TCEP - TCEP

TCEP
Скелетная формула TCEP
Модель заполнения пространства молекулы TCEP
Имена
Предпочтительное название IUPAC
3,3 ′, 3 ′ ′ - Фосфантриилтрипропановая кислота
Другие названия
TCEP
Трис (2-карбоксиэтил) фосфин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C9H15O6P / c10-7 (11) 1-4-16 (5-2-8 (12) 13) 6-3-9 (14) 15 / h1-6H2, (H, 10,11) ( Н, 12,13) ​​(Н, 14,15)  ☒ N
    Ключ: PZBFGYYEXUXCOF-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C9H15O6P / c10-7 (11) 1-4-16 (5-2-8 (12) 13) 6-3-9 (14) 15 / h1-6H2, (H, 10,11) ( Н, 12,13) ​​(Н, 14,15)
    Ключ: PZBFGYYEXUXCOF-UHFFFAOYAQ
  • OC (CCP (CCC (O) = O) CCC (O) = O) = O
Характеристики
C 9 H 15 O 6 P
Молярная масса 250,187  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N   проверить  ( что есть    ?) проверять Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

TCEP ( трис (2-карбоксиэтил) фосфин ) представляет собой восстанавливающий агент, часто используемый в приложениях биохимии и молекулярной биологии . Его часто готовят и используют в виде гидрохлоридной соли (TCEP-HCl) с молекулярной массой 286,65 г / моль. Он растворим в воде и доступен в виде стабилизированного раствора при нейтральном pH и иммобилизован на агарозной подложке для облегчения удаления восстановителя.

Приложения

TCEP часто используется в качестве восстанавливающего агента для разрыва дисульфидных связей внутри и между белками в качестве подготовительного этапа для гель-электрофореза .

По сравнению с двумя другими наиболее распространенными агентами, используемыми для этой цели ( дитиотреитол и β-меркаптоэтанол ), TCEP имеет преимущества в том, что он не имеет запаха, является более мощным восстанавливающим агентом, необратимым восстанавливающим агентом (в том смысле, что TCEP не регенерирует - конец Продукт расщепления дисульфидов, опосредованного TCEP, на самом деле представляет собой два свободных тиола / цистеина), более гидрофильный и более устойчивый к окислению на воздухе. Он также не восстанавливает металлы, используемые в аффинной хроматографии с иммобилизованным металлом .

TCEP особенно полезен при маркировке остатков цистеина малеимидами . TCEP может удерживать цистеины от образования дисульфидных связей, и, в отличие от дитиотреитола и β-меркаптоэтанола , он не будет так легко реагировать с малеимидом. Однако сообщалось, что TCEP реагирует с малеимидом при определенных условиях.

TCEP также используется в процессе гомогенизации тканей для выделения РНК.

Для приложений ультрафиолетовой и видимой спектроскопии TCEP полезен, когда важно избежать влияния на оптическую плотность от 250 до 285 нанометров, которая может возникать с дитиотреитолом . Дитиотреитол со временем будет поглощать все больше и больше света в этом спектре по мере протекания различных окислительно-восстановительных реакций.

Рекомендации