Ликопин - Lycopene
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
(6 E , 8 E , 10 E , 12 E , 14 E , 16 E , 18 E , 20 E , 22 E , 24 E , 26 E ) -2,6,10,14,19,23,27,31 -Октаметилдотриаконта-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-тридекаен |
|
Другие имена
ψ, ψ-каротин
|
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.007.227 |
Номер ЕС | |
Номер E | E160d (цвета) |
PubChem CID
|
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
С 40 Н 56 | |
Молярная масса | 536,888 г · моль -1 |
Появление | темно-красное твердое вещество |
Плотность | 0,889 г / см 3 |
Температура плавления | 177 ° С (351 ° F, 450 К) |
Точка кипения | 660,9 ° C (1221,6 ° F, 934,0 К) при 760 мм рт. |
нерастворимый | |
Растворимость | растворим в CS 2 , CHCl 3 , THF , эфире , C 6 H 14 , растительном масле не растворим в CH 3 OH , C 2 H 5 OH |
Растворимость в гексане | 1 г / л (14 ° С) |
Давление газа | 1,33 · 10 −16 мм рт. Ст. (25 ° C) |
Опасности | |
Основные опасности | Горючие |
Паспорт безопасности | См .: страницу данных |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | 350,7 ° С (663,3 ° F, 623,8 К) |
Страница дополнительных данных | |
Показатель преломления ( n ), диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д. |
|
Термодинамические
данные |
Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ |
УФ , ИК , ЯМР , МС | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Ликопин (от неолатинского Lycopersicum , вид томатов) - это ярко-красный каротиноидный углеводород, содержащийся в помидорах и других красных фруктах и овощах, таких как красная морковь , арбузы , грейпфруты и папайя . Его нет в клубнике или вишне . Хотя ликопин химически является каротином, он не обладает активностью витамина А.
У растений , водорослей и других фотосинтезирующих организмов ликопин является промежуточным звеном в биосинтезе многих каротиноидов, включая бета-каротин , который отвечает за желтую, оранжевую или красную пигментацию, фотосинтез и фотозащиту . Как и все каротиноиды, ликопин является тетратерпеном . Не растворяется в воде. Одиннадцать сопряженных двойных связей придают ликопину темно-красный цвет. Благодаря яркому цвету ликопин полезен в качестве пищевого красителя (зарегистрирован как E160d ) и одобрен для использования в США, Австралии и Новой Зеландии (зарегистрирован как 160d ) и в Европейском Союзе .
Структура и физические свойства
Ликопен представляет собой симметричный тетратерпен , то есть собранный из восьми изопреновых звеньев. Он является членом семейства каротиноидных соединений и, поскольку он полностью состоит из углерода и водорода, также классифицируется как каротин . Процедуры выделения ликопина были впервые описаны в 1910 году, а структура молекулы была определена к 1931 году. В своей естественной, полностью трансформной форме, молекула длинная и прямая, ограниченная системой из 11 сопряженных двойных связей. Каждое расширение в этой сопряженной системе снижает энергию, необходимую для перехода электронов в более высокие энергетические состояния , позволяя молекуле поглощать видимый свет с все более длинными волнами. Ликопин поглощает все, кроме длин волн видимого света, поэтому он кажется красным.
Растения и фотосинтезирующие бактерии естественным образом производят общероссийскую транс - ликопина. Под воздействием света или тепла ликопин может подвергаться изомеризации в любой из ряда цис- изомеров, которые имеют изогнутую, а не линейную форму. Было показано, что разные изомеры обладают разной стабильностью из-за их молекулярной энергии (самая высокая стабильность: 5-цис ≥ все-транс ≥ 9-цис ≥ 13-цис> 15-цис> 7-цис> 11-цис: самая низкая). В крови человека различные цис- изомеры составляют более 60% от общей концентрации ликопина, но биологические эффекты отдельных изомеров не исследовались.
