Салицин - Salicin
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
(2 R , 3 S , 4 S , 5 R , 6 S ) -2- (гидроксиметил) -6- [2- (гидроксиметил) фенокси] оксан-3,4,5-триол |
|
| Другие названия
Салицин; Д - (-) - Салицин; Саликозид; 2- (гидроксиметил) фенил-
β- D- глюкопиранозид |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100,004,847 
|
| КЕГГ | |
|
PubChem CID
|
|
| Номер RTECS | |
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 13 Н 18 О 7 | |
| Молярная масса | 286,280 г · моль -1 |
| Появление | Белые кристаллы |
| Температура плавления | От 197 до 200 ° C (от 387 до 392 ° F, от 470 до 473 K) |
| 4,3 г / 100 мл | |
| Растворимость в этаноле | 0,3 г / 100 мл |
| Растворимость в ДМСО | 2 г / 100 мл |
| Растворимость в диметилформамиде | 3 г / 100 мл |
| Опасности | |
| Основные опасности | Сенсибилизатор кожи / Контактный дерматит |
| Пиктограммы GHS |
|
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H317 | |
| P261 , P272 , P280 , P302 + 352 , P333 + 313 , P362 , P363 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Салицин - это алкогольный β- глюкозид . Салицин производится из коры ивы ( Salix ) (и назван в ее честь) . Это биосинтетический предшественник салицилового альдегида .
Лечебные аспекты
Салицин действует как противовоспалительное средство. Салицин также обычно содержится в коре видов Populus , а также в листьях ив и тополей. Он также содержится в кастореуме , который использовался как болеутоляющее , противовоспалительное и жаропонижающее средство . Активность кастореума объясняется накоплением в рационе бобра салицина из ив, который превращается в салициловую кислоту и имеет действие, очень похожее на действие аспирина. Салицин был историческим источником аспирина и химически связан с ним. При потреблении ацеталевый эфирный мостик разрушается. Две части молекулы, глюкоза и салициловый спирт , затем метаболизируются отдельно. Окисляя функциональную группу спирта, ароматическая часть в конечном итоге метаболизируется до салициловой кислоты . Салицин горький, как хинин .
Салицин может вызывать аллергическую кожную реакцию (сенсибилизация кожи; категория 1).
Легкие побочные эффекты являются стандартными, с редкими случаями тошноты, рвоты, сыпи, головокружения и проблем с дыханием. Передозировка из-за большого количества салицина может быть токсичной, повредить почки, вызвать язву желудка, диарею, кровотечение или дискомфорт при пищеварении. Некоторые люди могут иметь аллергию или быть чувствительными к салицилатам и страдать от реакций, подобных тем, которые вызывает аспирин. Не следует принимать салицин при астме, диабете, подагре, гастрите, гемофилии, язве желудка; также противопоказаны детям до 16 лет, беременным и кормящим женщинам.