альфа- гидроксиглутаровая кислота - alpha-Hydroxyglutaric acid

α-гидроксиглутаровая кислота
Альфа-гидроксиглутаровая кислота.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-гидроксипентандиовая кислота
Другие названия
2-гидроксиглутаровая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
КЕГГ
MeSH Альфа-гидроксиглутарат
  • InChI = 1S / C5H8O5 / c6-3 (5 (9) 10) 1-2-4 (7) 8 / h3,6H, 1-2H2, (H, 7,8) (H, 9,10)  проверять Y
    Ключ: HWXBTNAVRSUOJR-UHFFFAOYSA-N  проверять Y
  • InChI = 1 / C5H8O5 / c6-3 (5 (9) 10) 1-2-4 (7) 8 / h3,6H, 1-2H2, (H, 7,8) (H, 9,10)
    Ключ: HWXBTNAVRSUOJR-UHFFFAOYAI
  • С (СС (= О) О) С (С (= О) О) О
  • О = С (О) С (О) ССС (= О) О
Характеристики
С 5 Н 8 О 5
Молярная масса 148,114  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N   проверить  ( что есть    ?) проверять Y ☒ N
Ссылки на инфобоксы

α-гидроксиглутаровая кислота (2-гидроксиглутаровая кислота) представляет собой форму альфа-гидроксикислоты глутаровой кислоты .

В биологии

У людей соединение образуется трансгидрогеназой оксикислоты и оксикислоты, тогда как у бактерий образуется 2-гидроксиглутаратсинтаза . Соединение может быть преобразовано в α-кетоглутаровую кислоту под действием 2-гидроксиглутаратдегидрогеназы, которая у человека представляет собой два фермента, называемых D2HGDH и L2HGDH . Дефицит любого из этих двух ферментов приводит к заболеванию, известному как 2-гидроксиглутаровая ацидурия .

D-2-гидроксиглутарат

Мутации изоцитратдегидрогеназы (IDH1 и IDH2), которые часто встречаются при глиоме и AML , производят D-2-гидроксиглутарат из альфа-кетоглутарата . D-2-гидроксиглутарат накапливается до очень высоких концентраций, что подавляет функцию ферментов, которые зависят от альфа-кетоглутарата, включая гистоновые лизиндеметилазы . Это приводит к гиперметилированному состоянию ДНК и гистонов, что приводит к различной экспрессии генов, которые могут активировать онкогены и инактивировать гены-супрессоры опухолей . Исследования также показали, что 2-гидроксиглутарат может превращаться обратно в альфа-кетоглутарат ферментативно или неферментативно. Необходимы дальнейшие исследования, чтобы полностью понять динамику между 2-гидроксиглутаратом и альфа-кетоглутаратом.

L-2-гидроксиглутарат

С другой стороны, L-2-гидроксиглутарат продуцируется до высоких уровней в условиях низкого содержания кислорода, включая клетки иммунной системы.

Рекомендации