Устранение Хофманна - Hofmann elimination
| Устранение Хофмана | |
|---|---|
| Названный в честь | Август Вильгельм фон Хофманн |
| Тип реакции | Реакция элиминации |
| Идентификаторы | |
| Портал органической химии | устранение Хофмана |
| Идентификатор онтологии RSC | RXNO: 0000166 |
Элиминирование Гофмана - это реакция элиминирования амина, при которой образуется наименее стабильный (наименее замещенный) алкен , продукт Гофмана . Эта тенденция, известная как правило синтеза алкена Гофмана , отличается от обычных реакций элиминирования, где правило Зайцева предсказывает образование наиболее стабильного алкена. Он назван в честь его первооткрывателя Августа Вильгельма фон Хофманна .
Реакция включает образование соли иодида четвертичного аммония обработкой амина избытком йодистого метила ( исчерпывающее метилирование ) с последующей обработкой оксидом серебра и водой с образованием гидроксида четвертичного аммония. Когда эта соль разлагаются под действием тепла, продукт Хофмана преимущественно формируются за счетом стерического объема в уходящей группе , в результате чего гидроксида абстрагировать более легко доступный водород.
Примером может служить синтез трансциклооктена :
В родственном химическом тесте , известном как определение алкимидных групп Герцига-Мейера , третичному амину, имеющему по крайней мере одну метильную группу и не имеющему бета-протона, позволяют реагировать с йодистым водородом с образованием четвертичной аммониевой соли, которая при нагревании разлагается до йодметана и вторичный амин.
