Пиридиний - Pyridinium
|
|||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
Пиридин-1-иум |
|||
| Идентификаторы | |||
|
3D модель ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
|
PubChem CID
|
|||
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Характеристики | |||
| C 5 H 6 N | |||
| Молярная масса | 80,110 г · моль -1 | ||
| Кислотность (p K a ) | ~ 5 | ||
| Основание конъюгата | Пиридин | ||
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
 проверить ( что есть ?)
  |
|||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Пиридиний относится к катиону [C 5 H 5 NH] + . Это конъюгат кислоты из пиридина . Известно много родственных катионов, включая замещенные пиридины, например пиколины, лутидины, коллидины. Их получают обработкой пиридина кислотами.
Поскольку пиридин часто используется в качестве органического основания в химических реакциях , соли пиридиния образуются во многих кислотно-основных реакциях. Его соли часто нерастворимы в органическом растворителе, поэтому осаждение комплекса уходящей группы пиридиния является показателем развития реакции.
Катионы пиридини являются ароматическими , как определено с помощью правила Хюккеля . Они изоэлектронны бензолу .
Катионы N -алкилпиридиния
Когда кислотный протон заменяется алкилом , соединения называются N- алкилпиридинием. Простым представителем является N- метилпиридиний ([C 5 H 5 NCH 3 ] + ). Эти промежуточные соединения пиридиния использовались в качестве электрофилов в синтетической органической химии для создания деароматизированных конгенеров, называемых дигидропиридинами, как показано в одном примере от Смита в 2021 году. заменители. С коммерческой точки зрения важным пиридиниевым соединением является гербицид паракват .