Аллиин - Alliin
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
(2 R ) -2-амино-3 - [( S ) - (проп-2-ен-1-сульфинил)] пропановая кислота |
|
| Другие названия
3- (2-Propenylsulfinyl) аланин
( S ) -3- (2-Propenylsulfinyl) - L - аланин 3 - [( S ) -Allylsulfinyl] - L - аланин S -Allyl- л цистеина сульфоксид |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.008.291 
|
| Номер ЕС | |
| КЕГГ | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Характеристики | |
| C 6 H 11 NO 3 S | |
| Молярная масса | 177,22 г / моль |
| Появление | Кристаллический порошок от белого до почти белого цвета |
| Температура плавления | 163–165 ° C (325–329 ° F) |
| Растворимый | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
| Пиктограммы GHS |
|
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H315 , H319 , H335 | |
| Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , Р405 , Р501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Аллиин / æ л я . ɪ n / представляет собой сульфоксид, который является естественным компонентом свежего чеснока . Это производное аминокислоты цистеина . Когда свежий чеснок измельчают или измельчают, фермент аллииназа превращает аллиин в аллицин , который отвечает за аромат свежего чеснока.
Чеснок использовался с древних времен в качестве терапевтического средства от определенных условий в настоящее время , связанных с кислородной токсичности , и, когда это было исследовано, чеснок действительно показывают сильное антиоксидантное и гидроксильные радикальные свойства -scavenging, предполагается , из - за аллиин содержится внутри. Было также обнаружено, что аллиин влияет на иммунные реакции в крови.
Аллиин был первым натуральным продуктом, имеющим стереохимию, ориентированную как на углерод, так и на серу.
Химический синтез
Первый синтез, о котором сообщают Столл и Зеебек в 1951 году, начинается с алкилирования L- цистеина аллилбромидом с образованием дезоксиаллиина. Окисление этого сульфида с перекисью водорода дает оба диастереомер из L -alliin, отличающийся от ориентации атома кислорода на серу стереоцентре .
Новый путь, описанный Кохом и Кеусгеном в 1998 году, позволяет стереоспецифическое окисление с использованием условий, аналогичных асимметричному эпоксидированию по Шарплесу . Хиральный катализатор получают из диэтилтартрата и изопропоксида титана .