Лигнан - Lignan
В лигнаны являются большая группа низкомолекулярных полифенолов , обнаруженных в растениях , в частности , семена , цельные зерна и овощей. Название происходит от латинского слова «дерево». Лигнаны являются предшественниками фитоэстрогенов . Они могут играть роль антифедантов в защите семян и растений от травоядных .
Биосинтез и метаболизм
Матайрезинол , иллюстрирующий мотив дебензилбутиролактона
Секоизоларицирезинол , иллюстрирующий мотив 9,9'-дигидроксидибензилбутана
Юстицидин А , иллюстрирующий мофиф арилнафталина
Пинорезинол , иллюстрирующий мотив фуранофурана
Стеганацин , иллюстрирующий мотив дибензоциклооктадиенелактона
Подофиллотоксин , иллюстрирующий мотив арилтетралина
Лигнаны и лигнин различаются по своей молекулярной массе, первый является небольшим и растворимым в воде, а второй - высокополимерами, которые не усваиваются. Оба являются полифенольными веществами, полученными путем окислительного связывания монолигнолов . Таким образом, большинство лигнанов содержат ядра C 18 , полученные в результате димеризации предшественников C 9 . Связывание лигнолов происходит на C8. Восемь классов лигнанов: «фурофуран, фуран, дибензилбутан, дибензилбутиролактон, арилтетралин, арилнафталин, дибензоциклооктадиен и дибензилбутиролактол».
Многие лигнаны метаболизируются микрофлорой кишечника млекопитающих, образуя так называемые энтеролигнаны .
Источники питания
Семена льна и кунжута содержат большое количество лигнанов. Основным предшественником лигнана, содержащимся в семенах льна, является диглюкозид секоизоларицирезинола . Другие продукты, содержащие лигнаны, включают злаки ( рожь , пшеницу , овес и ячмень ), соевые бобы , тофу , крестоцветные овощи , такие как брокколи и капуста , а также некоторые фрукты, особенно абрикосы и клубнику . Лигнаны не присутствуют в масле семян , и их содержание в целых или измельченных семенах может варьироваться в зависимости от географического положения, климата и зрелости семенного растения, а также продолжительности хранения семян.
Секоизоларицирезинол и матирезинол были первыми растительными лигнанами, обнаруженными в пищевых продуктах. Обычно ларицирезинол и пинорезинол составляют около 75% от общего потребления лигнана, тогда как секоизоларицирезинол и матайрезинол составляют лишь около 25%.
Продукты, содержащие лигнаны:
Источник | Количество лигнана |
---|---|
Льняное семя | 85,5 мг на унцию (28,35 г) |
семена кунжута | 11,2 мг на унцию |
Brassica овощи | 0,3-0,8 мг на полстакана (125 мл) |
Клубника | 0,2 мг на полстакана |
Распространенность и влияние на здоровье
Лигнаны являются основным источником диетических фитоэстрогенов в типичных западных диетах, хотя большинство исследований диет, богатых фитоэстрогенами, сосредоточено на изофлавонах сои . Лигнаны в enterolignan продукты энтеродиол и энтеролактон имеет слабую эстрогенную активность, но они также могут оказывать биологическое воздействие через не-эстрогенные средства. Энтеродиол и энтеролактон могут снижать риск некоторых видов рака и сердечно-сосудистых заболеваний.