Феноперидин - Phenoperidine

Феноперидин

Клинические данные
Пути администрирования	Внутривенный
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
Метаболизм	Печень
Экскреция	Желчь и моча
Идентификаторы
Название ИЮПАК этил-1- (3-гидрокси-3-фенилпропил) -4-фенилпиперидин-4-карбоксилат
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard	100.008.391
Химические и физические данные
Формула	C 23 H 29 N O 3
Молярная масса	367,481 г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Улыбки OC (C1 = CC = CC = C1) CCN (CC2) CCC2 (C3 = CC = CC = C3) OC (CC) = O
ИнЧИ InChI = 1S / C23H29NO3 / c1-2-27-22 (26) 23 (20-11-7-4-8-12-20) 14-17-24 (18-15-23) 16-13-21 ( 25) 19-9-5-3-6-10-19 / ч3-12,21,25Н, 2,13-18Н2,1Н3   Y Ключ: IPOPQVVNCFQFRK-UHFFFAOYSA-N   Y
N Y   (что это?) (проверить)

Феноперидин ( оперидин или леалгин ) - это опиоидный анальгетик, структурно связанный с петидином и используемый в клинических условиях в качестве общего анестетика .

Медицинское использование

Феноперидин - опиоидное обезболивающее - наркотический анальгетик .

Фармакология

Это производное изонипекотовой кислоты , как и петидин , частично метаболизируется до норпетидина . Диапазон его активности зависит от способа приема внутрь. цифра в 20-80 раз сильнее петидина, чем анальгетик . Сильно увеличенная активность по существу устраняет токсические эффекты накопления норпетидина, которые наблюдаются при введении петидина в высоких дозах или в течение длительных периодов времени.

История и синтез

Феноперидин был впервые синтезирован в 1957 году Полом Янссеном из компании, ныне известной как Janssen Pharmaceutica , которая искала лучшие опиоидные болеутоляющие средства. Двумя его прототипами наркотиков были метадон и петидин , каждый из которых был изобретен в 1930-х годах Отто Эйслебом, который работал на IG Farben . Его первоначальная работа, начавшаяся с метадона, привела к получению декстроморамида в 1954 году. Затем Янссен обратился к созданию аналогов петидина, отчасти из-за менее сложного химического состава этого соединения. Во время своих исследований он заменил метильную группу, присоединенную к азоту петидина, на пропиофеноновую группу, и в 1957 году это дало феноперидин. Было установлено, что феноперидин имеет пониженную стабильность и повышенную липофильность по сравнению с петидином. Вскоре после этого исследования на мышах показали, что феноперидин более чем в 100 раз эффективнее петидина.

В 1958 году та же работа привела к «одному из величайших достижений психиатрии 20-го века», галоперидолу , а также дифеноксилату , который не обладал анальгетическими свойствами опиоидов, но все же остановил перистальтику кишечника, типичный побочный эффект опиоидов; Компания Janssen вывела на рынок дифеноксилат как лекарство от диареи. Благодаря дальнейшим достижениям в 1960 году компания Janssen создала фентанил , который оказался в десять раз более сильнодействующим, чем феноперидин.

Историческое использование

В 1959 году комбинация феноперидина и галоперидола была впервые использована в Европе для анестезии, чтобы вызвать отслоенное, безболезненное состояние, названное нейролептической анальгезией ; Использование этой смеси резко возросло в начале 1960-х годов, но уступило место комбинации фентанила и дроперидола , которая широко использовалась на протяжении 1980-х годов. Эти комбинированные подходы не были приняты в США.

Правила

В 1961 phenoperidine был добавлен в 1931 году Конвенции об ограничении производства и о регламентации распределения наркотических средств со стороны Всемирной организации здравоохранения через Единой конвенции о наркотических средствах .

В США он классифицируется как опиаты Списка 1 и относится к контролируемым веществам Управления по борьбе с наркотиками (DEA) с соответствующим кодом 9641.

использованная литература

дальнейшее чтение