альфа- гидроксиглутаровая кислота - alpha-Hydroxyglutaric acid
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC
2-гидроксипентандиовая кислота |
|
Другие названия
2-гидроксиглутаровая кислота
|
|
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol )
|
|
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
КЕГГ | |
MeSH | Альфа-гидроксиглутарат |
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
Характеристики | |
С 5 Н 8 О 5 | |
Молярная масса | 148,114 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
α-гидроксиглутаровая кислота (2-гидроксиглутаровая кислота) представляет собой форму альфа-гидроксикислоты глутаровой кислоты .
В биологии
У людей соединение образуется трансгидрогеназой оксикислоты и оксикислоты, тогда как у бактерий образуется 2-гидроксиглутаратсинтаза . Соединение может быть преобразовано в α-кетоглутаровую кислоту под действием 2-гидроксиглутаратдегидрогеназы, которая у человека представляет собой два фермента, называемых D2HGDH и L2HGDH . Дефицит любого из этих двух ферментов приводит к заболеванию, известному как 2-гидроксиглутаровая ацидурия .
D-2-гидроксиглутарат
Мутации изоцитратдегидрогеназы (IDH1 и IDH2), которые часто встречаются при глиоме и AML , производят D-2-гидроксиглутарат из альфа-кетоглутарата . D-2-гидроксиглутарат накапливается до очень высоких концентраций, что подавляет функцию ферментов, которые зависят от альфа-кетоглутарата, включая гистоновые лизиндеметилазы . Это приводит к гиперметилированному состоянию ДНК и гистонов, что приводит к различной экспрессии генов, которые могут активировать онкогены и инактивировать гены-супрессоры опухолей . Исследования также показали, что 2-гидроксиглутарат может превращаться обратно в альфа-кетоглутарат ферментативно или неферментативно. Необходимы дальнейшие исследования, чтобы полностью понять динамику между 2-гидроксиглутаратом и альфа-кетоглутаратом.
L-2-гидроксиглутарат
С другой стороны, L-2-гидроксиглутарат продуцируется до высоких уровней в условиях низкого содержания кислорода, включая клетки иммунной системы.