Каротиноиды, такие как ликопин, содержатся в фотосинтетических пигментно-белковых комплексах растений, фотосинтезирующих бактерий, грибов и водорослей. Они отвечают за ярко-оранжево-красный цвет фруктов и овощей, выполняют различные функции в фотосинтезе и защищают фотосинтезирующие организмы от чрезмерного повреждения светом. Ликопин является ключевым промежуточным звеном в биосинтезе каротиноидов, таких как бета-каротин , и ксантофиллов .
Дисперсные молекулы ликопина можно инкапсулировать в углеродные нанотрубки, улучшая их оптические свойства . Между инкапсулированным красителем и нанотрубкой происходит эффективная передача энергии - свет поглощается красителем и без значительных потерь передается нанотрубке. Инкапсуляция увеличивает химическую и термическую стабильность молекул ликопина; это также позволяет их изолировать и индивидуально охарактеризовать.
Биосинтез
Безусловный биосинтез ликопина у эукариотических растений и прокариотических цианобактерий аналогичен, как и участвующие в нем ферменты. Синтез начинается с мевалоновой кислоты , которая превращается в диметилаллилпирофосфат . Затем он конденсируется с тремя молекулами изопентенилпирофосфата (изомер диметилаллилпирофосфата) с образованием геранилгеранилпирофосфата с 20 атомами углерода . Две молекулы этого продукта затем конденсируют в конфигурации хвост к хвосту , чтобы дать 40-углеродную фитоена , первый совершил шаг в каротиноидов биосинтеза. Через несколько этапов десатурации фитоен превращается в ликопин. Две концевые изопреновые группы ликопина могут быть циклизованы с образованием бета-каротина, который затем может быть преобразован в широкий спектр ксантофиллов.
Окрашивание и удаление
Ликопин - это пигмент томатного соуса, который окрашивает пластиковую посуду в оранжевый цвет. Он не растворяется в простой воде, но может растворяться в органических растворителях и маслах. Из-за своей неполярности ликопин в пищевых продуктах может окрашивать любой достаточно пористый материал, включая большинство пластмасс. Чтобы удалить это пятно, пластмассу можно смочить в растворе, содержащем небольшое количество хлорного отбеливателя. Отбеливатель окисляет ликопин, позволяя теперь поляризованному продукту раствориться.
Диета
Потребление людьми
Для абсорбции ликопина необходимо, чтобы он смешивался с желчными солями и жиром с образованием мицелл . Поглощение ликопина в кишечнике увеличивается за счет наличия жира и приготовления пищи. Пищевые добавки с ликопином (в масле) могут усваиваться более эффективно, чем ликопин из пищи.
Ликопин не является важным питательным веществом для человека, но обычно содержится в рационе, в основном из блюд, приготовленных из помидоров. Медиана и 99-й процентиль потребления ликопина с пищей были оценены как 5,2 и 123 мг / сут соответственно.
Источники
Источник | мг сырого веса |
---|---|
Gac Aril | 2 ~ 6 на грамм |
Сырые помидоры | 4,6 на чашку |
Томатный сок | 22 на чашку |
Томатная паста | 75 на чашку |
Томатный кетчуп | 2,5 на столовую ложку |
Арбуз | 13 на клин |
Розовый грейпфрут | 2 штуки на половину грейпфрута |
Фрукты и овощи с высоким содержанием ликопина включают осенние оливки , гак , помидоры, арбуз , розовый грейпфрут , розовую гуаву , папайю , облепиху , лайчи ( годжи , ягодный родственник помидора) и шиповник . Кетчуп - распространенный диетический источник ликопина. Хотя gac ( Momordica cochinchinensis Spreng) имеет самое высокое содержание ликопина среди всех известных фруктов или овощей (в несколько раз больше, чем помидоры), на помидоры и соусы на основе томатов, соки и кетчуп приходится более 85% диетического потребления ликопина. для большинства людей. Содержание ликопина в томатах зависит от сорта и увеличивается по мере созревания плодов.
