Пироглутаминовая кислота - Pyroglutamic acid
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
5-оксопролин |
|
|
Систематическое название ИЮПАК
5-оксопирролидин-2-карбоновая кислота |
|
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| Сокращения | Glp |
| 82134 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100,021,578 
|
| Номер ЕС | |
| 1473408 | |
| КЕГГ | |
| MeSH | Пирролидонкарбоновая + кислота |
|
PubChem CID
|
|
| Номер RTECS | |
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 5 H 7 N O 3 | |
| Молярная масса | 129,115 г · моль -1 |
| Температура плавления | 184 ° С (363 ° F, 457 К) |
| журнал P | -0,89 |
| Кислотность (p K a ) | -1,76, 3,48, 12,76 |
| Основность (p K b ) | 15,76, 10,52, 1,24 |
| Изоэлектрическая точка | 0,94 |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Пироглутаминовая кислота (также известная как PCA , 5-оксопролин , пидолиновая кислота ) - это широко распространенное, но мало изученное производное природных аминокислот, в котором свободная аминогруппа глутаминовой кислоты или глутамина циклизуется с образованием лактама . Названия конъюгата основания , аниона , солей и сложных эфиров пироглутаминовой кислоты - пироглутамат , 5-оксопролинат или пидолат.
Это метаболит в цикле глутатиона, который превращается в глутамат с помощью 5-оксопролиназы. Пироглутамат содержится во многих белках, включая бактериородопсин . N -концевые остатки глутаминовой кислоты и глутамина могут спонтанно циклизоваться, превращаясь в пироглутамат, или ферментативно превращаться глутамилциклазами . Это одна из нескольких форм заблокированных N- концов, которые представляют проблему для N -концевого секвенирования с использованием химии Эдмана , которая требует наличия свободной первичной аминогруппы, отсутствующей в пироглутаминовой кислоте. Фермент пироглутаматаминопептидаза может восстанавливать свободный N- конец, отщепляя пироглутаматный остаток.
Пироглутаминовая кислота существует в виде двух различных энантиомеров :
- (2 R ) или D, которое оказывается (+) или d
- (2 S ) или L, которое бывает (-) или l
Метаболизм
Как было впервые обнаружено в 1882 году, пироглутаминовая кислота может быть образована путем нагревания глутаминовой кислоты до 180 ° C, что приводит к потере молекулы воды. В живых клетках он образуется из глутатиона под действием фермента γ-глутамилциклотрансферазы . Пироглутаминовая кислота может действовать в накоплении глутамата и противодействовать действию глутамата, в том числе в головном мозге. Он также действует на холинергическую систему мозга ; Амилоид β, содержащий пироглутаминовую кислоту, увеличивается при болезни Альцгеймера ; это может быть частью болезненного процесса. Повышенный уровень пироглутаминовой кислоты в крови или 5-оксопролинурия может возникать после передозировки парацетамола , а также при определенных врожденных нарушениях метаболизма , вызывая ацидоз, известный как метаболический ацидоз с высоким анионным промежутком .
Использует
Натрий соль из пироглутаминовой кислоты известна либо как пироглутамат натрия, PCA натрия или натрия pidolate-используются для сухих кожи и волос продуктов, так как это увлажнитель . Он малотоксичен и не раздражает кожу, но его использование в продуктах ограничено высокой ценой.
L- пироглутаминовая кислота продается в Интернете как ноотропная пищевая добавка .
Пидолат магния , магниевая соль пироглутаминовой кислоты, содержится в некоторых минеральных добавках . В ходе доклинического исследования были выявлены дополнительные фармакологические свойства пироглутаминовой кислоты, такие как антифосфодиэстераза типа 5, антиангиотензинпревращающий фермент и антиуреазная активность.