Стилбеноид - Stilbenoid

Ресвератрол - это биологически важный стильбеноид.

Стилбеноиды - это гидроксилированные производные стильбена . Они имеют структуру C ₆ –C ₂ –C ₆ . С биохимической точки зрения они принадлежат к семейству фенилпропаноидов и разделяют большую часть своего пути биосинтеза с халконами . Большинство стильбеноидов вырабатываются растениями, и единственным известным исключением является антигельминтный и противомикробный стильбеноид, 2-изопропил-5 - [( E ) -2-фенилвинил] бензол-1,3-диол, биосинтезируемый грамотрицательной бактерией Photorhabdus. luminescens .

Химия

Стилбеноиды представляют собой гидроксилированные производные стильбена и имеют структуру C ₆ –C ₂ –C ₆ . Они принадлежат к семейству фенилпропаноидов и разделяют большую часть своего пути биосинтеза с халконами . Под воздействием УФ-излучения стильбен и его производные подвергаются внутримолекулярной циклизации, называемой фотоциклизацией стильбена, с образованием дигидрофенантренов . Олигомерные формы известны как олигостильбеноиды .

Типы

Агликоны

• Пицеатаннол в корнях ели европейской
• Пиносильвин - грибковый токсин, защищающий древесину от грибковой инфекции, обнаруженный в деревьях семейства сосновых.
• Птеростильбен в миндале, сосне и ягодах коровьей оспы
• Ресвератрол в винограде

Гликозиды

• Астрингин в коре европейской ели
• Пицеид - производное ресвератрола в виноградных соках.

Производство

Стилбеноиды вырабатываются различными растениями, например, они являются вторичными продуктами образования сердцевины деревьев, которые могут действовать как фитоалексины . Другой пример - ресвератрол , противогрибковое средство, которое содержится в винограде и считается полезным для здоровья. Ампелопсин А и Ампелопсин В - это димеры ресвератрола, производимые в фарфоровых ягодах .

Бактериальный стильбеноид, ( E ) -3,5-дигидрокси-4-изопропил- транс- стильбен , продуцируется Photorhabdus, который является бактериальным симбионтом нематод насекомых, называемым гетерорабдитом .

Стилбеноиды - это вторичные метаболиты, присутствующие в Cannabis sativa .

Характеристики

Некоторые исследования предположили, что фитоалексины ответственны за устойчивость к некоторым заболеваниям деревьев, таким как увядание сосны .

Смотрите также

• Комбретастатины , многие из них стильбеноиды
• Дигидростильбеноиды , без двойной связи на мостике
• Список антиоксидантов в пище
• Список фитохимических веществ в продуктах питания
• Фитохимия
• Вторичные метаболиты
• Стилбестрол

использованная литература

Книги

• Хиллис, В.Е. (1987). Сердцевина и древесные экссудаты . Берлин, Гейдельберг: Springer Berlin Heidelberg. ISBN 978-3-642-72534-0.
• ЯМАДА, Тошихиро; ИТО, Син-ичиро (1993). «Реакции химической защиты устойчивых к увяданию видов сосны, Pinus strobus и P. taeda, против инфекции Bursaphelenchus xylophilus» . Японский журнал фитопатологии . 59 (6): 666–672. DOI : 10.3186 / jjphytopath.59.666 .