Ланостерин - Lanosterol
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
Ланоста-8,24-диен-3β-ол
|
|
Предпочтительное название IUPAC
(1 R , 3a R , 5a R , 7 S , 9a S , 11a R ) -3a, 6,6,9a, 11a-Пентаметил-1 - [(2 R ) -6-метилгепт-5-ен-2- ил] -2,3,3a, 4,5,5a, 6,7,8,9,9a, 10,11,11a-тетрадекагидро- 1H -циклопента [ a ] фенантрен-7-ол |
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.001.105 |
MeSH | Ланостерол |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
С 30 Н 50 О | |
Молярная масса | 426,71 г / моль |
Температура плавления | От 138 до 140 ° C (от 280 до 284 ° F, от 411 до 413 K) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Ланостерин представляет собой тетрациклический тритерпеноид и представляет собой соединение, из которого получены все стероиды животных и грибов . Напротив, растительные стероиды производятся с помощью циклоартенола .
Роль в биосинтезе других стероидов
Выработка ланостерина при ферментативном катализе приводит к основной структуре стероидов. 14-Деметилирование ланостерина с помощью CYP51 в конечном итоге приводит к образованию холестерина .
Биосинтез
Описание | Иллюстрация | Фермент |
Две молекулы фарнезилпирофосфата конденсируются с восстановлением НАДФН с образованием сквалена. | скваленсинтаза | |
Сквален окисляется до 2,3-оксидосквалена (эпоксид сквалена). | скваленмонооксигеназа | |
2,3-Оксидосквален превращается в катион протостерола и, наконец, в ланостерин. | ланостеринсинтаза | |
(шаг 2) | (шаг 2) |
Исследовать
Ланостерин был определен как ключевой компонент в поддержании прозрачности хрусталика глаза. Доклинические исследования определили, что ланостерол является возможным средством для обращения и предотвращения катаракты. Эксперименты in vivo на собаках показали значительное исчезновение катаракты в течение 6 недель после инъекции ланостерола. В 2018 году было показано, что ланостерин улучшает прозрачность хрусталика у людей с помутнением хрусталика из-за старения или физических стрессов.
Использовать
Ланостерин входит в безрецептурные офтальмологические продукты для предотвращения катаракты. Однако растворимость и биодоступность ланостерина не способствует получению водных композиций. Компания Heliostatix Biotechnology утверждает, что у нее есть метод солюбилизации ланостерина для использования в водных продуктах.
Смотрите также
использованная литература
дальнейшее чтение
- Кори, EJ; Расси, Уильям Э .; де Монтельяно, Пол Р. Ортис (октябрь 1966 г.). «2,3-Оксидосквален, промежуточное соединение в биологическом синтезе стеринов из сквалена». Журнал Американского химического общества . 88 (20): 4750–4751. DOI : 10.1021 / ja00972a056 . PMID 5918046 .
- Абэ, Икуро .; Ромер, Мишель .; Прествич, Гленн Д. (1 сентября 1993 г.). «Ферментативная циклизация сквалена и оксидосквалена до стеринов и тритерпенов». Химические обзоры . 93 (6): 2189–2206. DOI : 10.1021 / cr00022a009 .
- Eschenmoser, A .; Ruzicka, L .; Jeger, O .; Аригони, Д. (1955). "Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen" [Для изучения тритерпенов. Часть 190. Стереохимическая интерпретация правила биогенетического изопрена в тритерпенах. Helvetica Chimica Acta (на немецком языке). 38 (7): 1890–1904. DOI : 10.1002 / hlca.19550380728 .