Ликопин - Lycopene

Ликопин
Ликопиновый порошок.jpg
Lycopene.svg
Ликопин-3D-шары- (повернутый) .png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(6 E , 8 E , 10 E , 12 E , 14 E , 16 E , 18 E , 20 E , 22 E , 24 E , 26 E ) -2,6,10,14,19,23,27,31 -Октаметилдотриаконта-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-тридекаен
Другие имена
ψ, ψ-каротин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.227 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
Номер E E160d (цвета)
UNII
  • InChI = 1S / C40H56 / c1-33 (2) 19-13-23-37 (7) 27-17-31-39 (9) 29-15-25-35 (5) 21-11-12-22- 36 (6) 26-16-30-40 (10) 32-18-28-38 (8) 24-14-20-34 (3) 4 / ч 11-12,15-22,25-32H, 13- 14,23-24H2,1-10H3 / b12-11 +, 25-15 +, 26-16 +, 31-17 +, 32-18 +, 35-21 +, 36-22 +, 37-27 +, 38–28 +, 39–29 +, 40–30 + проверитьY
    Ключ: OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C40H56 / c1-33 (2) 19-13-23-37 (7) 27-17-31-39 (9) 29-15-25-35 (5) 21-11-12-22- 36 (6) 26-16-30-40 (10) 32-18-28-38 (8) 24-14-20-34 (3) 4 / ч 11-12,15-22,25-32H, 13- 14,23-24H2,1-10H3 / b12-11 +, 25-15 +, 26-16 +, 31-17 +, 32-18 +, 35-21 +, 36-22 +, 37-27 +, 38–28 +, 39–29 +, 40–30 +
    Ключ: OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAEBZ
  • C (\ C = C \ C = C (\ CC / C = C (\ C) C) C) (= C / C = C / C (= C / C = C / C = C (/ C = C) / C = C (/ C = C / C = C (\ C) CC \ C = C (/ C) C) C) C) C) C
Характеристики
С 40 Н 56
Молярная масса 536,888  г · моль -1
Появление темно-красное твердое вещество
Плотность 0,889 г / см 3
Температура плавления 177 ° С (351 ° F, 450 К)
Точка кипения 660,9 ° C (1221,6 ° F, 934,0 К)
при 760 мм рт.
нерастворимый
Растворимость растворим в CS 2 , CHCl 3 , THF , эфире , C 6 H 14 , растительном масле не
растворим в CH 3 OH , C 2 H 5 OH
Растворимость в гексане 1 г / л (14 ° С)
Давление газа 1,33 · 10 −16 мм рт. Ст. (25 ° C)
Опасности
Основные опасности Горючие
Паспорт безопасности См .: страницу данных
NFPA 704 (огненный алмаз)
0
1
0
точка возгорания 350,7 ° С (663,3 ° F, 623,8 К)
Страница дополнительных данных
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемостьr ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Ликопин (от неолатинского Lycopersicum , вид томатов) - это ярко-красный каротиноидный углеводород, содержащийся в помидорах и других красных фруктах и ​​овощах, таких как красная морковь , арбузы , грейпфруты и папайя . Его нет в клубнике или вишне . Хотя ликопин химически является каротином, он не обладает активностью витамина А.

У растений , водорослей и других фотосинтезирующих организмов ликопин является промежуточным звеном в биосинтезе многих каротиноидов, включая бета-каротин , который отвечает за желтую, оранжевую или красную пигментацию, фотосинтез и фотозащиту . Как и все каротиноиды, ликопин является тетратерпеном . Не растворяется в воде. Одиннадцать сопряженных двойных связей придают ликопину темно-красный цвет. Благодаря яркому цвету ликопин полезен в качестве пищевого красителя (зарегистрирован как E160d ) и одобрен для использования в США, Австралии и Новой Зеландии (зарегистрирован как 160d ) и в Европейском Союзе .

Структура и физические свойства

Ликопен представляет собой симметричный тетратерпен , то есть собранный из восьми изопреновых звеньев. Он является членом семейства каротиноидных соединений и, поскольку он полностью состоит из углерода и водорода, также классифицируется как каротин . Процедуры выделения ликопина были впервые описаны в 1910 году, а структура молекулы была определена к 1931 году. В своей естественной, полностью трансформной форме, молекула длинная и прямая, ограниченная системой из 11 сопряженных двойных связей. Каждое расширение в этой сопряженной системе снижает энергию, необходимую для перехода электронов в более высокие энергетические состояния , позволяя молекуле поглощать видимый свет с все более длинными волнами. Ликопин поглощает все, кроме длин волн видимого света, поэтому он кажется красным.

