Ланостерин - Lanosterol

Ланостерол
Ланостерол skeletal.svg
Шариковая модель ланостерина
Имена
Название ИЮПАК
Ланоста-8,24-диен-3β-ол
Предпочтительное название IUPAC
(1 R , 3a R , 5a R , 7 S , 9a S , 11a R ) -3a, 6,6,9a, 11a-Пентаметил-1 - [(2 R ) -6-метилгепт-5-ен-2- ил] -2,3,3a, 4,5,5a, 6,7,8,9,9a, 10,11,11a-тетрадекагидро- 1H -циклопента [ a ] фенантрен-7-ол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.105 Отредактируйте это в Викиданных
MeSH Ланостерол
UNII
  • InChI = 1S / C30H50O / c1-20 (2) 10-9-11-21 (3) 22-14-18-30 (8) 24-12-13-25-27 (4,5) 26 (31) 16-17-28 (25,6) 23 (24) 15-19-29 (22,30) 7 / ч 10,21-22,25-26,31H, 9,11-19H2,1-8H3 / t21- , 22-, 25 +, 26 +, 28-, 29-, 30 + / м1 / с1 ☒N
    Ключ: CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C30H50O / c1-20 (2) 10-9-11-21 (3) 22-14-18-30 (8) 24-12-13-25-27 (4,5) 26 (31) 16-17-28 (25,6) 23 (24) 15-19-29 (22,30) 7 / ч 10,21-22,25-26,31H, 9,11-19H2,1-8H3 / t21- , 22-, 25 +, 26 +, 28-, 29-, 30 + / м1 / с1
    Ключ: CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRBP
  • C [C @ H] (CCC = C (C) C) [C @ H] 1CC [C @] 2 (C) C1CCC3 = C2CC ​​[C @ H] 4C (C) (C) [C @@ H] (O) CC [C @] 34C
Характеристики
С 30 Н 50 О
Молярная масса 426,71 г / моль
Температура плавления От 138 до 140 ° C (от 280 до 284 ° F, от 411 до 413 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Ланостерин представляет собой тетрациклический тритерпеноид и представляет собой соединение, из которого получены все стероиды животных и грибов . Напротив, растительные стероиды производятся с помощью циклоартенола .

Роль в биосинтезе других стероидов

Выработка ланостерина при ферментативном катализе приводит к основной структуре стероидов. 14-Деметилирование ланостерина с помощью CYP51 в конечном итоге приводит к образованию холестерина .

Показана упрощенная версия пути синтеза ланостерина с промежуточными продуктами изопентенилпирофосфат (IPP), диметилаллилпирофосфат (DMAPP), геранилпирофосфат (GPP) и сквален . Некоторые промежуточные продукты опущены.

Биосинтез

Описание Иллюстрация Фермент
Две молекулы фарнезилпирофосфата конденсируются с восстановлением НАДФН с образованием сквалена. Холестерин-Синтез-Реакция10.png скваленсинтаза
Сквален окисляется до 2,3-оксидосквалена (эпоксид сквалена). Биосинтез скваленэпоксида.png скваленмонооксигеназа
2,3-Оксидосквален превращается в катион протостерола и, наконец, в ланостерин. Холестерин-Синтез-Реакция12.png ланостеринсинтаза
(шаг 2) Холестерин-Синтез-Реакция13.png (шаг 2)

Исследовать

Ланостерин был определен как ключевой компонент в поддержании прозрачности хрусталика глаза. Доклинические исследования определили, что ланостерол является возможным средством для обращения и предотвращения катаракты. Эксперименты in vivo на собаках показали значительное исчезновение катаракты в течение 6 недель после инъекции ланостерола. В 2018 году было показано, что ланостерин улучшает прозрачность хрусталика у людей с помутнением хрусталика из-за старения или физических стрессов.

Использовать

Ланостерин входит в безрецептурные офтальмологические продукты для предотвращения катаракты. Однако растворимость и биодоступность ланостерина не способствует получению водных композиций. Компания Heliostatix ​​Biotechnology утверждает, что у нее есть метод солюбилизации ланостерина для использования в водных продуктах.

Смотрите также

использованная литература

дальнейшее чтение

  • Кори, EJ; Расси, Уильям Э .; де Монтельяно, Пол Р. Ортис (октябрь 1966 г.). «2,3-Оксидосквален, промежуточное соединение в биологическом синтезе стеринов из сквалена». Журнал Американского химического общества . 88 (20): 4750–4751. DOI : 10.1021 / ja00972a056 . PMID  5918046 .
  • Абэ, Икуро .; Ромер, Мишель .; Прествич, Гленн Д. (1 сентября 1993 г.). «Ферментативная циклизация сквалена и оксидосквалена до стеринов и тритерпенов». Химические обзоры . 93 (6): 2189–2206. DOI : 10.1021 / cr00022a009 .
  • Eschenmoser, A .; Ruzicka, L .; Jeger, O .; Аригони, Д. (1955). "Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen" [Для изучения тритерпенов. Часть 190. Стереохимическая интерпретация правила биогенетического изопрена в тритерпенах. Helvetica Chimica Acta (на немецком языке). 38 (7): 1890–1904. DOI : 10.1002 / hlca.19550380728 .

внешние ссылки