1,2-дибромэтан - 1,2-Dibromoethane
|
|||
|
|||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
1,2-дибромэтан |
|||
| Другие названия | |||
| Идентификаторы | |||
|
3D модель ( JSmol )
|
|||
| Сокращения | ЕАБР | ||
| 605266 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100.003.132 
|
||
| Номер ЕС | |||
| КЕГГ | |||
| MeSH | Этилен + дибромид | ||
|
PubChem CID
|
|||
| Номер RTECS | |||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1605 | ||
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Характеристики | |||
| C 2 H 4 Br 2 | |||
| Молярная масса | 187,862 г · моль -1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | слегка сладкий | ||
| Плотность | 2,18 г мл -1 | ||
| Температура плавления | От 9,4 до 10,2 ° С; От 48,8 до 50,3 ° F; От 282,5 до 283,3 К | ||
| Точка кипения | От 129 до 133 ° С; От 264 до 271 ° F; От 402 до 406 К | ||
| 0,4% (20 ° С) | |||
| журнал P | 2,024 | ||
| Давление газа | 1,56 кПа | ||
|
Константа закона Генри ( k H ) |
14 мкмоль Па кг −1 | ||
|
Показатель преломления ( n D )
|
1,539 | ||
| Термохимия | |||
|
Теплоемкость ( C )
|
134,7 Дж -1 моль -1 | ||
|
Стандартная мольная
энтропия ( S |
223,30 Дж -1 моль -1 | ||
|
Std энтальпии
сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) |
−1,2419–−1,2387 МДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | канцероген | ||
| Пиктограммы GHS |
  
|
||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 , H350 , H411 | |||
| P261 , P273 , P280 , P301 + 310 , P305 + 351 + 338 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 104 ° С (219 ° F, 377 К) | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
|
LD 50 ( средняя доза )
|
|||
|
ЛК 50 ( средняя концентрация )
|
1831 частей на миллион (крыса, 30 мин) 691 частей на миллион (крыса, 1 час) |
||
|
LC Lo ( самый низкий опубликованный )
|
200 частей на миллион (крыса, 8 часов) 400 частей на миллион (морская свинка, 3 часа) |
||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
|
PEL (Допустимо)
|
TWA 20 ppm C 30 ppm 50 ppm [максимум за 5 минут] | ||
|
REL (рекомендуется)
|
Ca TWA 0,045 ppm C 0,13 ppm [15 минут] | ||
|
IDLH (Непосредственная опасность)
|
Ca [100 частей на миллион] | ||
| Родственные соединения | |||
|
Родственные алканы
|
|||
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|||
 проверить ( что есть ?)
  |
|||
| Ссылки на инфобоксы | |||
1,2-Дибромэтан , также известный как дибромид этилена ( EDB ), представляет собой броморганическое соединение с химической формулой C
2ЧАС
4Br
2. Хотя следовые количества встречаются в естественных условиях в океане , где они, вероятно, образуются из водорослей и водорослей , в основном это синтетические вещества. Это густая бесцветная жидкость со слабым сладким запахом, определяемая при концентрации 10 частей на миллион, широко используемый и иногда вызывающий споры фумигант. При сгорании 1,2-дибромэтана образуется газообразный бромистый водород, который является очень агрессивным.
Приготовление и использование
Его получают в результате реакции газообразного этилена с бромом в классической реакции присоединения галогена :
- CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 –CH 2 Br
Исторически 1,2-дибромэтан использовался в качестве компонента антидетонационных присадок к этилированному топливу. Он реагирует с остатками свинца с образованием летучих бромидов свинца, тем самым предотвращая загрязнение двигателя отложениями свинца.
Пестицид
Он использовался в качестве пестицида в почве и на различных культурах. Заявки были инициированы после принудительного изъятия 1,2-дибром-3-хлорпропана (DBCP). Большинство этих применений было прекращено в США. Он продолжает использоваться в качестве фумиганта для обработки бревен от термитов и жуков , для борьбы с молью в ульях .
Реагент
1,2-Дибромэтан находит более широкое применение в получении других органических соединений, включая соединения, содержащие модифицированные диазоциновые кольца и винилбромид, который является предшественником некоторых антипиренов .
В органическом синтезе 1,2-дибромэтан используется в качестве источника брома для бромирования карбанионов и для активации магния для некоторых реактивов Гриньяра . В последнем процессе 1,2-дибромэтан реагирует с магнием, образуя этен и бромид магния , и обнажает свежеотравленную часть магния на подложке.
Влияние на здоровье
1,2-Дибромэтан вызывает изменения в обмене веществ и серьезное разрушение живых тканей. Известные эмпирические значения LD50 для 1,2-дибромэтана в 140 мг кг -1 (перорально, крыса), и 300,0 мг кг -1 (дермальный, кролик). 1,2-дибромэтан является известным канцерогеном , уровень воздействия которого до 1977 года оценивает его как наиболее канцерогенное вещество по индексу HERP.
В воздействие на людей дыхания высокого уровня не известны, но исследования на животных с кратковременным воздействием на высоких уровнях вызвало депрессию и коллапс, что указывает на воздействие на мозг. Изменения в мозге и поведении также наблюдались у молодых крыс, чьи родители-самцы дышали 1,2-дибромэтаном, а врожденные дефекты наблюдались у молодых животных, подвергшихся воздействию во время беременности. Не известно, что 1,2-дибромэтан вызывает врожденные дефекты у человека. Глотание вызвало смерть при дозе 40 мл.