Растения и фотосинтезирующие бактерии естественным образом производят общероссийскую транс - ликопина. Под воздействием света или тепла ликопин может подвергаться изомеризации в любой из ряда цис- изомеров, которые имеют изогнутую, а не линейную форму. Было показано, что разные изомеры обладают разной стабильностью из-за их молекулярной энергии (самая высокая стабильность: 5-цис ≥ все-транс ≥ 9-цис ≥ 13-цис> 15-цис> 7-цис> 11-цис: самая низкая). В крови человека различные цис- изомеры составляют более 60% от общей концентрации ликопина, но биологические эффекты отдельных изомеров не исследовались.

Ликопин является ключевым промежуточным звеном в биосинтезе многих каротиноидов.

Каротиноиды, такие как ликопин, содержатся в фотосинтетических пигментно-белковых комплексах растений, фотосинтезирующих бактерий, грибов и водорослей. Они отвечают за ярко-оранжево-красный цвет фруктов и овощей, выполняют различные функции в фотосинтезе и защищают фотосинтезирующие организмы от чрезмерного повреждения светом. Ликопин является ключевым промежуточным звеном в биосинтезе каротиноидов, таких как бета-каротин , и ксантофиллов .

Дисперсные молекулы ликопина можно инкапсулировать в углеродные нанотрубки, улучшая их оптические свойства . Между инкапсулированным красителем и нанотрубкой происходит эффективная передача энергии - свет поглощается красителем и без значительных потерь передается нанотрубке. Инкапсуляция увеличивает химическую и термическую стабильность молекул ликопина; это также позволяет их изолировать и индивидуально охарактеризовать.

Биосинтез

Безусловный биосинтез ликопина у эукариотических растений и прокариотических цианобактерий аналогичен, как и участвующие в нем ферменты. Синтез начинается с мевалоновой кислоты , которая превращается в диметилаллилпирофосфат . Затем он конденсируется с тремя молекулами изопентенилпирофосфата (изомер диметилаллилпирофосфата) с образованием геранилгеранилпирофосфата с 20 атомами углерода . Две молекулы этого продукта затем конденсируют в конфигурации хвост к хвосту , чтобы дать 40-углеродную фитоена , первый совершил шаг в каротиноидов биосинтеза. Через несколько этапов десатурации фитоен превращается в ликопин. Две концевые изопреновые группы ликопина могут быть циклизованы с образованием бета-каротина, который затем может быть преобразован в широкий спектр ксантофиллов.

Окрашивание и удаление

Ликопин - это пигмент томатного соуса, который окрашивает пластиковую посуду в оранжевый цвет. Он не растворяется в простой воде, но может растворяться в органических растворителях и маслах. Из-за своей неполярности ликопин в пищевых продуктах может окрашивать любой достаточно пористый материал, включая большинство пластмасс. Чтобы удалить это пятно, пластмассу можно смочить в растворе, содержащем небольшое количество хлорного отбеливателя. Отбеливатель окисляет ликопин, позволяя теперь поляризованному продукту раствориться.

Диета

Потребление людьми

Для абсорбции ликопина необходимо, чтобы он смешивался с желчными солями и жиром с образованием мицелл . Поглощение ликопина в кишечнике увеличивается за счет наличия жира и приготовления пищи. Пищевые добавки с ликопином (в масле) могут усваиваться более эффективно, чем ликопин из пищи.

Ликопин не является важным питательным веществом для человека, но обычно содержится в рационе, в основном из блюд, приготовленных из помидоров. Медиана и 99-й процентиль потребления ликопина с пищей были оценены как 5,2 и 123 мг / сут соответственно.

Источники

Диетические источники ликопина
Источник мг сырого веса
Gac Aril 2 ~ 6 на грамм
Сырые помидоры 4,6 на чашку
Томатный сок 22 на чашку
Томатная паста 75 на чашку
Томатный кетчуп 2,5 на столовую ложку
Арбуз 13 на клин
Розовый грейпфрут 2 штуки на половину грейпфрута

Фрукты и овощи с высоким содержанием ликопина включают осенние оливки , гак , помидоры, арбуз , розовый грейпфрут , розовую гуаву , папайю , облепиху , лайчи ( годжи , ягодный родственник помидора) и шиповник . Кетчуп - распространенный диетический источник ликопина. Хотя gac ( Momordica cochinchinensis Spreng) имеет самое высокое содержание ликопина среди всех известных фруктов или овощей (в несколько раз больше, чем помидоры), на помидоры и соусы на основе томатов, соки и кетчуп приходится более 85% диетического потребления ликопина. для большинства людей. Содержание ликопина в томатах зависит от сорта и увеличивается по мере созревания плодов.

