Нооткатон - Nootkatone
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
(4 R , 4a S , 6 R ) -4,4a-Диметил-6- (проп-1-ен-2-ил) -4,4a, 5,6,7,8-гексагидронафталин-2 (3 H ) -один |
|
| Другие имена
(+) - нооткатон
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.022.840 
|
| КЕГГ | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 15 Н 22 О | |
| Молярная масса | 218,340 г · моль -1 |
| Появление | Прозрачные или белые кристаллы, загрязненные образцы выглядят как вязкая желтая жидкость. |
| Плотность | 0,968 г / мл |
| Температура плавления | 36 ° С (97 ° F, 309 К) |
| Точка кипения | 170 ° С (338 ° F, 443 К) |
| Нерастворим в воде, хорошо растворим в этаноле, дихлорметане, этилацетате, растворим в гексане. | |
| Опасности | |
| S-фразы (устаревшие) | S23 S24 S25 |
| точка возгорания | ~ 100 ° С (212 ° F, 373 К) |
| Родственные соединения | |
|
Родственные терпены
|
Валенсен |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Нооткатон - это природное органическое соединение , сесквитерпеноид и кетон, который является самым важным и дорогим ароматическим веществом грейпфрута , а также встречается в других организмах.
Раньше считалось, что нооткатон является одним из основных химических компонентов запаха и вкуса грейпфрутов. В высокой степени чистоты он обычно находится в виде бесцветных кристаллов . Неочищенные экстракты жидкие , вязкие и желтые . Нооткатон , как правило , извлекают из грейпфрута через химического или биохимического окисления в valencene . Он встречается в деревьях желтого кедра Аляски , а также в траве ветивера .
Механизм действия
Как и другие терпеноиды растений, нооткатон активирует α-адренергический рецептор октопамина 1 типа (PaOA1) у восприимчивых членистоногих , вызывая фатальные спазмы.
Естественное происхождение
Нооткатон был выделен из древесины аляскинского желтого кедра , кипарис нутканский . Название вида, nootkatensis, происходит от языка народа нуу-ча-нулт в Канаде (ранее называвшегося народом нутка).
Использует
Нооткатон в форме спрея оказался эффективным репеллентом или инсектицидом против оленьих клещей и клещей- одиночек . Он также является эффективным репеллентом или инсектицидом против комаров и может отпугивать постельных клопов, головных вшей и других насекомых. Это экологически чистый инсектицид, потому что это эфирное масло, которое не сохраняется в окружающей среде. Он был одобрен Агентством по охране окружающей среды США для этого использования 10 августа 2020 года. Его способность отпугивать клещей, комаров и других насекомых может сохраняться в течение нескольких часов, в отличие от других репеллентов на растительной основе, таких как цитронелла, масло мяты перечной и масло лемонграсса. . Он не токсичен для людей, является одобренной пищевой добавкой и обычно используется в пищевых продуктах, косметике и фармацевтике.
CDC имеет лицензию патентов двух компаний производить инсектицид и репеллент насекомых. Allylix из Сан-Диего, Калифорния (ныне Evolva), является одним из этих лицензиатов, который разработал процесс ферментативной ферментации, который будет производить нооткатон более рентабельно, чем предыдущие процессы.