержится в эфирных маслах иланг-иланга ( Cananga odorata ), шалфея ( Salvia sclarea ), лимона ( Citrus x limon ), горького апельсина ( Citrus x aurantium ), розы ( Rosa ) и гиацинта ( Hyacinthus ).

Характеристики

Гептанал - легковоспламеняющаяся, слегка летучая бесцветная жидкость с сильным фруктовым или масляно-жирным запахом, смешивающаяся со спиртами и практически не растворимая в воде. Из-за своей чувствительности к окислению гептаналь заполняется азотом и стабилизируется гидрохиноном с концентрацией 100 ppm .

Гептанал образует легковоспламеняющиеся паровоздушные смеси. Соединение имеет температуру вспышки 39,5 ° C. Диапазон взрываемости составляет от 1,1% по объему в качестве нижнего предела взрываемости (НПВ) до 5,2% по объему в качестве верхнего предела взрываемости. Его температура воспламенения составляет 205 ° С.

Использует

Гептаналь можно использовать для производства 1-гептанола путем гидрирования :

Синтез 1-гептанола

Окисление гептаналя кислородом в присутствии родиевых катализаторов приводит при 50 ° C к гептановой кислоте с выходом 95%. Гептаналь вступает в реакцию с бензальдегидом в реакции Кневенагеля по основному катализу с высоким выходом и селективностью (> 90%) до jasminaldehyde , который в основном используется в ароматах для его жасмина -подобного аромата как цис / транс - смесь изомеров .

альфа-пентилзимтальдегид (жасминальдегид) durch Aldolkondensation von Benzaldehyd mit Heptanal

Побочным продуктом данной реакции является ( Z ) -2-пентил-2-ноненаль с неприятным прогорклым запахом . При наличии веских причин гептаналь может быть практически количественно превращен в ( Z ) -2-пентил-2-ноненаль в присутствии водной борной кислоты при азеотропном удалении воды .

2-пентил-2-ноненаль для селективной конденсации гептаналя

Полное гидрирование дает разветвленный первичный спирт 2-пентилнонан-1-ол, также доступный по реакции Гербе из гептанола.

использованная литература

  1. Перейти ↑ Merck Index , 11-е издание, 4578 .
  2. ^ a b c Кристиан Кольпайнтнер, Маркус Шульте, Юрген Фальбе, Петер Лаппе, Юрген Вебер. «Альдегиды, алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_321.pub2 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  3. ^ F. Krafft, Дистилляция касторового масла при пониженном давлении , Analyst, 3 , 329a (1878).
  4. ^ A. Chauvel, G. Lefebvre, Нефтехимические процессы: технические и экономические характеристики , Band 2, S. 277, Editions Technip, Paris, 1989, ISBN  2-7108-0563-4 .
  5. ^ Deutsche Patentschrift DE 102007053385, Verfahren цур Herstellung фон Aldehyden , Erfinder:. А. Fischbachдр Anmelder: Oxea Deutschland GmbH, veröffentlicht я 20. Mai 2009.
  6. ^ a b G. A. Burdock, Справочник ароматических ингредиентов Фенароли, пятое издание , 2005 г., CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, ISBN  0-8493-3034-3 .
  7. ^ "Richtwerte für gesättigte azyklische aliphatische C4-bis C11-Aldehyde in der Innenraumluft" (PDF) . Bundesgesundheitsblatt - Gesundheitsforschung - Gesundheitsschutz . 52 (6): 650–659. 27 июня 2009 г. doi : 10.1007 / s00103-009-0860-2 .
  8. ^ a b c d Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
  9. ^ Acros Organics, Sicherheitsdatenblatt, Гептальдегид, стабилизированный , überarb. am 19. ноября 2012.
  10. ^ Deutsche Patentschrift DE 10010771, Verfahren цур Herstellung aliphatischer Carbonsäuren AUS Aldehyden , Erfinder: Г. Springer, П. Лаппе, Anmelder: Celanese Chem Europe GmbH, veröffentlicht я 3. Mai 2001.
  11. ^ Перес-Санчес, Мария; де Мария, Пабло Домингес (2013). «Синтез натурального ароматизирующего жасминального альдегида с использованием иммобилизованного кремнеземом пиперазина в качестве органокатализатора». Наука и технологии катализа . 3 (10): 2732. DOI : 10.1039 / C3CY00313B .
  12. ^ Riechstofflexikon А, альфа-Amylzimtaldehyd , Letzte Änderung ам 4. Август 2000.
  13. ^ JM Hornback, Органическая химия, 2-е издание , S. 886, Thomson Brooks / Cole, 2006, ISBN  0-534-49317-3 .
  14. ^ Оффенхауэр, Роберт Д .; Нельсен, Стивен Ф. (февраль 1968 г.). «Реакции конденсации альдегидов и кетонов, катализируемые борной кислотой». Журнал органической химии . 33 (2): 775–777. DOI : 10.1021 / jo01266a059 .
  15. ^ GH Кнотхе: Липидная Химия Гербе Соединение архивация 2016-05-21 в Wayback Machine , AOCS липид библиотека, 22. Dezember 2011.