Сферическая ароматность - Spherical aromaticity
В области органической химии , сферическая ароматичности формально используется для описания необычно устойчивый характер некоторых сферических соединений , таких как фуллерены , многогранных боранах .
В 2000 году Андреас Хирш и его коллеги из Эрлангена , Германия , сформулировали правило, определяющее, когда фуллерен будет ароматическим . Они обнаружили, что если бы было 2 ( n +1) 2 π- электронов , то фуллерен проявил бы ароматические свойства. Это следует из того факта, что ароматический фуллерен должен иметь полную икосаэдрическую (или другую подходящую) симметрию, поэтому молекулярные орбитали должны быть полностью заполнены. Это возможно только при наличии ровно 2 ( n + 1) 2 электронов, где n - целое неотрицательное число. В частности, например, бакминстерфуллерен с 60 π-электронами не является ароматическим, поскольку 60/2 = 30, что не является точным квадратом .
В 2011 году Хорди Поатер и Микель Сола расширили правило, чтобы определить, когда фуллерен с открытой оболочкой будет ароматическим. Они обнаружили, что если бы было 2 n 2 +2 n +1 π- электронов , то фуллерен проявил бы ароматические свойства. Это следует из того факта, что сферическая разновидность, имеющая наполовину заполненный последний энергетический уровень с одинаковым спином и полностью заполненные все внутренние уровни, также является ароматической. Это похоже на правило Бэрда .
Смотрите также
Ссылки
- ^ Хирш, Андреас; Чен, Чжунфан; Цзяо, Хайцзюнь (2000), "Сферические ароматичность в I ч Симметричные Фуллерены: 2 - ( N + 1) 2 Правило", Angew. Chem. Int. Эд. Англ. , 39 (21): 3915-17, DOI : 10.1002 / 1521-3773 (20001103) 39:21 <3915 :: АИД-ANIE3915> 3.0.CO; 2-О.
- ^ Поатер, Хорди; Sola, Микели (2011), "Открыть-оболочку сферической ароматичности: в 2N 2 + 2n + 1 (с S = N + ½) правилом", Chemical Communications , 47 (42): 11647-11649, DOI : 10.1039 / C1CC14958J , PMID 21952479.