Псевдаконитин - Pseudaconitine

Псевдаконитин

Имена
Название ИЮПАК 8- (Ацетилокси) -20-этил-3,13-дигидрокси-1α, 6α, 16β-триметокси-4- (метоксиметил) аконитан-14α-ил 3,4-диметоксибензоат
Другие имена Непалин; Акраконитин; Фераконитин; Псевдоаконитин; Непальский аконитин; Непалин; Вератроилаконин
Идентификаторы
Количество CAS
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
ИнЧИ InChI = 1S / C36H51NO12 / c1-9-37-16-33 (17-42-3) 23 (39) 13-24 (45-6) 36-20-14-34 (41) 25 (46-7) 15-35 (49-18 (2) 38,27 (30 (36) 37) 28 (47-8) 29 (33) 36) 26 (20) 31 (34) 48-32 (40) 19-10- 11-21 (43-4) 22 (12-19) 44-5 / ч 10-12,20,23-31,39,41H, 9,13-17H2,1-8H3 / t20-, 23-, 24 + , 25 +, 26-, 27 +, 28 +, 29-, 30?, 31-, 33 +, 34 +, 35-, 36 + / m1 / s1   Y Ключ: YVPYMQHYESYLIR-CERQHTHQSA-N   Y InChI = 1 / C36H51NO12 / c1-9-37-16-33 (17-42-3) 23 (39) 13-24 (45-6) 36-20-14-34 (41) 25 (46-7) 15-35 (49-18 (2) 38,27 (30 (36) 37) 28 (47-8) 29 (33) 36) 26 (20) 31 (34) 48-32 (40) 19-10- 11-21 (43-4) 22 (12-19) 44-5 / ч 10-12,20,23-31,39,41H, 9,13-17H2,1-8H3 / t20-, 23-, 24 + , 25 +, 26-, 27 +, 28 +, 29-, 30?, 31-, 33 +, 34 +, 35-, 36 + / м1 / с1 Ключ: YVPYMQHYESYLIR-CERQHTHQBX
Улыбки O = C (O [C @ H] 5 [C @] 3 (O) C [C @ H] 4 [C @@] 16C2N (CC) C [C @] ([C @ H] 1 [C @ @H] (OC) [C @@ H] 2 ​​[C @@] (OC (= O) C) (C [C @@ H] 3OC) [C @ H] 45) (COC) [C @ H ] (O) C [C @@ H] 6OC) c7ccc (OC) c (OC) c7
Характеристики
Химическая формула	C 36 H 51 N O 12
Молярная масса	689,799  г · моль -1
Температура плавления	202 ° С (396 ° F, 475 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N   проверить  ( что есть    ?) Y N
Ссылки на инфобоксы

Pseudaconitine , также известный как nepaline (С ₃₆ Н ₅₁ NO ₁₂ ), является чрезвычайно токсичным алкалоидом найдены в больших количествах в корнях из Aconitum Ferox , также известный как индийский аконит, который принадлежит к семейству Ranunculaceae . Растение встречается в Восточной Азии, в том числе в Гималаях .

История

Псевдаконитин был открыт в 1878 году Райтом и Лаффом. Они выделили высокотоксичный алкалоид из корней растения Aconitum ferox и назвали его псевдаконитином. Яд также называют бих , биш или наби .

Токсичность и механизм

Pseudaconitine является умеренным ингибитором из фермента ацетилхолинэстеразы . Этот фермент расщепляет нейротрансмиттер ацетилхолин путем гидролиза . Ингибирование этого фермента вызывает постоянную стимуляцию постсинаптической мембраны нейротрансмиттером, которую он не может отменить. Таким образом, накопление ацетилхолина может привести к постоянной стимуляции мышц , желез и центральной нервной системы . Кроме того, похоже, что в небольших количествах это вещество также вызывает покалывание на языке, губах и коже.

Структура и реакционная способность

Псевдаконитин представляет собой дитерпеновый алкалоид с химической формулой C ₃₆ H ₅₁ NO ₁₂ . В кристалл плавится при 202 ° С и умеренно растворим в воде, но в большей степени в спирте. Это показывает, что это липофильное вещество. При нагревании в сухом состоянии он подвергается пиролизу и образуется пиросевдаконитин (C ₃₄ H ₄₇ O ₁₀ N). Это не вызывает такого же покалывания, как псевдаконитин.

Смотрите также

• Аконитин

Рекомендации