Трегалоза - Trehalose
|
|
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Название ИЮПАК
(2 R , 3 S , 4 S , 5 R , 6 R ) -2- (гидроксиметил) -6 - [(2 R , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4, 5-тригидрокси -6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] оксиоксан-3,4,5-триол
|
|
| Другие имена
α, α-трегалоза; α- D- глюкопиранозил- (1 → 1) -α- D- глюкопиранозид
|
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.002.490 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 12 H 22 O 11 (ангидрид) | |
| Молярная масса | 342,296 г / моль (безводный) 378,33 г / моль (дигидрат) |
| Появление | Белые ромбические кристаллы |
| Плотность | 1,58 г / см 3 при 24 ° C |
| Температура плавления | 203 ° С (397 ° F, 476 К) (безводный) 97 ° С (дигидрат) |
| 68,9 г на 100 г при 20 ° C | |
| Растворимость | мало растворим в этаноле , не растворим в диэтиловом эфире и бензоле |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Трегалоза (от турецкого «trehala» - сахар, полученный из коконов насекомых + -оза) - это сахар, состоящий из двух молекул глюкозы . Он также известен как микоза или тремалоза . Некоторые бактерии, грибы, растения и беспозвоночные животные синтезируют его как источник энергии, чтобы выжить при замораживании и недостатке воды.
Когда-то извлечение трегалозы было трудным и дорогостоящим процессом, но примерно в 2000 году компания Hayashibara (Окаяма, Япония) открыла недорогую технологию извлечения из крахмала. Трегалоза обладает высокой способностью удерживать воду и используется в пищевых продуктах, косметике и в качестве лекарственного средства. Разработанная в 2017 году процедура с использованием трегалозы позволяет хранить сперму при комнатной температуре.
Структура
Трегалоза представляет собой дисахарид, образованный 1,1-гликозидной связью между двумя единицами α-глюкозы. Два других изомера в природе не встречаются. Он встречается в природе как дисахарид, а также как мономер в некоторых полимерах.
Синтез
По крайней мере, три биологических пути поддерживают биосинтез трегалозы . Промышленный процесс позволяет получать трегалозу из кукурузного крахмала .
Характеристики
Химическая
Трегалоза представляет собой невосстанавливающий сахар, образованный из двух единиц глюкозы, соединенных альфа-связью 1–1, что дало ему название α- D- глюкопиранозил- (1 → 1) -α- D- глюкопиранозид. Связывание делает трегалозу очень устойчивой к кислотному гидролизу и, следовательно, стабильной в растворе при высоких температурах, даже в кислых условиях. Связывание удерживает невосстанавливающие сахара в форме замкнутого кольца, так что альдегидные или кетоновые концевые группы не связываются с остатками лизина или аргинина белков (процесс, называемый гликированием ). Трегалоза менее растворима, чем сахароза , за исключением высоких температур (> 80 ° C). Трегалоза образует ромбовидный кристалл в виде дигидрата и имеет 90% калорийности сахарозы в этой форме. Безводные формы трегалозы легко восстанавливают влагу с образованием дигидрата . Безводные формы трегалозы могут проявлять интересные физические свойства при термообработке.
Водные растворы трегалозы проявляют тенденцию к кластеризации в зависимости от концентрации. Благодаря своей способности образовывать водородные связи они самоассоцируются в воде с образованием кластеров различного размера. Полностью атомное моделирование молекулярной динамики показало, что концентрации 1,5–2,2 молярных позволяют молекулярным кластерам трегалозы просачиваться и образовывать большие непрерывные агрегаты.
Трегалоза напрямую взаимодействует с нуклеиновыми кислотами, способствует плавлению двухцепочечной ДНК и стабилизирует одноцепочечные нуклеиновые кислоты.
Биологические
Организмы, начиная от бактерий, дрожжей, грибов, насекомых, беспозвоночных, а также низших и высших растений, имеют ферменты, которые могут вырабатывать трегалозу. В природе трегалозу можно найти в растениях и микроорганизмах . У животных трегалоза преобладает у креветок, а также у насекомых , включая кузнечиков, саранчу, бабочек и пчел, у которых трегалоза служит сахаром в крови. Гены трехалазы обнаружены у тихоходок , микроскопических экдизозоидов, обитающих во всем мире в различных экстремальных условиях.
Трегалоза - это основная молекула углеводного накопителя энергии, используемая насекомыми для полета. Одна из возможных причин этого заключается в том, что гликозидная связь трегалозы при воздействии на нее трехалазы насекомых высвобождает две молекулы глюкозы, которые необходимы для быстрых энергетических потребностей полета. Это вдвое превышает эффективность высвобождения глюкозы из запасного полимерного крахмала , для которого при расщеплении одной гликозидной связи высвобождается только одна молекула глюкозы.
В растениях трегалоза содержится в семенах подсолнечника, лунолистнике , растениях селагинеллы и морских водорослях. Среди грибов он преобладает в некоторых грибах, таких как шиитаке ( Lentinula edodes ), устрица , королевская устрица и золотая игла .
Даже в царстве растений селагинелла (иногда называемая воскрешающим растением), которая растет в пустынях и горных районах, может потрескаться и высохнуть, но снова станет зеленой и возродится после дождя из-за функции трегалозы.
Две распространенные теории о том, как трегалоза работает в организме в состоянии криптобиоза, - это теория стеклования , состояния, которое предотвращает образование льда, или теория вытеснения воды, согласно которой вода заменяется трегалозой.
Пищевые и диетические свойства
Трегалозы быстро разбита на глюкозу с помощью фермента trehalase , который присутствует в щеточной каемки из слизистой оболочки кишечника от всеядных (включая человека) и травоядных. Он вызывает меньший скачок сахара в крови, чем глюкоза. Трегалоза имеет около 45% сладости сахарозы при концентрациях выше 22%, но когда концентрация снижается, ее сладость уменьшается быстрее, чем сладость сахарозы, так что 2,3% раствор имеет вкус в 6,5 раз менее сладкий, чем эквивалентный раствор сахара.
Он обычно используется в приготовленных замороженных продуктах, таких как мороженое, поскольку снижает температуру замерзания продуктов. Cargill корпорация продвигает использование своего бренда трегалозов, «Treha», как вещество , которое «увеличивает и усиливает определенные ароматы , чтобы выявить лучшие в вашей продукции.»
Дефицит фермента треалазы необычен для людей, за исключением гренландских инуитов , где он встречается у 10–15% населения.
Медицинское использование
Трегалоза является ингредиентом, наряду с гиалуроновой кислотой , в продукте искусственной слезы, используемом для лечения сухого глаза . Вспышки Clostridium difficile изначально были связаны с трегалозой, хотя в 2019 году это открытие было оспорено.
История
В 1832 году HAL Wiggers обнаружил трегалозу в спорынье ржи, а в 1859 году Марселлин Бертело выделил ее из треххала манны , вещества, производимого долгоносиками, и назвал ее трегалозой.
Трегалоза давно известна как индуктор аутофагии , действующий независимо от mTOR . В 2017 году исследование было опубликовано , показывающим , что трегалоз индуцирует аутофагию путем активации TFEB , белок , который действует в качестве главного регулятора autophagy- лизосом пути.
Смотрите также
использованная литература
внешние ссылки
-
СМИ, связанные с трегалозой, на Викискладе? - Трегалоза в сохранении спермы
