Процесс Рейхштейна - Reichstein process
Процесс Райхштейна в химии - это комбинированный химический и микробный метод производства аскорбиновой кислоты из D-глюкозы, который осуществляется в несколько этапов. Этот процесс был разработан Нобелевской премии победитель Рейхштейн и его коллегами в 1933 году во время работы в лаборатории ETH в Цюрихе .
Этапы реакции
Шаги реакции:
- Гидрирование из D - глюкозы в D - сорбит , органическую реакцию с никелем в качестве катализатора при высокой температуре и высоком давлении.
- Микробное окисление или ферментация сорбита до L - сорбозы с ацетобактером при pH 4-6 и 30 ° C.
- защита 4 гидроксильных групп в сорбозе путем образования ацеталя с ацетоном и кислотой до диацетон-L-сорбозы (2,3: 4,6-диизопропилиден-α-L-сорбоза)
- Органические окисления с перманганат калия (до Diprogulic кислоты ) с последующим нагреванием с водой дает 2-кето-L-гулоновой кислоты
- Завершающим этапом является этап закрытия цикла или гамма- лактонизации с удалением воды.
- Промежуточный продукт 5 также можно получить непосредственно из 3 с кислородом и платиной.
Микробное окисление сорбита до сорбозы важно, поскольку оно обеспечивает правильную стереохимию .
Важность
Этот процесс был запатентован и продан компании Hoffmann-La Roche в 1934 году. Первым коммерчески продаваемым продуктом с витамином С был Cebion от Merck или Redoxon от Hoffmann-La Roche.
Даже сегодня промышленные методы производства аскорбиновой кислоты могут быть основаны на процессе Райхштейна. Однако в современных методах сорбоза окисляется напрямую с помощью платинового катализатора (разработанного Куртом Хейнсом (1908–2005) в 1942 году). Этот метод позволяет избежать использования защитных групп. Побочным продуктом с особой модификацией является 5-кето-D-глюконовая кислота.
Более короткий биотехнологический синтез аскорбиновой кислоты был объявлен в 1988 году компаниями Genencor International и Eastman Chemical . Глюкоза превращается в 2-кето-L-гулоновую кислоту в две стадии (через промежуточное соединение 2,4-дикето-L-гулоновую кислоту) по сравнению с пятью стадиями в традиционном процессе.
В новых методах используются генетически модифицированные бактерии.
Ссылки
Литература
- Будрант, Дж. (1990): Микробные процессы биосинтеза аскорбиновой кислоты: обзор . В: Enzyme Microb Technol. 12 (5); 322–9; PMID 1366548 ; DOI : 10.1016 / 0141-0229 (90) 90159-N
- Bremus, C. et al. (2006): Использование микроорганизмов в производстве L-аскорбиновой кислоты . В: J Biotechnol. 124 (1); 196–205; PMID 16516325 ; DOI : 10.1016 / j.jbiotec.2006.01.010