Тиоуксусная кислота - Thioacetic acid
|
|||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
Ethanethioic S- кислота |
|||
| Другие названия
Тиоуксусная S -кислоты
тиолуксусной кислоты |
|||
| Идентификаторы | |||
|
3D модель ( JSmol )
|
|||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.007.331 
|
||
| КЕГГ | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Характеристики | |||
| C 2 H 4 ОС | |||
| Молярная масса | 76.11756 | ||
| Плотность | 1,08 г / мл | ||
| Температура плавления | -58 ° С (-72 ° F, 215 К) | ||
| Точка кипения | 93 ° С (199 ° F, 366 К) | ||
| -38,4 · 10 −6 см 3 / моль | |||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | Fischer Scientific | ||
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
 проверить ( что есть ?)
  |
|||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Тиоуксусная кислота представляет собой сероорганическое соединение с молекулярной формулой CH 3 COSH. Это жидкость желтого цвета с сильным тиоловым запахом. Он используется в органическом синтезе для введения тиоловых групп в молекулы.
Синтез и свойства
Тиоуксусную кислоту получают реакцией уксусного ангидрида с сероводородом : (CH 3 C (O)) 2 O + H 2 S → CH 3 C (O) SH + CH 3 CO 2 H.
Он также был получен действием пентасульфида фосфора на ледяную уксусную кислоту с последующей дистилляцией. CH 3 COOH + P 2 S 5 → CH 3 COSH + P2OS 4
Тиоуксусная кислота обычно загрязнена уксусной кислотой.
Соединение существует исключительно как тиоловый таутомер , что соответствует прочности двойной связи C = O. Отражая влияние водородных связей , температура кипения (93 ° C) и плавления на 20 и 75 К ниже, чем у уксусной кислоты .
Реактивность
Кислотность
При pK a около 3,4 тиоуксусная кислота примерно в 15 раз более кислая, чем уксусная кислота. Основание конъюгата представляет собой тиоацетат : CH 3 COSH → CH 3 COS - + H +. В нейтральной воде тиоуксусная кислота полностью ионизирована.
Реакционная способность тиоацетата
Большая часть реакционной способности тиоуксусной кислоты возникает из-за сопряженного основания, тиоацетата. Соли этого аниона, например тиоацетат калия , используются для получения эфиров тиоацетата. Сложные эфиры тиоацетата гидролизуются с образованием тиолов. Типичный метод получения тиола из алкилгалогенида с использованием тиоуксусной кислоты включает четыре отдельных этапа, некоторые из которых можно проводить последовательно в одной и той же колбе:
- CH 3 C (O) SH + NaOH → CH 3 C (O) SNa + H 2 O
- CH 3 C (O) SNa + RX → CH 3 C (O) SR + NaX (X = Cl, Br, I и т. Д.)
- CH 3 C (O) SR + 2 NaOH → CH 3 CO 2 Na + RSNa + H 2 O
- RSNa + HCl → RSH + NaCl
В приложении, которое иллюстрирует использование его радикального поведения, тиоуксусная кислота используется с AIBN в нуклеофильном присоединении, опосредованном свободными радикалами, к экзоциклическому алкену, образуя тиоэфир :
Восстановительное ацетилирование
Соли тиоуксусной кислоты, такие как тиоацетат калия, можно использовать для одностадийного превращения нитроаренов в арилацетамиды. Это особенно полезно в фармацевтических препаратах, например парацетамоле .