Перфторированное соединение - Perfluorinated compound

Пентафторфенол , перфторированное соединение.

Перфторированные соединения ( ПФ ) представляет собой фторорганическое соединение , содержащее только углерод-фторопласты и CC связи , но и другие гетероатомы . ПФУ обладают свойствами, которые возникают в результате присутствия фторуглеродов (содержащих только связи C – F и C – C) и функциональной группы . Общие функциональные группы в ПФУ являются ОН , СО 2 Н , хлор , O и SO 3 Н .

Электрофторирование - преобладающий метод производства.

Некоторые из этих соединений, известные как перфторалканы, могут оставаться в нашей атмосфере в течение длительного времени. Они биоаккумулируются благодаря своей химической стабильности. Из-за их потенциального вклада в изменение климата они регулируются Киотским протоколом. Некоторые фторированные поверхностно-активные вещества оказались токсичными при испытаниях на животных, а их широкое промышленное применение продолжается.

Приложения

Перфторированные соединения используются повсеместно: например, фторированные ПАВ широко используются в производстве тефлона (ПТФЭ) и родственных фторированных полимеров. Они придают тканям гидрофобность и устойчивость к пятнам. Они входят в состав противопожарной пены . Фторсодержащие (ПФАС) уменьшают поверхностное натяжение за счет концентрации на границе раздела жидкость-воздух в связи с липо phobicity из полифторуглеродами.

Хлорфторуглероды - это перфторированные соединения, которые раньше использовались в качестве хладагентов ( фреон ) до тех пор, пока они не участвовали в разложении озона .

Производство

Распространенным промышленным методом синтеза перфторированных соединений является электрофторирование .

Примеры по функциональным группам

Перфторированные алкилгалогениды

Фторхлоралкены

Перфторэфиры и эпоксиды

  • Гексафторпропиленоксид , предшественник перфторметилвинилового эфира (CF 2 = CFOCF 3 ), полезный мономер
  • откуда Krytox , перфторированный полиэфир, используемый в специальных маслах / консистентных смазках

Перфторированные спирты

Первичные и вторичные перфторированные спирты нестабильны по отношению к дегидрофторированию.

Перфторамины

Перфторкетоны

Перфторкарбоновые кислоты

Перфторнитрилы и изонитрилы

  • Трифторметилизоцианид , простейший перфторированный изонитрил.
  • Трифторметилацетонитрил, простейший перфторированный нитрил

Перфторсульфоновые кислоты и родственные производные

Перфторированные арилбораты

Проблемы окружающей среды и здоровья

Промышленное производство и использование перфторалкановых соединений связано с рядом проблем, связанных с окружающей средой и здоровьем. Исключительная стабильность перфторированных соединений желательна с точки зрения применения, а также является причиной проблем для окружающей среды и здоровья.

Перфторалканы

Низкокипящие перфторалканы являются мощными парниковыми газами , отчасти из-за их очень длительного пребывания в атмосфере. Экологические проблемы перфторсоединений аналогичны хлорфторуглеродам и другим галогенированным соединениям, используемым в качестве хладагентов и материалов для пожаротушения. История использования, воздействие на окружающую среду и рекомендации по использованию включены в Киотский протокол .

Фторсодержащие ПАВ

Фторуглероды PFOA (перфтороктановая кислота) и PFOS (перфтороктановый сульфонат) были исследованы ЕС и Агентством по охране окружающей среды США (EPA), которое считает их вредными для окружающей среды. В частности, исследования показали, что ПФОС вызывает «необычные и серьезные последствия в тестах на токсичность на животных», что он присутствует во всем мире у людей и диких животных и что он очень стойкий в окружающей среде. (Аналогичные опасения возникли и в отношении PFOA.)

Фторсодержащие ПАВ имеют тенденцию к биоаккумуляции , поскольку они чрезвычайно стабильны и могут накапливаться в организме людей и животных. Примеры включают ПФОК и ПФОС, часто присутствующие в водостойких тканях и спреях, придающих водостойкие свойства текстильным изделиям и противопожарной пене . Данные исследований ПФОК на животных показывают, что она может вызывать несколько типов опухолей и неонатальную смерть, а также может оказывать токсическое действие на иммунную, печеночную и эндокринную системы. По состоянию на 2010 г. данные о воздействии ПФОК на здоровье человека были скудными.

По состоянию на 2015 год ВВС США испытывали 82 бывших и действующих военных объекта США на предмет фторсодержащих ПАВ, содержащихся в пене для пожаротушения. В 2015 году ПФУ были обнаружены в грунтовых водах на авиабазе ВМС Брансуик , штат Мэн и авиабаза Гриссом , штат Индиана, и в колодезной воде на базе ВВС Пиз в Нью-Гэмпшире, где 500 человек, включая детей, сдали анализы крови в рамках биологических исследований. план мониторинга через Департамент здравоохранения и социальных служб штата. Исследовательские программы Министерства обороны США пытались определить характер и степень загрязнения PFAS на военных объектах США, особенно в грунтовых водах.

В отчете Конгресса за 2018 год указано, что «по меньшей мере 126 систем питьевой воды на военных базах или вблизи них» были загрязнены соединениями ПФАС.

Исследование 2016 года показало небезопасные уровни фторсодержащих ПАВ в 194 из 4864 источников водоснабжения в 33 штатах США. Охватывая две трети источников питьевой воды в Соединенных Штатах, исследование показало, что на тринадцать штатов приходится 75% обнаружений. В порядке частоты это были: Калифорния, Нью-Джерси, Северная Каролина, Алабама, Флорида, Пенсильвания, Огайо, Нью-Йорк, Джорджия, Миннесота, Аризона, Массачусетс и Иллинойс. Пена для пожаротушения была выделена в качестве основного компонента.

Смотрите также

Рекомендации

Внешние ссылки