Фитоен - Phytoene

Фитоен
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
15- цис- 7,8,11,12,7 ', 8', 11 ', 12'-октагидро-ψ, ψ-каротин
Предпочтительное название IUPAC
(6 E , 10 E , 14 E , 16 Z , 18 E , 22 E , 26 E ) -2,6,10,14,19,23,27,31-Октаметилдотриаконта-2,6,10,14,16 , 18,22,26,30-нонаен
Другие имена
15- цис- фитоен
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C40H64 / c1-33 (2) 19-13-23-37 (7) 27-17-31-39 (9) 29-15-25-35 (5) 21-11-12-22- 36 (6) 26-16-30-40 (10) 32-18-28-38 (8) 24-14-20-34 (3) 4 / ч 11-12,19-22,27-30H, 13- 18,23-26,31-32H2,1-10H3 / b12-11-, 35-21 +, 36-22 +, 37-27 +, 38-28 +, 39-29 +, 40-30 + ☒N
    Ключ: YVLPJIGOMTXXLP-BHLJUDRVSA-N ☒N
  • CC (= CCC / C (= C / CC / C (= C / CC / C (= C / C = C \ C = C (/ C) \ CC / C = C (\ C) / CC / C = С (\ С) / ССС = С (С) С) / С) / С) / С) С
Характеристики
С 40 Н 64
Молярная масса 544,952  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?) проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Фитоиновый ( / е aɪ т oʊ я н / ) представляет собой 40-углерод промежуточного продукта в биосинтезе каротиноидов . Синтез фитоена является первым обязательным этапом синтеза каротиноидов в растениях. Фитоен производится из двух молекул геранилгеранилпирофосфата (GGPP) под действием фермента фитоенсинтазы . Две молекулы GGPP конденсируются вместе с последующим удалением дифосфата и протонным сдвигом, что приводит к образованию фитоена.

Пищевой фитоен и фитофлуен обнаружены в ряде тканей человека, включая печень, легкие, грудь, простату, толстую кишку и кожу. Накопление этих каротиноидов в коже может защитить кожу с помощью нескольких механизмов: действуя как поглотители УФ-излучения, как антиоксиданты и как противовоспалительные агенты.

Состав

Фитоен представляет собой симметричную молекулу, содержащую три сопряженные двойные связи . Фитоен имеет спектр поглощения UV-Vis, типичный для трехсопряженной системы, с его основным максимумом поглощения в диапазоне UVB при 286 нм и ε1% от 915 .

Источники

Анализ некоторых фруктов и овощей показал, что фитоен и фитофлуен содержатся в большинстве фруктов и овощей. В отличие от всех других каротиноидов, фитоена и фитофлуена, первые предшественники каротиноидов в пути биосинтеза других каротиноидов поглощают свет в УФ-диапазоне.

История

Структура фитоена была установлена ​​и доказана путем полного синтеза группой Бэзила Уидона в 1966 году.

использованная литература

7. Глава книги: Лики фон Оппен-Бецалель, Авив Шаиш. Применение бесцветных каротиноидов, фитоена и фитофлуена в косметике, оздоровлении, питании и терапии. В водоросли Dunaliella: биоразнообразие, физиология, геномика и биотехнология. Ред. Ами Бен-Амоц, Юрген Полле и Субба Рао, выпущенный в мае 2009 г. издательством Science Publishers, Энфилд, Нью-Хэмпшир, США (2009 г.)