Альдоза - Aldose
Альдозы является моносахаридом (простой сахар) с углеродной цепью с карбонильной группой на атоме углерода самого дальнего, что делает его альдегид , и гидроксильные группы , связанные со всеми другими атомами углерода. Альдозы можно отличить от кетозов , у которых карбонильная группа находится далеко от конца молекулы, и поэтому они являются кетонами .
Состав
Как и большинство углеводов, простые альдозы имеют общую химическую формулу C n (H 2 O) n . Из - формальдегида (п = 1) и гликолевого (п = 2), как правило , не считаются углеводы, простейший возможный альдозы является триозы глицеральдегид , который содержит только три углеродных атома .
Поскольку они имеют по крайней мере один асимметричный углеродный центр, все альдозы проявляют стереоизомерию . Альдозы могут существовать как в D- форме, так и в L- форме. Определение производится на основе хиральности асимметричного углерода, наиболее удаленного от альдегидного конца, а именно второго последнего атома углерода в цепи. Альдозы со спиртовыми группами справа от проекции Фишера - это D- альдозы, а со спиртами слева - L- альдозы. D- альдозы в природе встречаются чаще, чем L- альдозы.
Примеры альдоз включают глицеральдегид , эритрозу , рибозу , глюкозу и галактозу . Кетозы и альдозы можно химически дифференцировать с помощью теста Селиванова , где образец нагревают кислотой и резорцином . Тест основан на реакции обезвоживания, которая происходит быстрее при кетозе, так что, хотя альдозы реагируют медленно, давая светло-розовый цвет, кетоз реагирует быстрее и сильнее, давая темно-красный цвет.
Альдозы могут изомеризоваться в кетоз посредством преобразования Лобри-де-Брюн-ван Экенштейна .
Номенклатура и распространенные альдозы
Альдозы различаются по количеству атомов углерода в основной цепи. Минимальное количество атомов углерода в основной цепи, необходимое для образования молекулы, которая все еще считается углеводом, составляет 3, а углеводы с тремя атомами углерода называются триозами. Единственная альдотриоза - это глицеральдегид , который имеет один хиральный стереоцентр с двумя возможными энантиомерами, D- и L- глицеральдегидом.
Некоторые распространенные альдозы:
- Триоза : глицеральдегид
- Тетрозы : эритроза , треоза
- Пентозы : рибоза , арабиноза , ксилоза , ликсоза
- Гексозы : глюкоза
Наиболее часто обсуждаемая категория альдоз - это альдогексозы с 6 атомами углерода . Некоторые альдогексозы, которые широко называют общими названиями:
- D - (+) - Аллоза
- D - (+) - Альтроуз
- D - (+) - глюкоза
- D - (+) - Манноза
- D - (-) - Гулозе
- D - (+) - Idose
- D - (+) - Галактоза
- D - (+) - Талосе
Стереохимия
Альдозы обычно называют названиями, специфичными для одного стереоизомера соединения. Это различие особенно важно в биохимии, поскольку многие системы могут использовать только один энантиомер углевода, а не другой. Однако альдозы не привязаны к какой-либо одной конформации: они могут колебаться и колеблются между разными формами.
Альдозы могут tautomerize к кетозу в динамическом процессе с енольным промежуточным соединением (более конкретно, enediol). Этот процесс обратим, поэтому альдозы и кетозы можно рассматривать как находящиеся в равновесии друг с другом. Однако альдегиды и кетоны почти всегда более стабильны, чем соответствующие енольные формы, поэтому обычно преобладают альдо- и кетоформы. Этот процесс с его промежуточным енолом также допускает стереоизомеризацию. Базовые решения ускоряют взаимное превращение изомеров.
Углеводы с более чем 4 атомами углерода находятся в равновесии между замкнутым кольцом или циклической формой и формой с открытой цепью. Циклические альдозы обычно изображаются как проекции Хаворта , а формы с открытой цепью обычно изображаются как проекции Фишера , которые представляют важную стереохимическую информацию о формах, которые они изображают.