Нингидрин - Ninhydrin
|
|
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
2,2-дигидрокси-1 H -инден-1,3 (2 H ) -дион |
|
| Другие имена
2,2-дигидроксииндан-1,3-дион
1,2,3-индантрион гидрат |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,006,926 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 9 Н 6 О 4 | |
| Молярная масса | 178,143 г · моль -1 |
| Появление | Белое твердое вещество |
| Плотность | 0,862 г / см 3 |
| Температура плавления | 250 ° С (482 ° F, 523 К) (разлагается) |
| 20 г л -1 | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
| R-фразы (устаревшие) | R22 , R36 , R37 , R38 |
| S-фразы (устаревшие) | S26 , S28 , S36 |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Нингидрин (2,2-дигидроксииндан-1,3-дион) - это химическое вещество, используемое для обнаружения аммиака или первичных и вторичных аминов . При взаимодействии с этими свободными аминами образуется темно-синий или пурпурный цвет, известный как пурпурный цвет Рухемана. Нингидрин наиболее часто используется для обнаружения отпечатков пальцев , так как концевые амины из лизина остатков в пептидах и белках сбросили в отпечатках пальцев реагируют с нингидрином. Это белое твердое вещество, растворимое в этаноле и ацетоне при комнатной температуре. Нингидрин можно рассматривать как гидрат индан-1,2,3-триона.
История
Нингидрин был открыт в 1910 году немецко-английским химиком Зигфридом Рухеманом (1859–1943). В том же году Рухеманн наблюдал реакцию нингидрина с аминокислотами. В 1954 году шведские исследователи Оден и фон Хофстен предположили, что нингидрин можно использовать для получения скрытых отпечатков пальцев.
Использует
Нингидрин также можно использовать для контроля снятия защиты при твердофазном синтезе пептидов (тест Кайзера). Цепь связана своим С-концом с твердой подложкой, а N-конец выходит за ее пределы. Когда этот азот снимается, тест с нингидрином дает синий цвет. Аминокислотные остатки присоединены с защищенным их N-концом, поэтому, если следующий остаток был успешно присоединен к цепи, тест дает бесцветный или желтый результат.
Нингидрин также используется в аминокислотном анализе белков. Большинство аминокислот, кроме пролина , гидролизуются и реагируют с нингидрином. Кроме того, разрушаются определенные аминокислотные цепи. Следовательно, требуется отдельный анализ для идентификации таких аминокислот, которые либо реагируют по-разному, либо вообще не реагируют с нингидрином. Остальные аминокислоты затем определяют колориметрически после разделения с помощью хроматографии .
Раствор, предположительно содержащий ион аммония, можно проверить с помощью нингидрина, нанеся его на твердый носитель (такой как силикагель ); обработка нингидрином должна привести к драматическому пурпурному цвету, если раствор содержит этот вид. При анализе химической реакции с помощью тонкослойной хроматографии (ТСХ) также можно использовать реагент (обычно 0,2% раствор в н-бутаноле или этаноле). Он обнаружит на пластине для ТСХ практически все амины , карбаматы, а также после интенсивного нагревания амиды .
Когда нингидрин вступает в реакцию с аминокислотами, в результате реакции также выделяется CO 2 . Углерод в этом CO 2 происходит от углерода карбоксильной группы аминокислоты. Эта реакция использовалась для высвобождения карбоксильных атомов углерода костного коллагена из древних костей для анализа стабильных изотопов , чтобы помочь восстановить палеодиету пещерных медведей . Высвобождение карбоксильного углерода (через нингидрин) из аминокислот, извлеченных из почвы, обработанной меченым субстратом, демонстрирует ассимиляцию этого субстрата в микробный белок. Этот подход был успешно использован для выявления того, что некоторые бактерии, окисляющие аммоний, также называемые нитрифицирующими бактериями, используют мочевину в качестве источника углерода в почве.
Криминалистика
Судебные следователи обычно используют раствор нингидрина для анализа скрытых отпечатков пальцев на пористых поверхностях, таких как бумага. Аминокислоты присутствуют в мельчайших потовых выделениях , которые собираются на уникальных гребнях пальца , передать на поверхность, которые соприкоснулись. Воздействие нингидрина на поверхность превращает аминокислоты в продукты с видимым цветом и, таким образом, обнажает отпечаток. Растворы для испытаний страдают плохой долгосрочной стабильностью, особенно если их не хранить в холоде.
Для дальнейшего повышения способности нингидрина можно использовать раствор 1,2-индандиона и хлорида цинка (IND-Zn) перед нингидрином. Эта последовательность приводит к большей общей реакции аминокислот, возможно, за счет того, что IND-Zn помогает высвободить их с поверхности для последующей реакции с нингидрином.
Реактивность
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
Индан-1,2,3-трион
|
|
| Другие имена
Инданетрион
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,006,926
|
|
PubChem CID
|
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 9 Н 4 О 3 | |
| Молярная масса | 160,128 г · моль -1 |
| Появление | белый порошок |
| Плотность | 1,482 г / см 3 |
| Точка кипения | 338,4 ° С (641,1 ° F, 611,5 К) |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Атом углерода карбонила несет частичный положительный заряд, усиленный соседними электроноакцепторными группами, такими как сам карбонил. Таким образом, центральный углерод 1,2,3-трикарбонильного соединения намного более электрофилен, чем один в простом кетоне. Таким образом, индан-1,2,3-трион легко реагирует с нуклеофилами, включая воду. В то время как для большинства карбонильных соединений карбонильная форма более стабильна, чем продукт присоединения воды (гидрат), нингидрин образует стабильный гидрат центрального углерода из-за дестабилизирующего действия соседних карбонильных групп.
Обратите внимание, что для создания хромофора нингидрина (2- (1,3-диоксоиндан-2-ил) иминоиндан-1,3-дион) амин конденсируется с молекулой нингидрина с образованием основания Шиффа . Таким образом, через эту стадию могут пройти только аммиак и первичные амины. На этом этапе должен присутствовать альфа-водород для образования основания Шиффа. Следовательно, амины, связанные с третичными атомами углерода, больше не реагируют и, следовательно, не обнаруживаются. Реакция нингидрина с вторичными аминами дает соль иминия, которая также окрашена и обычно имеет желто-оранжевый цвет.