В отличие от других фруктов и овощей, в которых содержание питательных веществ, таких как витамин С , уменьшается при приготовлении, обработка помидоров увеличивает концентрацию биодоступного ликопина. Ликопин в томатной пасте до четырех раз более биодоступен, чем в свежих помидорах. Обработанные томатные продукты, такие как пастеризованный томатный сок, суп, соус и кетчуп, содержат более высокую концентрацию биодоступного ликопина по сравнению с сырыми помидорами.
Приготовление и измельчение помидоров (как в процессе консервирования ) и подача в блюдах с высоким содержанием масла (например, в соусе для спагетти или пицце ) значительно увеличивает их ассимиляцию из пищеварительного тракта в кровоток. Ликопин жирорастворим, поэтому считается, что масло способствует его усвоению. Gac имеет высокое содержание ликопина, происходящего в основном из его семенной оболочки . Каракара пупок и другие цитрусовые, такие как розовый грейпфрут , также содержат ликопин. Некоторые продукты, которые не выглядят красными, также содержат ликопин, например, спаржа , которая содержит около 30 мкг ликопина на 100 г порции (0,3 мкг / г), и сушеная петрушка и базилик , которые содержат около 3,5-7,0 мкг / г ликопина. . Когда ликопин используется в качестве пищевой добавки (E160d), его обычно получают из помидоров.
Побочные эффекты
Ликопин нетоксичен и обычно содержится в рационе, в основном из томатных продуктов. Бывают случаи непереносимости или аллергической реакции на диетический ликопин, которые могут вызывать диарею , тошноту , боль или спазмы в животе, газы и потерю аппетита. Ликопин может увеличить риск кровотечения при приеме с антикоагулянтами . Поскольку ликопин может вызвать низкое кровяное давление, могут возникнуть взаимодействия с лекарствами, которые влияют на кровяное давление. Ликопин может повлиять на иммунную систему , нервную систему , чувствительность к солнечному свету или лекарства, применяемые при желудочных заболеваниях.
Ликопенемия - это изменение цвета кожи на оранжевый, которое наблюдается при большом потреблении ликопина. Ожидается, что обесцвечивание исчезнет после прекращения чрезмерного приема ликопина.
Исследования и потенциальные последствия для здоровья
В обзоре 2017 года был сделан вывод о том, что томатные продукты и добавки с ликопином оказывают небольшое положительное влияние на факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний , такие как снижение липидов в крови и артериального давления . Обзор 2010 года пришел к выводу, что исследований было недостаточно, чтобы установить, влияет ли потребление ликопина на здоровье человека. Ликопин изучался в фундаментальных и клинических исследованиях на предмет его потенциального воздействия на сердечно-сосудистые заболевания и рак простаты , хотя по состоянию на 2017 год нет убедительных доказательств его пользы при раке простаты. Обзор рандомизированных контролируемых исследований 2020 года обнаружил противоречивые данные о том, что ликопин улучшает факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний.
Нормативный статус в Европе и США
В обзоре литературы по ликопину и его потенциальной роли в качестве пищевого антиоксиданта Европейское управление по безопасности пищевых продуктов пришло к выводу, что доказательств недостаточно для ликопина, оказывающего антиоксидантное действие на человека, особенно на кожу, функцию сердца или защиту зрения от ультрафиолетового света .
Хотя ликопин из томатов был протестирован на людях в отношении сердечно-сосудистых заболеваний и рака простаты, не было обнаружено никакого влияния на какие-либо заболевания. США пищевых продуктов и медикаментов (FDA), отвергая просьбы производителей в 2005 году , чтобы „квалифицированное маркировку“ для ликопина и снижение различных рисков рака, при условии , что вывод остается в силе по состоянию на 2017 год:
"... ни одно исследование не предоставило информации о том, может ли потребление ликопина снизить риск любой из конкретных форм рака. На основании вышеизложенного FDA заключает, что нет достоверных доказательств, подтверждающих связь между потреблением ликопина в качестве пищевого ингредиента. , компонент пищи или пищевая добавка, и любой из этих видов рака ».