В отличие от других фруктов и овощей, в которых содержание питательных веществ, таких как витамин С , уменьшается при приготовлении, обработка помидоров увеличивает концентрацию биодоступного ликопина. Ликопин в томатной пасте до четырех раз более биодоступен, чем в свежих помидорах. Обработанные томатные продукты, такие как пастеризованный томатный сок, суп, соус и кетчуп, содержат более высокую концентрацию биодоступного ликопина по сравнению с сырыми помидорами.

Приготовление и измельчение помидоров (как в процессе консервирования ) и подача в блюдах с высоким содержанием масла (например, в соусе для спагетти или пицце ) значительно увеличивает их ассимиляцию из пищеварительного тракта в кровоток. Ликопин жирорастворим, поэтому считается, что масло способствует его усвоению. Gac имеет высокое содержание ликопина, происходящего в основном из его семенной оболочки . Каракара пупок и другие цитрусовые, такие как розовый грейпфрут , также содержат ликопин. Некоторые продукты, которые не выглядят красными, также содержат ликопин, например, спаржа , которая содержит около 30 мкг ликопина на 100 г порции (0,3 мкг / г), и сушеная петрушка и базилик , которые содержат около 3,5-7,0 мкг / г ликопина. . Когда ликопин используется в качестве пищевой добавки (E160d), его обычно получают из помидоров.

Побочные эффекты

Пробирка с раствором ликопина в дихлорметане

Ликопин нетоксичен и обычно содержится в рационе, в основном из томатных продуктов. Бывают случаи непереносимости или аллергической реакции на диетический ликопин, которые могут вызывать диарею , тошноту , боль или спазмы в животе, газы и потерю аппетита. Ликопин может увеличить риск кровотечения при приеме с антикоагулянтами . Поскольку ликопин может вызвать низкое кровяное давление, могут возникнуть взаимодействия с лекарствами, которые влияют на кровяное давление. Ликопин может повлиять на иммунную систему , нервную систему , чувствительность к солнечному свету или лекарства, применяемые при желудочных заболеваниях.

Ликопенемия - это изменение цвета кожи на оранжевый, которое наблюдается при большом потреблении ликопина. Ожидается, что обесцвечивание исчезнет после прекращения чрезмерного приема ликопина.

Исследования и потенциальные последствия для здоровья

В обзоре 2017 года был сделан вывод о том, что томатные продукты и добавки с ликопином оказывают небольшое положительное влияние на факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний , такие как снижение липидов в крови и артериального давления . Обзор 2010 года пришел к выводу, что исследований было недостаточно, чтобы установить, влияет ли потребление ликопина на здоровье человека. Ликопин изучался в фундаментальных и клинических исследованиях на предмет его потенциального воздействия на сердечно-сосудистые заболевания и рак простаты , хотя по состоянию на 2017 год нет убедительных доказательств его пользы при раке простаты. Обзор рандомизированных контролируемых исследований 2020 года обнаружил противоречивые данные о том, что ликопин улучшает факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний.

Нормативный статус в Европе и США

В обзоре литературы по ликопину и его потенциальной роли в качестве пищевого антиоксиданта Европейское управление по безопасности пищевых продуктов пришло к выводу, что доказательств недостаточно для ликопина, оказывающего антиоксидантное действие на человека, особенно на кожу, функцию сердца или защиту зрения от ультрафиолетового света .

Хотя ликопин из томатов был протестирован на людях в отношении сердечно-сосудистых заболеваний и рака простаты, не было обнаружено никакого влияния на какие-либо заболевания. США пищевых продуктов и медикаментов (FDA), отвергая просьбы производителей в 2005 году , чтобы „квалифицированное маркировку“ для ликопина и снижение различных рисков рака, при условии , что вывод остается в силе по состоянию на 2017 год:

"... ни одно исследование не предоставило информации о том, может ли потребление ликопина снизить риск любой из конкретных форм рака. На основании вышеизложенного FDA заключает, что нет достоверных доказательств, подтверждающих связь между потреблением ликопина в качестве пищевого ингредиента. , компонент пищи или пищевая добавка, и любой из этих видов рака ».

Смотрите также

использованная литература

внешние ссылки